就在曹操忙著控製朝廷大權的時候，他沒有想到徐州的形勢發生了天翻地覆的變化。
劉備本是幽州公孫瓚的部下，曾被派到青州任平原相。後來曹操以報父仇為名侵犯徐州，大肆攻城奪地屠殺百姓，兵鋒直指陶謙所在的郯縣。就在徐州生死存亡之時，劉備竟以一萬雜兵阻擋曹操近前，盡管被打得落花流水，卻雖敗猶榮博得陶謙的信任，被表奏為豫州刺史。後來曹操因陳宮叛變、呂布入侵不得不回救，徐州也隨之獲救。沒過多久陶謙病篤，臨死前將徐州托於劉備，別駕糜竺、從事孫乾、廣陵太守陳登以及北海相孔融共扶他接管徐州。與此同時呂布、陳宮被曹操打敗，也投到了徐州地界。因為同是曹操的敵人，劉備慷慨地收留了呂布，允許他在下邳境內屯駐，而隨著形勢的變化，他們的主要對手卻由曹操變成了坐鎮壽春、自稱“徐州伯”的袁術。
三個月以前，袁術發大兵爭奪徐州，劉備領兵與其對戰於盱眙、淮陰兩縣，對峙一月有餘不分勝負。袁術見不能取勝，便致書呂布，許下糧食二十萬斛作為酬謝，請其突襲劉備之後。正逢劉備留守下邳的丹陽軍叛亂，引呂布領兵入城，使其反客為主占據下邳。劉備軍資糧草盡失，家眷也落到呂布手中，頓時軍心大亂，遂被袁術大敗，潰逃至海西縣，繼而糧草食盡不得不忍著屈辱扭過頭來向呂布請降。更兼袁術過河拆橋，不兌現二十萬斛糧食的承諾。呂布懊惱不已，立刻接受劉備的投降，不但釋放其家眷，還以迎接刺史的規格將劉備風風光光接回，命其屯駐在小沛，兩家重結舊好共禦袁術。
而僅僅兩月之後，袁術命部將紀靈統領三萬人馬再伐劉備。呂布既恐袁術滅掉劉備轉而圖己，又恐得罪袁術給自己招禍，便率兵馳往小沛與兩家講和，顯絕技轅門射戟，使兩家各自罷兵。但此後劉備為了自保不得不增加屯兵數量，這又引起了呂布猜忌。兩家二次翻臉，呂布領兵突襲小沛，劉備依舊戰敗，這次實在是走投無路了，隻好憨著臉皮來投奔曹操。
聞知劉備前來許縣的那一刻，曹操心中的感覺真是微妙！微妙到他想仰天大笑，然後把劉備給砍了。
他懷著好奇的心理接見了打前站的孫乾、簡雍，允許劉備的幾百殘兵屯駐許都城東，供給適當的糧草，並約定第二日在曹操的中軍大營接見劉備及其屬下。
劉備雖自稱中山靖王之後，占據徐州一時，但充其量也隻不過是張超、王匡那一流的小角色，甚至還不如因救駕煊赫一時的楊奉、韓暹。但曹操卻知道，就是這個小角色卻有著很獨特的魅力，他能夠鞭笞督郵棄官而走，他敢以一萬烏合之眾阻擋精銳大軍，他可以反過頭來投靠背叛他的呂布。另外曹操始終弄不明白，一個織席販履、百戰百敗的宵小之徒，為何能吸引這麼多的大人物傾心與他呢？盧植乃一代大儒，收他為弟子；公孫瓚北州驍勇之將，授他以郡國之任；陶謙徐州之主，臨終以地盤相托；孔融當代名士二目朝天，竟肯表奏其官職；糜竺乃徐州出名的豪強地主，卻心甘情願為之奔走……另外，劉備這個長腿將軍帳下竟還有幾員勇將，特別是敢率十餘騎突襲的紅關羽，這兩年來始終縈繞在曹操的腦海中。
第二日清晨，曹操梳洗更衣，打扮得格外威嚴，坐著新造的朱輪馬車，出城來至大將軍行轅。為了給昔日的敵人一點兒下馬威，他命令軍兵高卷帳簾，謀士眾將列立帳外，又點二十名精壯親兵對搭長刀，布出十道冷森森的刀門；自己則端坐大帳之中，典韋、許褚手持兵刃緊緊護衛——這個陣勢確實夠嚇人的！