他開始在校園裏有意追隨她。希拉裏說她第一次注意到他是在學院的休息室裏，“他看起來不像一個領羅氏獎學金的學生，更像一個海盜”——長頭發，亂蓬蓬的胡子，身高1.90米，體重約110公斤。當時他正在跟別人談論在阿肯色州如何種出世界上最大的西瓜——他經常談論這件事。
但是，根據他們的自傳，直到1971年春天的某個晚上他們才開始交談。那是在耶魯的法律圖書館裏，克林頓發現了他的朋友傑弗裏·格萊考，於是走過去打招呼。在交談中，格萊考注意到“慢慢地……他的注意力不集中了。他一直在聽，但不怎麼說話了，他的視線開始遊移，目光掠過我的肩頭，我想以一種不太顯眼的方式看看他在看什麼，就故意做了個要撓撓腿的動作以便稍稍轉過身去，於是我看見希拉裏就坐在那邊的桌子旁，桌上放著一堆書本”。
格萊考“找了一個很有禮貌的借口離開了”，隻留下兩個主角在那裏，沒有任何人打擾他們。
在《親曆曆史》中，希拉裏說他一直朝她張望，因此她就幹脆走上前去自我介紹。後來，克林頓回憶說當時她的舉動讓他驚得目瞪口呆，他跟她打了個招呼，很快他們就分開了。
那時希拉裏仍在和戴維·魯珀特約會，他們經常和另外一對年輕人在懷俄明州本寧頓的一個被他們稱為“雞籠”的雙人公寓房裏過周末。她再次和克林頓說話似乎已是兩個月以後的事了。
春季學期最後一天，他們上完政治和民權課走出教室，克林頓問希拉裏去哪兒，她說去注冊下一學期的課程。他們一起來到注冊員辦公室，注冊員問克林頓：“你已經注冊過了，怎麼又來了？”
當克林頓承認那隻是為了能跟希拉裏在一起而耍的小心眼兒時，希拉裏笑了。她在書中寫道，他們“一起走了好長一段路，然後就有了第一次約會”。
克林頓建議他們步行去耶魯藝術畫廊看馬克·羅斯科畫展，到那裏時卻發現博物館關門了。克林頓主動提出清理堆積如山的垃圾，這才說服看門人放他們進去了，這件事給希拉裏留下了深刻的印象。那一晚，克林頓應希拉裏邀請參加了她和室友在宿舍舉辦的期末派對。幾天後，克林頓給希拉裏打電話時聽出她病了。希拉裏說，半小時後，他出現了，並給她帶來了橘子汁和雞湯。克林頓的興趣廣泛，“從非洲政治到鄉村音樂和西方音樂”，他無不懷著濃厚的興趣，這也給希拉裏留下了很深的印象。不久，他們就成了一對戀人。現在希拉裏意識到“他遠比留給人們的第一印象複雜得多”。
盡管克林頓表示剛剛同前女友斷絕關係，不想這麼快就戀愛，但室友們卻清楚看到，他在不遺餘力地避免失去希拉裏。她頭幾次拜訪海灘小屋的時候，為了給她留下好印象，他指導室友跟他一起演戲。他的室友（牛津時代的好友道格拉斯·埃克利、道格拉斯·波格和威廉·科爾曼三世）因為克林頓對這個新女朋友明顯不同以往的態度而感到滑稽。這一對年輕人像在跳雙人芭蕾舞，你來我往，推推拉拉，可是又舞步輕盈得根本不像他倆一貫的風格，有一種輕鬆愉快的氣氛。波格說：“他們在一起非常有趣，活力四射。”克林頓一不留神就會露出他從小習慣的南方人的說話風格，希拉裏則會善意地取笑他：“說重點兒，行嗎？比爾！”克林頓花了點兒時間才適應了她中西部的直爽風格。
早在這之前，他們就開始探討政治話題了。她感覺到他獻身公共服務的決心遠遠超過對政治職位的野心。他的家鄉在教育發展、經濟繁榮和文化進步等方麵遠遠落後於其他州，但是“他深深關切著家鄉，這太不一般了”。她寫道：“他是有根的，而我們大多數人都沒有這種歸屬感。”
圖書館邂逅之後的幾周，希拉裏和比爾就手拉手地在校園中漫步了，顯然沉醉其中。他們剛確立戀愛關係時，德博拉·塞爾碰巧遇到了他們。德博拉從孩提時代起就認識克林頓，讀大學時又認識了希拉裏。她說：“看到他們兩個在一起，我忍不住要說：好，他們就是天造地設的一對。他總是非常迷人，非常有魅力。”