在科比的第二個賽季，他獲得了更多的出場時間並且開始展現出一名有賦的年輕後衛的能力。科比的場均得分驟增，從7.6分提高到了15.4分。科比出場時間的增加得益於球隊“個陣容”的戰術安排，這時科比將改打前鋒的位置，可以與首發後衛同時出場。科比在1998年NBA年度最佳第六人獎的角逐中排名第二位，並且通過球迷投票，他也成為了NBA曆史上最年輕的NBA全明星賽首發球員。與他一同入選的還有同隊隊友沙奎爾·奧尼爾、埃迪·瓊斯、尼克·範·埃克塞爾，這一結果使他們成為1983年以來第一次同一支球隊有四名球員入選同一屆NBA全明星賽。科比場均15.4分成為該賽季非首發球員中的最高得分。 1998-99賽季標誌著科比開始展現出他成為聯盟中頂尖後衛的實力。由於首發後衛埃迪·瓊斯和尼克·範·埃克塞爾位被交易，科比在這個因為勞資糾紛整個賽季縮減到隻有50場比賽的賽季中每場比賽都首發出場。在這個賽季，科比與湖人隊簽訂了一份6年價值約7000萬美元的合同。這份合同使科比能夠為湖人效力到2003-04賽季。盡管隻處在自己職業生涯的早期，但一些體育記者已經開始拿科比的技術與邁克爾·喬丹和魔術師·約翰遜（Earvin Johnson）作比較了。而這一年的季後賽也沒有什麼起色，在西部半決賽中被聖安東尼奧馬刺隊橫掃出局。
三連冠時期（1999-2002）隨著1999年菲爾·傑克遜來到湖人隊執教，科比的命運發生了改變。經過幾年的穩步進步，科比已經成為了聯盟中最好的得分後衛之一，多次出現在NBA最佳陣容，全明星及NBA最佳防守陣容。在科比和奧尼爾這對表現突出的中鋒-後衛組合的帶領下，湖人隊成為總冠軍的有力競爭者。菲爾·傑克遜利用他在芝加哥公牛隊奪得六次總冠軍時使用的三角進攻戰術，幫助湖人隊成為了NBA總冠軍級別的球隊，在2000年、2001年以及2002年的三連冠便是最好的證明。
1999-2000賽季初，科比由於在季前賽對陣華盛頓奇才隊的比賽中山右手，不得不在觀眾席上待了6周時間。回到賽場後科比場均可以出場超過38分鍾，在1999-2000賽季各項技術統計都有所提高。其中場均助攻數與搶斷數均為球隊第一。由於奧尼爾和科比的回歸，加上強大的板凳陣容，讓湖人隊拿到了NBA曆史上第5高的常規賽獲勝場數--67場。奧尼爾拿到了該年的常規賽MVP，而科比入選了NBA最佳陣容第二陣容，並且第一次入選NBA最佳防守第一陣容（成為獲得該榮譽最年輕的球員）。在季後賽中科比雖然隻扮演二號角色，但是在對陣波特蘭開拓者隊的西部決賽第七場中拿到25分，11個籃板，7次助攻，4次蓋帽的全麵表現。最後與奧尼爾的空中接力配合，贏下了西部決賽係列賽。在總決賽對陣印第安納步行者隊的係列賽，第二場的第二節比賽中科比扭傷了腳踝，錯過了那場比賽的剩餘時間和第三場比賽。在第四場比賽中，科比在下半場得到22分，帶領球隊在奧尼爾犯滿離場的加時賽中取勝。科比投中了製勝球幫助球隊以120-118領先。隨著第6場比賽獲勝，湖人隊拿到了自1988年來第一座NBA總冠軍。