對於這座高麗孤城，李世民並未打算采取正式的進攻，因為真的是沒有必要，城中守軍如果識相的話應該主動投降才對，無論從哪一方麵來評估，這個城池是根本不可能守住的。所以，李世民首先就讓高延壽帶領一幫降將到安市城門下招降，但是，整個安市城紋絲不動，沒有任何反應。
李世民不願意放棄招降安市城的努力，帶領護衛親自前往安市城，這也算是給足安市城守軍麵子了，但是沒有想到，安市城守軍見到大唐皇帝旗號，立即滿城戰鼓擂起，號角吹響。這下就讓李世民很沒有麵子了，之前高延壽降將來到城門下，你們安安靜靜；如今大唐皇帝來到城下，反而戰鼓號角一頓亂吹。比較之下，明顯不把大唐放在眼裏。要知道，李世民並不想再開殺戒，隻想順順利利的招降安市城了事，這樣對大家都好。但是卻出現如此不知趣的守軍，如此不尊重大唐！
不尊重大唐就是不尊重李世民，此時李世民怒火衝天。李勣主動請戰：“請陛下下令，破城之日，城中所有男子一律誅殺。”李世民答應了。不過要知道這是在安市城邊，李勣這番請命可是被安市城守軍都聽見了。
這樣，從心理學角度來看，安市城中所有守軍就失去了生的希望了，那麼擺在眼前就隻剩下一條路可以走了，那就是——死戰到底，具備這樣信念的守軍那是非常不好攻打的，所以中國兵法上一直堅持“圍城必闕”這樣的原則，無論如何圍攻，必須給城中守軍留下一個能夠逃跑的出路，這樣一來，守軍從心裏上就不能做到全身心投入到防守戰鬥中，因為有生的希望在誘惑著守軍的心理。可見中國兵法每一個論斷都是無數戰爭經驗的總結，句句字字都是血與火的總結。
李勣開始從西麵攻擊安市城的戰鬥，還是那套三板斧，拿出拋石機猛轟，然後衝車上去撞牆。而安市城守軍也是拚了命防守，城牆被轟塌，立即就扔木頭下去，木頭沒有就扔門板，有什麼就扔什麼，反正能夠堵牆就行。
李道宗從東南方向攻擊，采用的方式就是爬牆。安市城守軍同樣依靠木頭不斷的從城頭上扔下去。
所以，攻城戰開始之後，攻擊一方打的很辛苦，防守一方也很不容易。
為了扭轉局勢，降低將士的傷亡，李道宗開始土木工程，命令部下停止進攻，到附近山上砍樹，利用樹木包裹土壤做成一個個“土袋子”，將這些土袋子堆積在安市城外，日以及日，不分晝夜的進行，這就堆積成了一個高台。在這個高台之上，李道宗派遣一個隊（也就是五十人）的弓箭手從高向低盡情射擊安市城守軍了。在這種情形之下，安市城守軍扔木頭那是沒有用的，除非你能將木頭往高處扔。
既然取得了不錯的效果就要繼續擴大，李道宗下令繼續進行這種土木作業，務必將這個土木結構的高台一直堆積到安市城城牆邊，那樣大唐將士就不必爬牆，直接接可以跳到城樓上了。
不過，一個很小的意外事件發生了，就在高台即將堆積到安市城牆邊時，安市城守軍派出了一個百人規模的敢死隊，抓住機會從城牆箭樓樓頂直接跳到這個高台之上強行拚殺。在這樣的緊要關頭，原先駐防高台的軍官果毅都尉傅伏愛竟然不在高台指揮，擅離職守。這下後果就嚴重了，要知道弓箭手都是遠距離射擊的，距離比較遠的時候有優勢，可是一旦衝到跟前，高麗人拿著刀劍近距離格鬥，那就吃大虧了，況且人數上對方是一百人，唐軍這邊隻有五十人。吃大虧了，花費了無數晝夜才堆積成功的高台，瞬間就被安市城守軍奪走了。
李道宗一瘸一拐（之前戰鬥中腿部受傷）親自將這樣的軍報送到李世民手上，並且下跪請求處分自己指揮不當，主動承擔責任。對於這樣的事件，李世民沒有怪罪李道宗，而是立即處斬傅伏愛，同時命令將士猛攻務必拿下高台。要知道步兵從下而上的爬牆攻擊都很困難，現在卻要攻占一個比安市城城牆還要高的高台，那無異於雪上加霜，難上加難。
而且高麗守軍開始在高台四處點起篝火，依靠大火防禦。
大唐將士為了奪回此高台拚命進攻，但是連續三日都沒有拿下。
而三日之後，時間已經進入到貞觀十九年的九月，這是可是農曆，換成公曆那麼都已經是十月下旬了，季節上算是深秋歲月了。而東北的深秋馬上就要迎來大雪紛飛的寒冬。寒冬時節，後勤補給就成為非常苦難的事情，所以，對於遠征高麗而言，每年隻有這農曆二月到農曆八月共計八個月的時間，一旦時間到了，還沒有達成目標，那麼必須放棄，否則繼續攻擊，即使敵人不把自己擊垮，惡劣的天氣都要把自己吃掉。如果一意孤行，不妨參考一下一千二百年後法國一位雄才皇帝拿破侖的遠征俄國，就是吃虧在天氣上，差一點就全軍覆沒了。
無奈之下，李世民下達了班師詔令。而安市城守軍聽到這樣的消息，全部湧上城牆，在城主的帶領之下向李世民行正式大禮，送別大唐皇帝。
麵對安市城如此行為，李世民賞賜絹百匹，以表彰這些高麗守軍忠君之義。
從貞觀十八年十一月開始準備，貞觀十九年二月從洛陽出發，經曆了四個月戰爭籌備、八個月出征戰鬥，期間幾次惡戰大戰均順利取得勝利，結果卻卡在這個不起眼的安市城。