44個計謀中3個失敗，41個成功，但是其中有取生辰綱、挑唆林衝與王倫火拚、借戴宗照顧宋江等13個計謀為非軍事，三打祝家莊中的排兵布陣，安排頭領兩個計謀與其說是吳用的計謀，倒不如說是孫立的計謀，借關勝計破壺關也與此相同。
在剩餘的軍事計謀中，最為出色的應該是兩贏童貫、三敗高俅了，但這隻是在水泊梁山是簡單地對付朝廷的進攻，利用梁山天然屏障采取單一的防禦戰術，到了受招安以後對外流動作戰，進行野戰和攻堅作戰，他的謀略就顯得短淺了。幾乎每次作戰都是受了很大的損失後他才有了比較好的謀略的，三打祝家莊、攻打高唐州等戰役中也可以看到這一點，從沒看到出征前設計好戰鬥方案，一舉製勝的戰鬥。
此外表現較好的就是攻打遼國、滅王慶、田虎了，而攻打方臘的是所用的計謀沒有了，基本上全部是采用強攻的戰術，結果就是69名好漢慘死的悲劇。在進攻方麵吳用之計極為雷同，先派人潛伏進去，在內部鬧將起來，然後裏應外合而取勝，祝家莊、曾頭市、鬧華山、大名知道最後征方臘，一直就是這樣依葫蘆畫瓢。
當然也有很多人都對吳用這個角色賦予相當多的好感，認為他機智、敏銳、忠誠，生為梁山兄弟謀福利，死為帶頭大哥作鄰居，忠義雙全，千古文人典範！在水滸世界裏就是智慧的化身，地位近於諸葛亮，重要性近於諸葛亮，在一般民眾的心中，他其實就是水滸版的諸葛亮吧？
就像書中所形容的那樣，“謀略敢欺諸葛亮，陳平豈敵才能。略施小計鬼神驚。名稱吳學究，人號智多星。”但平心而論，我個人認為吳用與諸葛亮相差實在太遠了。
吳用本人上山前隻是一個不及第的秀才，在東溪村這樣的小地方做個鄉村民辦教師，根本沒有接受過正規的軍事教育（那個年代除非是將軍子弟才有這個機會），吳用自號加亮，恐怕也有幾分自比諸葛亮甚至想要強於諸葛亮的意思。這點和諸葛亮自比管仲、樂毅倒大略相似，但吳用卻少有諸葛亮那樣的遠大抱負。諸葛先生是所謂“廬中先生獨幽雅，閑來親自卻耕稼，專待春雷驚夢回，一聲長嘯安天下”。而吳用開始隻不過是動了劫生辰綱的念頭，想發上一筆橫財，就此享用一生罷了。開始並沒有更遠大的目標。可想而知，若是生辰綱案不發，恐怕吳用很難說會再去落草造反。
吳用上了梁山後，不僅沒有像諸葛亮“隆中對”那樣的綱領性方略，甚至連類似朱升“高築牆，廣積糧，緩稱王”的大處著眼的方略也沒有，倒是宋江上了山後提出了“替天行道”這一政治綱領。作為一名政治家、軍事家，必須有極高的前瞻性和驚人的預見性，所以吳用從“大局觀”上來講，更笨無法與正真的政治家、軍事家相比，更不要說和幾乎神化了的孔明、劉伯溫相提並論了。
就是在具體的戰術謀略上吳用也頗多疏漏：比如“第三十八回、潯陽樓宋江吟反詩 梁山泊戴宗傳假信”中，偽造蔡京書信，吳用等戴宗去了許久後，回來又喝酒時才想起來（嗬，幸虧吳用酒量看來還不小，不然怎麼回來一喝酒，馬上醉的找不著北了，豈不送了宋江戴宗的性命），當下拍腿後悔不迭。而人家黃文炳都能在瞬間發現書信的破綻。
而吳用辦這樣的事還不是一回，高俅被擒上山後，假意答應回去後替宋江等在皇上麵前爭取招安事宜，又借口要個精細的人跟隨他回去，宋江招安心切，當場派聖手書生蕭讓跟高俅去。吳用卻賺一個不夠，又讓派鐵叫子樂和也去。可高俅剛下山，吳用就說：“我觀此人，生得蜂目蛇形，是個轉麵忘恩之人。他折了許多軍馬，廢了朝廷許多錢糧，回到京師，必然推病不出，朦朧奏過天子，權將軍士歇息，蕭讓，樂和軟監在府裏。若要等招安，空勞神力！”