楚家是燕京五大家族之首，被冠以富可敵國也不為過。但楚家卻出了這樣的一件事，在0年前楚家當代家主楚雄打算於同樣是五大家族之一的雲家聯姻。想要通過雲家的關係進入政界，可惜讓楚雄沒有想到的是楚如煙居然逃婚了。這在當時的燕京掀起來風暴，楚雄於雲長這對昔日的好友生出了隔閡。
讓人沒有想到是失蹤了三年的楚家三姐，居然會帶著一個男人回來還抱著二歲的楚南。這讓剛剛平靜三年的燕京又起了無數波折，最終楚留香也就是楚南的父親，通過了楚雄的考驗。加上這三年來默默的在背後幫助楚家做了很多事，從而才讓楚留香以倒插門的方式進入楚家，楚南也成為了楚家的第三代弟子。
就在五年前楚留香不聽勸住參加了一個科研項目後來就神秘的失蹤了，過了不久便傳來惡號，雖然後來沒有找到屍體但深愛楚留香的楚如煙最終卻因為思戀鬱鬱寡歡最終熬了二年還是過世了。
這件事情讓楚雄恨透了楚留香對原本疼愛的外孫也變的不待見了，而楚雄的兩個兒子都不是什麼能當大任的人，不要讓楚家更上一層樓能保住家業就不錯了。
這三年來楚雄已經不在怎麼管事了，但是又沒有把族長之位給誰。隻是打算修養一段時間讓兩個兒子共同打理楚家的業務，可是一山難容二虎啊，兩人也是明爭暗鬥就在前一段時間，雲家的人居然來退婚了。這要起來也不怪雲家，因為楚南從就吃喝賭原本有著長輩的約束還好，但自從楚留香失蹤楚如煙死後更加沒人管了，原本雲家族長還念著老兄弟打算把自己的孫女嫁入楚家的。可是讓人沒想到的是在不久以前傳出楚南把女同學肚子搞大的事情，這讓雲家感到了屈辱。
也就有了後來退婚的事，但是隨即檢查出楚南是個委。這讓謠言不攻自破，但楚家也成了燕京最大的笑話。
隨即楚家就傳出了楚南不是楚家的種，最終楚南被趕出了家族。楚南無法接受這個結果，一下子從大少爺變成了普通人的過程。花起錢來照樣不減當初，楚南為了掩飾自己委的事情。於是找了個女孩但是沒有家族的羽翼很快林如煙就察覺出了不一樣，通過父母一打聽就知曉了一切。
後來有人林如煙認識了一個叫李少的人，林如煙為了抱住李少的大腿。於是便把楚南寫給自己的情書貼在黑板上，從而讓楚南不在糾纏自己也同時達到羞辱楚南的目的，順便來博取李少的好感。。
顯然林如煙很成功，這不僅羞辱了楚南還當著麵和李少親熱。就這樣楚南活生生的被氣死了，當時眾人以為楚南隻是暈了過去。有好事把楚南送回了座位，原本胖子今請過假的打算和一個剛聊上的女孩看電影。剛走到半路接到電話聽這件事，於是拋下女孩就趕了回來。
一進教室就看到楚南爬那便上前打算叫醒了他，可是沒想到換來了這個結果。