楊行密出生在唐宣宗大中六年（大中年間，對唐王朝來說，絕對是災難性的。短短幾年間，五代十國前期的帝王將相們紛紛誕生，特別是大中六年（公元852年），吳王楊行密、梁太祖朱溫、楚王馬殷、吳越王錢鏐均是出生在這一年。號稱“小太宗”，中興大唐的宣宗李忱地下有知，不知道會作何感想），楊行密長得高大有力氣，手能舉起一百斤，而且還特別能走路，一天徒步行走，可以走上三百多裏（舊五代史：少孤貧，有膂力，日行三百裏）。要是在21世紀，著力培養一下，當個舉重運動員或者競走運動員完全不成問題，不說爭奪奧運金牌了，至少在亞洲應該是首屈一指的。
可惜五代的時候苦啊。楊行密這孩子無依無靠的，漸漸走上了偷盜的犯罪道路，還被當街抓獲，送到了廬州刺史鄭棨，這鄭棨甚有眼光，看見他壯的像個牛一樣，塊頭大，有力氣，不但放了他，還將他招到了軍隊裏麵。
當時唐蔡州刺史秦宗權叛唐，屢次進犯壽州、廬州等地，楊行密作戰勇猛，因功當了個隊長的職務，自己還私募了100多號人，都是些持強好鬥的江湖亡命徒，在他們的攛掇下，楊行密殺死了自己的上司，掌控了廬州兵馬。當時廬州刺史已經變成了一個叫郎幼的人，他知道楊行密不好對付，於是就寫推薦信給自己的上司淮南節度使高駢：“這位楊兄弟很不錯，大人不如讓他來主管廬州吧，給我挪個窩就行。”高駢對楊行密很欣賞，當時就同意了，表奏楊行密當上了廬州刺史。
說起淮南節度使高駢在唐末也是個響當當的人物，曾經擔任過剿總司令（剿黃巢），可是這家夥在剿匪的過程中，越剿越覺得自己了不起，橫豎都看不上大唐皇帝，與皇帝一度在公文上展開罵戰，等到黃巢起義失敗後，大唐皇帝論功行賞，連成都行宮看門的老大爺都賞了，愣是把高駢給忘了。到了這個時候，高駢後悔了，就此看破紅塵，信了一個叫呂用之的人，一心信奉道教。呂用之不知道從什麼地方弄了一把破劍，糊弄高駢說是神劍，高駢大喜，騎著木頭雕刻的鶴，舞著神劍，在自己府邸整天高呼：“鶴舞翩翩，得道成仙”，把淮南事務全交給了呂用之管理。不到四年的功夫，淮南就怨聲載道，高駢部將畢師鐸反叛，攻克揚州，囚禁了高駢。可惜這個畢師鐸也不是什麼好鳥，在揚州城縱兵大掠，又是殺人，又是放火，後來他還向高駢學習，甚是相信一個和尚.
楊行密看時機到了，連忙親帥廬州精兵，奔馳揚州，將畢師鐸包圍在了揚州。攻城足足半年時間，才攻克了揚州。在攻克揚州前夕，驚慌失措的畢師鐸聽了那個和尚的話，說什麼要死一個大人物，揚州城就自然轉危為安，結果想了半天，揚州城裏也就高駢最大，於是就宰了高駢。結果揚州城還是陷落了，畢師鐸撒丫子跑路，投靠了秦宗權。
楊行密好不容易攻下了揚州，打開城門一看，額的神啊，包圍了半年的揚州城簡直就是人間地獄，遍地都是餓死的人，全城剩下不過200戶。楊行密傻了眼，早知道還不如不打呢。揚州真的是一個雞肋啊。雞肋，食之無味，棄之可惜。還沒等楊行密品嚐品嚐這雞肋的滋味呢，蔡州的大蔡皇帝秦宗權，就派了手下大將，吃人魔王孫儒攻打揚州。
這兵馬還沒到揚州呢，汴州的朱溫發話了，老子還沒當皇帝呢，你小秦怎麼能當皇帝呢？於是，派遣大軍討伐秦宗權。秦宗權趕緊抽調孫儒回師。人說橘生淮南則為橘，在淮北那叫枳。在淮北挺老實的孫儒，到了淮南竟然要和秦宗權分家，自立為主。他目標還是揚州城不變，為了鼓舞士氣，同時與秦宗權有所區別，孫儒給自己的軍隊起了個名字，非常可愛，叫做“土團白條軍”。大軍二十多萬，晃晃蕩蕩的殺了過來。