“我知道你有一些擔憂，甚至有點兒焦急。好，到底是什麼使你如此擔憂呢？”保爾森，本以為自己是提問題的人，對此沒有任何準備。他開始的回答有些不確信。波特迅速地反擊：“漢克，倫敦哪個業務規模更大？股票還是私人客戶服務？”
“我不知道。”
“你不知道，好吧。合並後我們的業務規模有多大？”
“我不記得確切的收入數據。”
“你不知道收入是多少。那麼，我們一共有多少名分析員、交易員和銷售人員呢？”
這樣的問題不斷拋向保爾森，直到最後波特說：“讓我們總結一下。作為公司的首席運營官，你召集會議——很顯然有些人偷偷告訴你我們出問題了——但是你不了解我們的規模和業務結構，我們與競爭者的收入比較情況，我們的員工人數，或者其他關於我們競爭地位和業務運作方式的問題。簡單來說，你召集會議，而你卻毫無準備。”保爾森一敗塗地。他將此作為教訓，從此之後再也沒在會議中犯過這類錯誤。
高盛在尋找收購機會，並借此在傳統的批發和機構市場優勢的基礎上加強在零售投資者中的優勢，保持戰略的平衡。摩根士丹利與添惠公司和美林公司進行了合並，美林公司是高盛在公司和機構業務方麵最大的競爭對手之一，與美林公司的合並無疑建立了摩根士丹利在零售業務上的優勢也幫助它們開始向公司和機構市場擴張。雷曼兄弟收購了希爾斯的零售業務後獲得了強勢和動能。公司慎重考慮了約翰·塞恩與約翰·索頓提出的通過收購嘉信理財公司進入零售市場的建議。
為了增加訂單流量，更貼近於“價格發現”（供求平衡下的市場價格），2000年公司支付了65億美元—44億美元的股票和21億美元現金——收購了一家紐約交易所大型專業公司斯皮爾·利茲·凱洛洛（Spears Leeds &；Kellogg）公司，並同意再留出9億美元幫助挽留斯皮爾·利茲·凱洛洛的員工。保爾森顯然是執行決策的重要推動力，他多次給關鍵人物打電話，表示支持股票部門的戰略。該部門一直掙紮在虧損邊緣，擔心缺少零售業務會使其在競爭上處於嚴重不利的位置。他認為斯皮爾·利茲·凱洛洛的文化與高盛的相近。其他人則對於斯皮爾·利茲·凱洛洛有過證券違規的記錄而感到擔憂。曾經發生過的股票衝突事件，包括1998年納斯達克懲罰該公司為了獲利而推遲發布交易報告對其下了95萬美元的罰單。斯皮爾·利茲·凱洛洛對此的回應是考慮到交易量，“這不奇怪，我們並不是完美的”。在收購時，保爾森堅持認為：“我們對該公司的員工和規章非常滿意。”
在高盛內部，對於收購的看法存在很大的分歧。反對者稱65億美元太貴，專門公司的業務隻代表過去，肯定會遭到拆分，兩個公司的文化並不是互補的。支持者認為收購能夠增加零售訂單流量，這在新網絡時代，對於承銷來說非常重要。現在市場的一致看法是：收購斯皮爾·利茲·凱洛洛在戰略上是錯誤的，不是一宗成功的交易。
斯皮爾·利茲·凱洛洛有三種不同業務：紐約和美國交易所最大的專業化公司；主要為當地經紀商提供清算及交易服務；為納斯達克的3000多隻股票提供做市功能——而高盛隻提供380隻股票做市。斯皮爾·利茲·凱洛洛為20000個賬戶提供服務，因此可能與高盛的服務有交叉。交易中肯定有增增減減的情況。
就像保爾森說的：“我們擔心沒有零售渠道而無法進入零售業務。這個交易對股票業務部門非常重要。在快速變化的時代，我們想擴展戰略選擇。”問題在於高盛在沒有完全弄清楚市場走勢之前，就收購了斯皮爾·利茲·凱洛洛。當時的股票市場結構正處於動蕩和不確定中，利差承受了很大的壓力。
回溯過往，即使當收購已經損害到公司的聲望時，保爾森的看法依然樂觀：“雖然專門業務帶來的損失比我們預期擴散得要迅猛得多，納斯達克和櫃台市場都非常令人失望，但我們在清算業務上獲得的偉大的科技交易平台運營良好，如今已經成為全球最大的電子交易網絡中樞之一。因此收購雖然沒有提高我們的聲望，但還是不錯的。”其他人卻沒有這麼高的熱情。一些人埋怨說“蒸發了幾十億美元”。不管清算業務有多少價值，斯皮爾·利茲·凱洛洛的高管們都非常驚詫於他們的風險控製手段相比高盛來說是多麼低級。另外一些人則稱收購是傻瓜的報複行為。