希拉裏解決醫療保障問題的思路在競選時的“以人為本”規劃中就已經得到了體現。大家最主要的意見就是這個計劃過於雄心勃勃。而且，還有人擔心她會引發國會和全美民眾反對克林頓的情緒。她的內部批評者認為，由於她對總統的巨大影響，因此以個人之力就可以攪亂整個美國經濟。據沙拉拉說，希拉裏不怎麼接受甚至厭惡這些反對者的建議。接受他們的判斷就意味著轉變了最基本的自我評判：隻要有權力和責任，她就可以憑借自己的意誌、才智、研究和努力解決一切問題。
但是，克林頓似乎因為這些內部反對意見感到煩惱。他一直推遲宣布對妻子的任命，直到自己宣誓就職5天之後才最終宣布。
在還沒有決定是否負責醫療保障計劃之前，希拉裏就堅持要把自己的辦公室安置在權力中心白宮西翼，而不是其他“第一夫人”所在的東翼。對此，反對最激烈、最有影響力也最有先見之明的聲音來自他們最親密的華盛頓朋友弗農·喬丹，他在12月初剛剛拒絕了克林頓請他出任司法部部長的懇求。由於喬丹和克林頓、希拉裏私交都甚好，而且對華盛頓政界相當熟悉，因此克林頓夫婦無法忽略他的意見。當然，他的意見並不是出於個人考慮，也不是因為不讚成希拉裏，事實上，他和妻子與希拉裏的關係都非常密切。在他看來，媒體、國會中的共和黨成員以及與克林頓夫婦政見相左的敵人已經做好準備，隻要出現“兩位總統”的跡象，他們就會立刻發動猛攻，他們隻要聽到希拉裏進入白宮西翼的消息一定會雀躍不已。
其他的高級助手也警告說，向外界展示希拉裏的重要地位——不管是進入白宮西翼還是負責醫療保障計劃，肯定會轉移公眾對於政府實際工作的注意，再一次引發人們把希拉裏看作總統幕後邪惡勢力的情緒。
對此，希拉裏通過自己的代言人進行了反擊，這是她經常采用的一種戰鬥方式。在競選過程中，善於觀察的人都可以發現克林頓夫婦在個性和政治策略上的本質差異。比如，克林頓本能地傾向於通過相互妥協和遷就融合來達成目標，而希拉裏則喜歡堅持原則和鬥爭，她在經曆過大選後尤其如此。他總是先禮後兵，而她喜歡對抗。她的這種態度有時會破壞整個戰鬥計劃，但是有時也會給敵人致命一擊。他們兩人的這種差異對他的執政和她在新政府中的角色都會產生重要影響。
蘇珊·托馬西斯——這個希拉裏和克林頓挑選的負責白宮人事的女人，和希拉裏的準辦公室主任——風格強悍的瑪格麗特·威廉斯奮力反擊了喬丹和其他反對者，她們認為“第一夫人”進入白宮西翼的象征意義能夠表明新政府的價值觀和重點發展方向。
像所有熟悉克林頓和希拉裏夫婦的人預想的一樣，克林頓站在了妻子一邊。這位準總統後來告訴媒體，如果由他來決定，那他也許會敲掉總統辦公室的牆，把妻子和自己的辦公室連在一起。“我不知道有誰的辦公室像我的一樣牢固，”他說，“這是真的，我們的確一直在考慮這個問題。我希望白宮辦公室沒有那麼牢不可破。我們正在努力想辦法，但他們不讓我們拆掉任何一堵牆。”
在過渡時期的小石城，其他直接參與挑選內閣成員和白宮高級官員的人還有阿爾·戈爾、戈爾的準辦公室主任羅伊·尼爾、克林頓最親密的私人助手兼幕後策劃布魯斯·林賽、克林頓從幼兒園時就認識的麥克·麥克拉蒂以及過渡委員會的兩位主席沃倫·克裏斯托弗和弗農·喬丹。希拉裏在政策方麵的知識通常比他們還豐富，因此他們這個團隊不得不對她刮目相看。她對未來的熱情顯而易見，即使她的內心曾經出現過恐懼或顫抖，她也沒有表現出來。她對未來執政已經做好了充足的準備，她提出的問題顯示了對最冷僻問題的熟悉。比如，她在麵試商務部部長候選人時所提問的政策就是關於最不為人所知的一個部門——美國專利局的。
聖誕前夕宣布內閣成員名單時，比爾·克林頓妻子的地位昭然若揭：20名內閣成員中有14名律師，盡管克林頓在競選中承諾要成立一個“像美國一樣多元化”的內閣。他信任自己的妻子，畢竟她是一位華盛頓經驗比他還要豐富的律師。但是他並沒有公布選擇內閣成員的幕後程序：這些候選人要先與過渡團隊麵談，然後再參加準總統（有時候是戈爾，如果他沒有參加首輪麵試的話）的麵試，最後在州長官邸的餐廳與希拉裏逐個交談。克林頓為希拉裏感到非常驕傲，從來都不曾貶低她的作用。“她在這些決定上給了我一些建議，而且她參與了過去20年我所有的決策。”他說。但是，他還不想公開討論希拉裏作為“第一夫人”的工作細節，即使對自己的下屬也是如此。“我還沒有決定她在白宮的角色，”他說，“但是我很快就會做出決定。”他確實表達過希望她旁聽內閣會議的意願，“她比我們中的大多數人對政治的了解都要多。”