我的前半生做了兩個最困難的決定：保持與比爾的婚姻關係以及參選紐約州參議員。──《親曆曆史》
就在參議院還在投票對彈劾條款進行表決的時候，哈羅德·伊基斯在希拉裏麵前展開了一張紐約州地圖，細述競選參議員的情況。希拉裏選擇在這個時候倉促參選，是一個非常大膽的舉動。由於彈劾進程進展迅速，她推遲了許多計劃。也許，如果不是彈劾使他們蒙羞，她和克林頓可能仍有機會完成他們的一些目標，並履行他們關於總統任期內的一些諾言。人們將很難把他們夫婦從記憶中抹去：克林頓與萊溫斯基的風流案，希拉裏的醫療保障改革，以及他們夫婦聯手為美國和全世界上演的一出家庭悲喜劇。現在，不管克林頓的支持率曾經有多高，他看上去已經一蹶不振了，希拉裏還在氣頭上，雖然沒有心灰意冷的跡象。
希拉裏和伊基斯對這張地圖做著仔細的研究。伊基斯一一列舉了她在競選過程中可能會遇到的問題。他一邊指著地圖上的城鎮、村莊以及紐約市的各個區，一邊與希拉裏討論。紐約州大約有接近2000萬城市居民，麵積有54000平方英裏。參議院候選人的競選活動必須遍及美加邊境的五大湖區到火島這一片區域。最近幾年裏，希拉裏雖然也一直在為競選奔忙，但從未參加過這種類型的競選。她感到還有許多東西要學。在紐約州的政治圈裏，她沒有經驗——對於它的種族劃分、各類人迥異的性格、協會、文化、郊區、州北部的老工業經濟以及紐約市的華爾街和美國實力最為強大的新聞媒體（新聞記者一英裏之外便能聞風而動），她還缺乏經驗。
有許多情況對希拉裏不利，伊基斯將它們一一列了出來：她並非來自紐約州；她從沒有在紐約州居住過；在紐約州的參議員競選曆史上，從沒有一名女性候選人當選；媒體將會對此特別關注；紐約州的共和黨將對其展開惡意攻擊；她現在仍是第一夫人，雖沒有正式公職，卻也身負多項重要工作，她如何才能夠全身心投入到這場競選？
希拉裏從來沒有對競選公職產生過興趣，隻有一次例外。那是在1990年，她與克林頓差點兒離婚。克林頓萬念俱灰，無意繼續擔任州長。這時，希拉裏曾考慮過競選阿肯色州州長。從那時起，直到他們入主白宮，她曾經數次告訴過黛安娜·布萊爾，她無意競選公職。實際上，她從來就不喜歡競選運動，直到1998年的中期選舉時，她才驚異地發現，自己得到了克林頓勢力範圍內的選民的擁護。馬克·佩恩所做的每一項民意調查都表明，希拉裏作為一名女性，其價值已經得到了選民的認可。她與克林頓一起為克林頓競選所做的工作，與這次的參議員競選有天壤之別，當時她隻是作為克林頓的助手。實際上，“萊溫斯基案”使幾乎所有有關的人都銷聲匿跡，甚至招來了罵名，看上去隻有希拉裏反而借此提高了自己的威信。當她的丈夫在參議院接受彈劾時，所有的民意測驗都表明，她得到了來自男人和女人的廣泛支持，這一點令克林頓自歎不如。一方麵是克林頓在竭力保住其總統職務；另一方麵，希拉裏在爭取屬於她自己的那份職務。
黛安娜·布萊爾說：“在這幾年裏，我們會談到，如果不競選公職，希拉裏將會受到更大的打擊。”當她訪問白宮時，她問希拉裏：“如果現在你有自己選擇的權利，你會做什麼？”希拉裏說：“我想加入一個智囊團，在那裏我可以有一間屋子，裏麵裝滿了書，隔壁是一個圖書館。我會有時間努力思考政策問題。現在，我總覺得沒有時間去真正思考一些我認為需要解決的問題。”
希拉裏沒有說：“啊，我多希望成為美國參議員，我多想成為州長。”她隻是說，我希望做一名研究政策的女性。直到現在（1999年），她仍沒有把競選公職作為其今後的發展方向。”在這之前，希拉裏從來沒有覺得有必要使別人感覺到她的“正統性”。但隨著克林頓在其任期內一次又一次地浪費機會，她的思想發生了變化。
克林頓夫婦的一名心腹認為，促使她參加競選的是“他們遭到荒廢的事業，而不僅僅是他們受到的恥辱”。實際上，這兩方麵她都希望能夠挽回。
與克林頓討論希拉裏是否應當參選參議員，這本身也是一種療法（他們夫婦已經開始了每周一次的關於婚姻方麵的專家診療，這一點隻有他們的少數幾個心腹知道）。希拉裏寫道，漸漸地，他們之間的隔閡消失了，他們的關係也開始一步步彌合。