楊玄感決定在黎陽起事之後，便寫信邀請諸弟趕往黎陽，其弟楊玄挺以及好友李密都從長安趕了過來相助。
李密是黃明遠的舊友，雖然和黃明遠關係不錯，但因為雙方陣營不同，黃明遠也不敢與其交往過於親密，因此平日裏隻論私交，絕不提攜。
楊廣登基之後，李密憑借父蔭任左親衛府大都督、東宮千牛備身。他這種父親早喪，家族沒落的人，正是楊廣打擊的對象。傳說李密額銳角方，瞳子黑白明澈。因此有一次楊廣在儀衛中看見他，回宮後問隨行的宇文述道：“剛才在左邊警衛隊裏的黑臉小孩是個什麼人？”宇文述回答道：“他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。”楊廣便有些不悅，說道：“這個小孩顧盼的神態很不尋常，別讓他在宮裏擔任宿衛。”
這宇文述倒是情商很高，不願得罪李家，因此對李密說道：“你天資這麼好，應該憑才學獲得官職，宮廷警衛是個瑣碎差事，不是培養賢才的地方。”（隋書用賢弟，殊不知宇文述大李密三十六歲，二人身份一個侍衛，一個大將軍）
李密聽了非常高興，於是借病辭職，專心致誌讀書，人們很少看到他。他曾經準備去拜訪老師包愷，騎著一頭黃牛，牛背上蓋著一塊蒲草坐墊，還把一套《漢書》掛在牛角上，一隻手捏著牛繩，一隻手翻書
後來楊素途經李密隱居之處，看見李密在勤奮讀書，拉緊馬韁輕聲慢步緊緊跟在後頭，趕上他後，問道：“哪裏的讀書人，這樣好學？”
李密認識楊素，連忙下牛拜了兩拜，通報了自己的姓名。
楊素又問他讀的什麼，李密回答說“《項羽傳》”。楊素對他感到驚異，跟他談得非常愉快，便對自己的兒子楊玄感等人說道：“我看李密的學識氣度，你們都趕不上。”
楊玄感也為李密的學識所折服，遂與李密傾心相交。
李密是堅定的造反派，就如同不知道楊廣為什麼看李密不順眼一樣，李密看楊廣同樣不順眼。
二人誌向相投，關係更是莫逆。
楊玄感這次起兵，李密便高興地從長安趕來，為其謀劃。
此時楊玄感雖然已經造反，但實際上無兵無將，實力不足。僅憑區區數千人想撼動楊廣，開創霸業ꓹ無異於癡人說夢。
李密便建議楊玄感若是起事ꓹ必先攻取黎陽倉。
黎陽倉位於黎陽城西南大伾山麓（今河南省浚縣東二裏大伾山北）。其西瀕永濟渠，東臨黃河，水運極為便利。從河北地區輸送入京的租米，都先集中於此，然後再由永濟渠或黃河運往洛陽、長安。而楊廣兩次用兵高句麗，由江淮運來的軍糧ꓹ也先儲藏在這裏ꓹ然後由此經涿郡運往遼東ꓹ是河北地區唯一重要糧倉。素來有“黎陽收ꓹ固九州”的說法
李密認為ꓹ現在黎陽倉倉儲充足ꓹ隻要占領此地，義軍糧草便能有所保證。且現在山東各地ꓹ流民四起ꓹ叛亂不絕ꓹ若事有不諧，便開倉放糧。各地百姓聞訊便可迅速趕來，怕是用不了幾日便能憑得數十萬人馬為用。
楊玄感聽聞大喜。