日軍占領頭份後，乘勢撲向苗栗。
13日，川村景明率領師團前衛從中港出發，北白川親自率領師團本隊隨後跟進。山根信成則率領左翼支隊從頭份出發，向亂黽山前進。“出發前，將頭份街全部燒光，使之變成一片焦土。”
日軍原計劃在田寮東西一線聚齊，然後於15日一齊向苗栗發動進攻。但是，13日上午日軍前衛接近苗栗時，卻發現抗日軍的主力都集中於苗栗東畔山上，構築堡壘，設立數處陣地，防禦進入苗栗的要道。
日軍指揮的靈活性又顯現出來，村川景明當機立斷決定不執行原命令，在左翼支隊到來之前，便以師團前衛對抗日軍陣地發起進攻。
阪井重季聯隊自正午12時開始攻擊，在炮兵掩護下，接連攻下了兩座堡壘，在第三座堡壘前，吳彭年率部拚戰，使敵人的進攻受阻。
日軍不斷加強正麵攻擊兵力，並使出迂回側翼的手段，但抗日軍頑強抵禦，打退了敵人的數次衝鋒。
黑旗親兵營管帶袁錫清和幫帶林鴻貴“身先士卒，屢衝敵鋒”，不幸倒在彈雨中，“槍炮中滿身，鮮血灑鞍轡”，雙雙陣亡。吳彭年“親督諸軍力戰”，至下午4時，見傷亡已重，便下令南撤。
被指為搞了一通內訌的苗栗知縣李烇早就奔逃到梧棲港，隨後“帶印內渡福州”。
一天的戰鬥打下來，村川不知虛實，沒敢貿然進入苗栗，就在亂黽山以南的高地露宿。
14日上午，日軍會齊人馬，11時，才占領了已無義軍防守的苗栗。
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頭份失守後，新楚軍殘部也退到台灣府城彰化，黎知府終於明白誰最能打，將新楚軍交與吳彭年兼統。
吳彭年整軍駐守大甲，前自台南帶來的兩月之餉已經用完，又兼領新楚軍，款項更為支絀。幸好，靠當地群眾熱情支持，“城內外人民皆蒸飯到營，供給三餐”，各軍才不至於餓肚子。
但對麵日軍正準備南下，台中局勢不斷惡化，一時也沒有辦法扭轉。
未給義軍更多喘息時間，8月22日，日本近衛師團開始進攻大甲。
日軍換了戰術，以步兵在前，馬炮隊隨後。一旦步隊受阻，就用馬炮隊排開猛轟，步兵再進。這種戰術，讓義軍無法支持。
吳彭年根本打不起陣地戰，但他也靈活對敵，選好地形，避敵鋒芒，伺機打埋伏。這一招比較有效，特別是對敢於孤立突出的小股鬼子。其中就打出了一個青史留名的大甲溪伏擊戰。
這一仗，義軍先沿大甲溪靜伏，等一隊鬼子剛剛過河，突然四起猛擊。日軍猝不及防，向回敗退。吳彭年麾軍追殺，一直將鬼子趕往對岸。
鬼子渡河當中，早已在對岸埋伏的徐驤率義軍又自林中衝出，殺向敵人。
接連的突襲下，敵人死傷無算，倉皇逃竄，被義軍奪取了不少的軍服槍械。
得勝之後，吳彭年收隊轉移，途經海口，又發現了幾艘日軍的糧船停泊港內，當即命令黑旗軍精銳七星隊直撲敵船，滅掉護送的日兵，順手又把運糧船奪了下來。
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事實證明，遊擊戰才是對付日軍的最好戰法。打陣地戰，保守一城一地，恰好中了鬼子下懷。
23日，日軍集結兵力，再次猛攻大甲。
黑旗軍福字先鋒營當其衝，與敵相抵，徐驤等率眾左右迂回，攻敵兩腋。由於戰法可行、布置得當，本來日軍已經開始退卻。適在此時，逃將李維義，那個對為將者“智信仁勇嚴”五德簡直一條也不具備的無能之輩，又一次砸了抗日軍的鍋。
原來，李維義雖然棄軍奔逃，卻沒有受到嚴厲製裁。亂軍之中，情況不明，他率先逃跑的事情可能沒有完全暴露。所以，李維義雖然統領當不成了，卻還能夠繼續參戰，擔任了大甲溪後繼。
這個部署卻牽亂了整個戰鬥。
小鬼子非常聰明，早摸清了這個李維義“畏葸怯戰”，就花重金收買漢奸，到處嚷嚷說日軍從小路過來，好像就是奔李維義襲擊（“間道往襲李營”）。就這樣，一個兵未派，隻是吹出一陣風，李維義聞聽立刻崩潰，又一次不戰棄營而逃。
前邊正要追擊敵人，忽聞後路大亂，傳言大營陷敵，不禁震駭，前敵各軍因擔心後路為敵所斷，被迫撤出，大甲隨後被日軍占領。
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大甲失陷後，劉永福知道，下一步，日軍的目標必定是台灣府城彰化。
吳彭年僅率黑旗七星隊一營及新楚軍四營駐彰化，新苗軍也補充募成兩營，由吳湯興統領，徐驤分統。這點兵力，根本無法與兵人重兵對抗。
彰化府縣官員們已經驚慌失措，紛紛要求棄城。
吳彭年便將彰化情況電告劉永福，並電請劉永福增派援軍。
劉永福複電：“兵來禦之，死守無恐！”
這個簡短的電報，其實背後有著很重要的緣由——其時，劉永福既憂且憤，憂的是局勢惡化，恐將回天乏力，而憤的是內援不至，憤的是他竟在此時接到了樺山資紀托人轉送的一封勸降信！
吳彭年不知此事，但也知劉帥之難，不禁接電長歎。自己不過是一小小縣丞，卻擔起台中之戰的責任，一腔熱血衝鋒陷陣，隻為保衛疆土。現在，自己的生命估計是要留給這片土地了。罷了，也算是對劉帥報以肝膽。（“吾與台事毫無責守，區區寸心，實不忍以海疆重地，拱手讓人。今劉帥諭我死守，誠知我也！”[ 《台灣通史》]）
吳湯興和徐驤也力主再戰，決不後退，“不戰而退，何顏見劉幫辦乎？”
三人決心死守彰化，便盡力布置，晝夜戒備。
27日，劉永福所派出的援軍——黑旗七星隊王得標、劉得勝、孔憲盈、李士炳四營及旱雷營孔搏一營，自台南緊急趕到彰化前線。
不容易。抽出這些兵馬已是不易，要知道，此時日軍艦船不斷在台南沿海港口出現，製造著緊張氣氛。台南軍隊被牽製，日夜戒備，本身也是很困難。抽人增援，也是需要冒風險，需要下很大決心的。