60年代和70年代股票市場的主要參與者——業績驅動的機構投資者——規模大、反應迅速，並且比以往任何投資者的交易量都大。但是最大的變化是在收購領域，特別是壟斷巨頭——這類公司業務涉及多個行業，其戰略是低價收購其他公司，重構及拆分部分業務，對另外業務進行再融資，導致每股贏利越來越高。贏利增長的同時，壟斷巨頭的股票市盈率能夠維持在足夠高的位置，使公司有能力收購其他公司。大公司之間競爭非常激烈，會搶奪其他公司的收購標的。為四處尋覓收購目標，利騰公司，泰萊達因公司，斯圖貝克–威士頓公司，林–特姆科–沃特公司，海灣與西方工業公司，國家鋁業公司，美國美中財經投資公司，聯合商標公司，諾頓–西蒙公司等公司都聘用了聰明、有創造力的律師，雇用了“創新的”會計師，聘用公共關係人員，任用最具有技巧和最咄咄逼人的投資銀行家。在收購活動達到頂峰時，每個星期都有會發生幾起收購案，報紙上充斥著收購條款不斷變動的信息。
收購活動在反壟斷法的監管之下，而且當時政府反壟斷條例比現在嚴格得多，特南鮑姆聘用了一群經驗豐富的律師，特別是那些以前在反壟斷部或者聯儲貿易委員會工作過的職員，研究規避法律的可能性，在法律上尋求突破口。司法部、美國聯邦貿易委員會（FTC），美國聯邦存款保險公司（FDIC）對於反壟斷法的解釋各不相同，並且每個法院適用的法律條款也不盡相同。事實中的細微差異或者能夠解釋事實細微差異的能力，就可能創造數百萬美元價值。特南鮑姆解釋了其中的一個原因：“反壟斷部門有權力下令將一宗交易暫停一年——但是沒有任何的交易能夠等待一年。但是美國聯邦貿易委員會卻沒有這一權力，因此政府究竟將各個並購案分配到哪個部門對我們來說非常重要。”
特南鮑姆開發了一種收益率高達20％、隻受資本金限製的業務，其他中等規模、受自身資本金限製的公司也能夠從事套利業務。合夥人雖然不完全了解是怎麼回事，但是他們開始佩服特南鮑姆的賺錢能力。“我告訴傑伊說，我不能理解他的思維方式，”弗雷德·韋因茨回憶說，“但我知道他非常聰明，如果我還在這家公司工作的話，我會請他到我的部門工作。他的想法與眾不同。我告訴客戶，‘我不知道他在說什麼，但是他肯定行——你應該按他說的做。’”
鼓勵別人暢所欲言，對於套利交易至關重要，每個競爭者都在尋找可以增值的信息，評估正在進行的、被擱置的，或者被暫時停止的交易獲得成功的可能性。一個套利者這樣說：“我閱讀了你們的公告，來確認一下我的理解是否正確。”然後，當談話開始後，他可能針對交易的時間或者特定條款進行提問，獲取交易信息。並購交易成功的關鍵是發現重大信息，一旦你掌握了最全麵的信息，那就可以將這些信息貫通起來，開始研究可行性方案。
特南鮑姆會慎重地向機構投資者推薦高盛公司，並擔任其所有套利交易的代理，賺取更多的傭金——就像是歐文管理公司，由康明斯公司主席歐文·米勒創建，掌管了歐文家族的所有財富。特南鮑姆創建的關係網囊括了20多家機構，套利交易量一般為幾十萬股。每股傭金為40美分，這些機構投資者貢獻了大量傭金，由此鞏固了特南鮑姆的資本金，提高了公司在競爭收購中勝出的概率——這也增加了其作為套利者的利潤。
在套利部門的員工鮑勃·倫茲納60年代末離開高盛後，特南鮑姆需要一名助手，這時著名的投資經理馬蒂·惠特曼打電話給他：“傑伊，我知道你在尋找一名助手。亞曆克斯·魯賓是我生意上的夥伴，他兒子打算從佳利律師事務所離職，拉紮德公司的費利克斯·羅哈廷已經對他進行了幾輪麵試。你應該見見這個孩子。”
在午餐時，特南鮑姆問羅伯特·魯賓：“你對待你的職業生涯是否足夠認真？如果是，你應該加入高盛。費利克斯·羅哈廷是一個大人物——這意味著你隻能給他拎包，而我不算什麼大人物。今年我們的生意好得出奇，已經突破了400宗交易，如果你來的話，能夠很快接手自己的交易——並且能夠與格斯·利維一起工作。”魯賓加入了高盛公司的風險套利部門，他清楚地認識到，在這裏他能夠管理自己的交易。[61]