前333年（楚威王七年）或謂莊子是年南遊楚國，並諫阻楚王興兵伐越。
《韓非子·喻老》篇：楚威王欲伐越（威字原作莊，顧廣圻引《史記·西南夷列傳》及高誘《呂氏春秋·介立篇》注，證為威字），莊子諫之（莊字原作杜，楊倞《荀子》注改杜作莊，《禦覽》三六六引亦作莊。《文選·廣絕交論》注引作莊周子）。
也有學者提出疑問：當時楚國都城在郢，距離豫東，何啻千裏；另，史書《六國紀年》記載：是年楚國興兵伐越，並滅亡之。實際情況是，楚國伐齊，進兵徐州；越則亡於公元前306年，即在二十四年之後。駁辯者認為，郢都固然較遠，但以此否定莊子與楚威王會麵，似嫌武斷。《天運》篇中，莊子有言：“夫南行者至於郢，北麵而不見冥山，是何也？則去之遠也。”意為前往楚國郢都，向北望去，由於太遠，根本見不到坐落於河南信陽的冥山。頗似親曆者口吻。至於伐齊之舉，有可能威王聽從了莊子諫言，遂改伐越為伐齊。
前328年宋君偃自稱為王。有人巴結他，獲賜車十乘，以驕莊子。其事應在此時或稍後。
《列禦寇》篇：人有見宋王者，錫車十乘，以其十乘驕穉莊子。莊子曰：“今宋國之深，非直九重之淵也；宋王之猛，非直驪龍也；子能得車者，必遭其睡也。使宋王而寤，子為齏
粉夫！”
前325年秦惠文君自稱為王，次年更元元年。莊子當在此時或稍後，在家鄉見到邑人曹商。曹商歸自秦國，自我炫耀，莊子譏其“舐痔得車”。
《列禦寇》篇：宋人有曹商者，為宋王使秦。其往也，得車數乘；王說（悅）之，益車百乘。反於宋，見莊子曰：“夫處窮閭厄巷，困窘織屨，槁項黃馘者，商之所短也；一悟萬乘之主而從車百乘者，商之所長也。”莊子曰：“秦王有病，召醫，破癰潰痤者得車一乘，舐痔者得車五乘，所治愈下，得車愈多。子豈治其痔邪？何得車之多也？子行矣！”
前322年是年或稍後，莊子或南行至楚。其時，張儀相魏，逐惠施入楚，楚王受之，後聽馮郝言，複納之宋。莊子與惠施濠梁之辯，以及“莊子之楚，見空骷髏”，並與之對話，可能都在此期間。
《秋水》篇：莊子與惠子遊於濠梁之上。（其地在楚邑淮南鍾離郡。）
《至樂》篇：莊子之楚，見空骷髏因而問之，曰：“夫子貪生失理而為此乎？將子有亡國之事、斧鉞之誅而為此乎？將子有不善之行，愧遺父母妻子之醜而為此乎？將子有凍餒之患而為此乎？將子之春秋故及此乎？”於是語卒，援骷髏，枕而
臥。”
前312年莊子妻死，箕踞鼓盆而歌，惠子前往吊喪，見此情景，頗不以為然。爾後，兩人又論辯“人故無情”與“有情”的問題。
《至樂》篇：莊子妻死，惠子吊之，莊子則方箕踞鼓盆而歌。惠子曰：“與人居，長子、老、身死，不哭亦足矣，又鼓盆而歌，不亦甚乎！”莊子曰：“不然，是其始死也，我獨何能無概，然察其始而本無生；非徒無生也，而本無形；非徒無形也，而本無氣。雜乎芒芴之間，變而有氣，氣變而有形，形變而有生。今又變而之死。是相與為春秋冬夏四時行也。人且偃然寢於巨室，是我噭噭然隨而哭之，自以為不通乎命，故止也。”
《德充符》篇：惠子謂莊子曰：“人故無情乎？”莊子曰；“然。”
曹礎基案：這次辯論，似與莊子妻死箕踞鼓盆而歌有關，故附於此。
前311年莊子與惠施辯對五家是非，約在此年或稍前。
《徐無鬼》篇：莊子曰：“射者非前期而中謂之善射，天下皆羿也，可乎？”惠子曰：“可。”莊子曰：“天下非有公是也，而各是其所是，天下皆堯也，可乎？”惠子曰：“可”。莊子曰：“然則儒、墨、楊、秉（公孫龍）四，與夫子為五，果孰是邪？”