賴利因出色完成了上述任務，被英國授予軍事十字勳章。這種獎勵與他單槍匹馬闖入虎穴的行動相比很不相稱。因為他不儀在德國的敵後活動，而且還深入到德國的腹地。
有一次，他把白蘭地酒灑在衣服上，在泥坑裏打了一個滾，佯裝醉漢，跌跌撞撞地朝德國秘密軍事設施走去。當然，他很快被發現。
“喂，站住！”兩個德國哨兵大喊。
“醉鬼”卻全不理會，嘴裏哼著一兩句下流的歌詞。他繼續往裏爬去。
兩個哨兵中的一位舉起了槍，另一位阻止了他的夥伴。“也許，活的更有意義。”這個高個子哨兵說。他們走上前去，一人抓起“醉鬼”一隻胳膊向營衛室拖去。
“啊，先生，你的酒氣全是從衣服上散出的，喝醉的人應該從嘴和鼻孔裏散出。”一個軍官模樣的人盯著賴利問。”老實說，你是於什麼的？”軍官威嚴地說。
“醉鬼”好像連頭也抬示起來，嘴裏還嘟嚷著一兩句夾纏不清的下流話。
軍官足足盯了他五分鍾，然後讓哨衛把他拖出了營地。
賴利獲得了他所想要的情報。
賴利的成功使他更加勇敢大膽，這位大智大勇的間諜還曾一度真地參加了德軍，當了列兵，投過幾天便晉升為軍官。羅賓·布魯斯·洛克哈特說，賴利“也曾去過東普魯士，他扮裝成德國軍官。在哥尼斯堡和德國軍官屍抉兒吃飯。他德語和俄語非常地道，能夠不露破綻地扮裝成德國人或俄國人。他來往於德—俄邊界，報回有關兩國營地的消息。”
賴利曾在德國統帥部遇見過德皇，在那裏還舉行過一次會議，得知德軍用潛艇對協約國發起新攻擊的計劃。那是賴利殺死了一名德軍上校，剝去其衣眼，將屍體投入溝中，然後穿上他的製服，才冒名頂替參加了那次會議的。
最後的瘋狂
西德尼·賴利可以說是一個十足的狂妄之徒，他企圖憑自己人為的意誌推翻新生的蘇維埃政權。
1918年，德國人向蘇維埃進逼，而英國資本家政府認為：既然蘇維埃政府拒絕繼續作戰，就必須將它推翻。此時，英國情報機構負責人巴茲爾·湯姆森警告說英國國內存在革命威脅，但是卻沒得到勞合，喬治首相的賞識。對共產主義有著刻骨仇恨的湯姆森又慫恿喬治首相說：“如果你不想聽取國內的情況，那麼至少要知道赤色分子正在俄國幹些什麼。首相，最好去同卡明談蛾。”
“英國情報機構采取什麼措施才能除掉布爾什維克分子呢?碭姆森先生，”喬治反問道。
“卡明也許會告訴您的。”
那時首相還受到某些閣僚的壓力，於是決定自己去搞個一清二楚。
卡明完全知道隻有西德尼·賴利企圖在俄國發動反布爾什維克的政變。最初他不願向勞舍·喬治提起這個名字。
“你有什麼事瞞著我。你腦子裏有個人。他是誰?”喬治首相一針見血地說。
就這樣，在勞合·喬治了解情況的背景下，賴利攜帶喬治首湘給李維諾夫的一封信動身去俄國。這是他平生所承擔的最艱巨的使命。
其時正當1918年4月底。他公開以西德尼·賴利出身份來到俄國。賴利憑著自己慣用的伎倆，博得了蘇俄波羅埃維奇將軍的好感。通過波羅埃維奇將軍的幫助，賴利獲得了一張通行證。這樣，賴利得以在莫斯科自由走動了。
賴利幹事，有時顯得很輕鬆，但關係重大時，他就會非常小心謹慎。當卡明挑選賴利擔任上述職務時，英國情報機構中某些領導人感到很擔心，已在蘇工作的部下則更是憂心重重。賴利曾經想說服英國在蘇情報處負責人博伊斯同意使用他自己的譯電員，但遇到了困難。這樣，最初賴利在與英國駐蘇情報人員接觸時，不得不滿腹懷疑，小心翼翼。對於如此處境下的間諜來說，這是很有必要的。
賴利善於針對不同對象演不同的戲，在到達蘇俄後，他又一次玩弄起自己的鬼把戲來。
他相信勇敢率直的行動會奏效，於是他徑直去克裏姆林宮求見列寧，但被拒之門外；然後他對蘇俄其他領導人說，英國政瓶不滿意從布魯斯·袼克哈特處獲得的關於蘇聯情況的報告，希望能得到一份有獨特見解的報告。但是這些狂妄的策略在蘇維埃俄國又告失敗了。
其實，蘇俄情報機構已經掌握賴利的檔案材料，他們早就懷疑賴利並不是勞合·喬治的特使，而是一名間諜。
於是賴利被迫轉入地下，不時地變換身份。有時他裝作從地中海東部來的希臘人，有時又扮成土耳其人，這些對賴利來說，那真是輕車熟路。
賴利野心勃勃地策劃成立反革命政府，他的助手中有些是極為效忠、膽大的白俄羅斯人，有些是小資產階級投機分子。賴利甚至開始挑選新政府的成員，他確定了內政部長人選，他的老朋友亞曆山大·格拉馬基科夫律師，挑選了其他許多熟人任職，安排白俄尤登尼奇將軍統帥軍隊。他故意不確定總理人選，很明白，那就是他自己。
