希拉裏曾經說過，對於錢，比爾·克林頓是非常不在乎的，這跟貝齊·賴特的觀點不謀而合。但是，她認識到政治是變幻莫測的，他們必須賺錢以備不時之需。在韋爾斯利學院做畢業致辭的時候，希拉裏曾經譴責過“大家普遍追求的以收入為目的的公司生活”，而現在，她已經偏離那個方向很遠了。盡管阿肯色州的人均收入排名全美第49，但是在這個州——不僅僅是在小石城，在溫泉郡、本頓維爾、費耶特維爾和一些外州人幾乎不知道的城鎮，都聚集著大量的財富。小石城和阿肯色州西南部還是新一代富人聚集的地方，這些人的財富有些來自金融市場的投機收入，有些來自為本州納稅大戶提供服務的收入。該州經紀人的收入通常達到月薪5萬美元，有些人的收入還是這個數字的兩倍。在史普林戴爾或者小石城另外一些富人區，車道上隨處可見行駛的保時捷跑車、凱迪拉克敞篷轎車和奔馳轎車。而在費耶特維爾，在“微軟百萬富翁”出現之前很久，就出現了很多因為購買沃爾瑪或者泰森食品公司的股票而致富的超市收銀員和加油站員工，而他們都還在原來的崗位上繼續工作著。
直到搬到小石城之前，希拉裏看起來似乎跟她丈夫一樣對金錢不感興趣，更不用說追求巨額財富了。在瑪麗安·埃德爾曼的非營利性兒童保護基金會工作的時候，她的收入十分微薄，在華盛頓彈劾調查組工作時也隻是普通職員的收入，之後又在全美薪酬最低的大學賺取一份助理教授的薪水。而在克林頓競選眾議員的期間，她態度最強硬的事情就是堅持讓他拒絕說客們提供的贓錢。
而後來她的態度發生了改變。她需要贍養一個家庭，因此，她設法在自己的道德體係中將那些讓她越來越不舒服的賺錢機會合理化（後來她近乎瘋狂地掩蓋這些機會，因此我們能夠判斷出對此她並不心安理得）。也可能這些事使她開始否定過去的自我，她隻能安慰自己說“每個人”都這樣做。克林頓夫婦當然擁有足夠的朋友和機會去繞開那些人脈沒有那麼廣的人必須遵守的規則和程序。
1978年吉姆·布萊爾從變幻莫測的活牛期貨市場賺到了數百萬美元，希拉裏也決定要緊隨其後進入這個市場。不過，在此之前，她就已經雇用了出自名門的財務顧問威廉·史密斯。他是小石城的一位經紀人，來自華爾街之外全美最大的投資公司——斯蒂芬斯公司，這家公司由阿肯色州的斯蒂芬斯家族控製。盡管克林頓夫婦並沒有多少錢可以投資，但是史密斯對這對兒客戶還是非常重視，畢竟克林頓是阿肯色州的首席檢察官。希拉裏告訴史密斯她對期貨市場知之甚少，但是她希望能夠贏得比美國政府公債更多的回報。她建立了兩個賬戶，一個是同克林頓一起的聯合投資賬戶，一個是自己的獨立賬戶，並授權史密斯全權管理這兩個賬戶的證券買賣與投資。在跟史密斯偶爾見麵查看賬戶運作情況的時候，希拉裏會研究各種投資策略並詢問史密斯各種細節性問題，而克林頓就算在場也顯得對此缺乏興趣，隻會談論政治。
休·羅德姆教過女兒如何看股市大盤，希拉裏和布萊爾偶爾也會一起談論股市。布萊爾的律師事務所在費耶特維爾城外的史普林戴爾，他一直是泰森食品公司的外聘法律顧問，不過他在金融市場上賺的錢可要比當律師賺的多得多，盡管在黛安娜、希拉裏、克林頓和布萊爾成為親密朋友的20世紀70年代中期，他的律師費可算得上是一筆可觀的財富。這兩對夫妻經常一起共進晚餐，或是在布萊爾和黛安娜位於比弗湖上的小屋中共度美好時光。在此後15年裏，兩個家庭一起度過了無數個假期。希拉裏在黛安娜與布萊爾結婚的時候擔任了“伴郎”（還穿上了男式禮服）。他們就生活的方方麵麵進行探討和爭論，話題涵蓋了政治、阿肯色的生活、這個國家的方向、書籍、電影、搖滾樂和野豬橄欖球隊。
布萊爾充當了比爾·克林頓兄長的角色。他將克林頓介紹給泰森家族，在克林頓的第一次政治選舉運動中為克林頓籌集資金，還極大地鍛煉和提高了克林頓說故事的天賦。布萊爾跟克林頓一樣興趣廣泛而且可以同時做許多事情，他能夠同時兼顧且遊刃有餘的兩件事情就是法律工作和投資金融市場。他18歲從中學畢業，21歲就從法學院畢業了。他曾經被任命為南方浸信會的牧師，但是後來他因為這個教會支持種族隔離而離開了它。在克林頓被選為州長後，布萊爾還駕駛私人飛機接希拉裏和克林頓從小石城飛到費耶特維爾看橄欖球比賽或者參加政治活動。如果說在阿肯色有哪對夫妻跟克林頓夫婦關係最親密的話，那就是布萊爾夫婦了。