日軍司令官鬆井石根鼓動參謀本部放棄不擴大的方針，稱為了使事變迅速的解決，要乘現在敵人的劣勢，必須盡快地攻占南京。
日軍上海派遣軍和第十軍全麵的越過了製令線，分別沿著太湖的南、北兩側開始向常州、湖州進攻。鑒於前線既成的事實，東京大本營廢除了製令線，並下達了攻占南京的正式命令。
進攻南京的作戰開始後不久，瘋狂前進的作戰部隊就把輜重部隊遠遠地拋在身後，由於日軍原本沒有深入內陸作戰的後勤準備，部隊立即麵臨著糧食供給中斷的嚴重問題，日本軍司令部於是下達了實際是要部隊搶劫的就地征收命令。日軍在搶劫中通常伴隨著強抱婦女的暴行，為了掩蓋自己的罪惡，日軍除了殺死受害人之外，還經常放火燒毀整個村莊。
華軍負責封鎖挹江門的第三十六師沒有接到允許部隊撤退的命令，和從城內退往下關的部隊發生衝突，有很多人被打死或踩死。唐生智與司令部成員乘坐事先保留的小火輪從下關煤炭港逃到了江北。逃到下關的中國守軍已經失去了建製，成為了混亂的散兵，其中有些人自己紮筏過江，有很多人被淹死，被趕到的日軍射殺在江中。大部分未能過江突圍的中國士兵流散在南京街頭，不少人放棄武器，換上便裝躲入南京市的安全區。
十三日清晨，日軍開始攻入了南京城的市區。日本陸軍航空本部通過，戰略攻擊的實施，屬於破壞要地內包括政治、經濟、產業等中樞機關，並且重要的是直接空襲市民，給敵國民造成極大恐怖，挫敗其意誌。
這是人類戰爭史上第一次明文規定可以在戰爭中直接以平民和居民街道為目標實施空襲，突破了戰爭倫理的底線。
一九三七年九月十九日，日軍第三艦隊司令官長穀川清下令對南京等實行無差別級的轟炸，這是南京大屠殺的起始日。
上午八時，空襲警報聲大作，江陰要塞瞭望台報告：大批敵機正自下遊向江陰飛來，海軍各艦炮手均各就各位。幾分鍾之後，隻見一個由三十三架的敵機組成的龐大機群在三千米高度向西南飛去。
這一天正是著名的九一九空戰日，日本軍機被華軍空軍第四大隊擊落了四架，擊傷了一架，中國空軍傳奇人物劉粹剛自此一戰成名。九時左右，警報聲又起，海軍見敵機群正雜亂無章錯落地返航，料定必是被華軍空軍擊敗，海軍便以排炮歡送。
日軍機驚魂未定，無心戀戰，未發一槍，未擲一彈，均高速向東逃竄。下午二時，又傳來警報聲，見日軍機二十八架，又在南京被中國空軍擊潰。這一次，該機群未敢沿江飛行，繞開中國高射炮火有效射程返航。