現在還摘不清賴利所耍陰謀的所有細節，對此眾說紛紜，互相矛盾，因此無法對這一陰謀所涉及的範圍作出估計。但可以肯定，在一個時期裏，這個陰謀曾得逞了。白俄為此提供了二百多萬盧布。
賴利政變的信號是，在8月底舉行的蘇維埃中央委員會會議上逮捕列寧、托洛茨基和全部共產黨領導人。這真是一個狂妄之極又愚蠢之至的陰謀。
蘇共中央委員會正處於積極的籌備之中。賴利也竄來竄去地召集人馬，密謀策劃。在會議就要召開的前一天，賴利已經布置好了他的兵力。在主席台上就有不少他們的幫凶。然而，當晚全國各主要電台及政府機關均收到推遲數周舉行中央委員會的通知。這一下子賴利的陰謀計劃全被打亂了。
蘇領導人為什麼決定要突然推遲會議時間呢?原來，一位年輕的法閏間諜向蘇俄國家情報局提供了這一情況。
俗語說，“賴狗死前也要跳三眺”。幾天後，列寧不幸遇刺，這就是賴利一夥人幹的。於是蘇俄進行大規模的逮捕，搜查出了一些文件。這些文件表明存在著一個反蘇的陰謀。
於是，英國代表機構隻得撤離莫斯科，洛克哈特被捕，賴利在俄國最親密的同僚喬治·希爾上尉失蹤。最為有趣的是，一名女諜報員無視基本規則，結果她的愚蠢行為直接導致了賴利的同謀者被捕。蘇共中央下令沒收了俄國所有汽車，所以反共諜報員都知道，門前停放著汽車的房子決不能進去。那個女諜報員卻自投羅網，契卡工作人員打開了她的皮包，他們不僅發現包內有布爾什維克的秘密文件，還發現存確鑿證據表明契裏密托夫胡同內的一幢房於是賴利及其同謀的秘密總部。
賴利聞風而動，從最近的火車站乘火車逃跑。令人遺憾的是，賴利有張契卡刑事部主任奧爾洛夫簽發的通行證，奧爾洛夫是受傭於賴利的，並且是他的聯係人之一。賴利估計奧爾洛夫很可能被逮捕了，然而，當火車站關卡上的衛兵檢查賴利的通行證時，發現是契卡的同夥，他大為驚恐，不敢詢問賴利的去向?賴利差不多用於兩個多—月才逃出蘇俄。
在以後幾年裏，賴利多次化名進出蘇俄，繼續企圖推翻蘇維埃政權。被英國人稱為“不要命的賴利”從本質上講是個浪漫主義者，他一生都熱衷於偽裝，時常虛構自己的整個經曆，所以在危機時刻他常常像在演戲和幻想，而不是精明老練地幹事。
有一次，正當他參加蘇共組織的一次特別會議時，信使遞進來一張條子，指責賴利是間諜，這是倫敦一名俄國情報人員報告的。賴利毫不猶豫反誣信使是間諜，而且說這張條子是偽造的，目的在於搞垮忠實地為布爾什維克事業眼務的人，賴利的表演太令人信服了，以致於那個信使鋃鐺入獄，差點兒被立即推出槍決。賴利勸在座人說，明天動手也不晚，當然，到了第二天，賴利早已逃之夭夭了。
1925年，賊心不死的賴利重返蘇俄。這次的背景是，在蘇俄國內外出現了一個神秘組織，叫“信任”。它宣稱反對布爾什維克，致力於推翻蘇埃聯盟政權。“信任”聲稱，在蘇聯的上層人物，甚至秘密警察中都有它的成員。事實上，這是蘇聯安全部門的一個反間諜組織，它主要是為了發現蘇維埃政權的敵人，並誘使他們鑽入圈套。
英國情報機構對“信任”是懷疑的。但賴利說他相信“信任”，他說他此次重返蘇聯，盡管有危險，但“信任”會保護他的。誰知，這一去，就再也投回來了。
對於賴利的“死”，人們也是眾說紛紜。
有人說，賴利在芬蘭與俄羅斯邊界被邊防部隊逮捕，槍決了。
有一個叫作M·波魯諾夫斯基的拉脫維亞人聽說有一名可能是叫作賴利的莢國有名間諜躲在布梯爾斯基監獄的醫院裏。
一個從俄國逃出來的自俄說，賴利還關在獄中，但已經瘋了。一名在中東的英國軍官說一個自稱為西德尼·賴手的人說自己是從俄國逃出來的，並向他討錢，但此人後來又馬上失蹤了。
一個“謎”一般的間諜，到死還要弄一個“謎”留給後人，變得死無對證。
西德尼·賴利，年輕時是一個普通自由間諜。被招進英國諜報機構以後，即成為英國秘密情報處幾個傳奇式的人物之一，在英諜報機構中發揮了巨大的作用，甚至可以說是整個英國情報機構曆史上最有影響的情報人員之一，而且他比其他任何間諜都更有權力和權威。然而，他又是一個謎一般的，十足的無賴式的，又有著大智大勇的間諜。