九月二十八日，義長的先手部隊三千軍勢正式進入三河境內，真田信綱作為先手部隊總大將。
首先擋在小笠原軍麵前的是一座砦子，砦子上插著的是鬆平家的家紋，城砦裏守軍在看到小笠原軍後，立馬就點燃了烽火。
真田信綱下令道：“速度拿下城砦，向八桑城前進。”
神津賢良立即請戰，率領自己的備隊向那個山砦發起突擊，三河的武士雖然英勇，但是他們的山砦很是簡陋。
同時人數比神津賢良的備隊少了兩百人，僅僅麵對神津隊的鐵炮，就死傷數十人。
神津賢良親自帶隊殺了進去，陣斬敵方大將，城砦的守軍崩潰，往後方的八桑城逃去。
在八桑城的之後還有足助城、淺穀城、大沼城和田代城，不過在田代城南邊還有牛久保城和吉田城。
這兩座城沒必要打下了，隻要派遣一個到兩個備隊注意防守就可以了。
真要是把牛久保城和吉田城拿下，那就得打成大決戰一般的攻城戰了。
一旦牛久保城和吉田城失守，今川家就會被困在三河，他們與遠江，駿河之間的聯係就斷了。
八桑城的守將乃是小笠原氏清，他的母親是今川氏親的女兒，也就是今川氏真的從兄弟。
他的官位是左京進，美作守。他的父親小笠原春義是馬伏塚城主、高天神城主，日後他也會繼承這個位置。
小笠原氏清率領千餘人駐守八桑城，在前方的山砦燒起烽火後，小笠原氏清就讓人點燃烽火，同時也讓部下準備迎敵。
…
岡崎城，一名武士衝到天守閣的大廣間外喊道：“報！前線出現烽火，敵軍已經出陣！”
已經穿戴好甲胄的今川義元站起來道：“諸位，小笠原義長已經出兵，我義元就不能任由他侵攻三河！
我等要讓他知道，東海道的今川家不可侵犯！”今川義元拿起扇子，大手一揮，“諸位！出陣！”
“謔！”家臣們振臂一呼，響應義元。
今川義元率先走出大廣間，隨後一眾家臣跟隨出動。
天文二十二年最後的大戰開始了，這一戰，從關東到東海道，從東海道到北陸，這麼大一塊區域卷入了到了一場大戰之中。
四周的敵人圍攻上杉、小笠原兩大勢力。
今川義元率部出陣，他抵達足助城的時候，見到了八桑城的守將小笠原氏清。
小笠原氏清手臂受傷，已經包紮了起來，他見到今川義元立馬跪下道：“十分抱歉，臣下沒能守住敵方先手部隊的進攻。”
今川義元皺眉道：“敵軍先手部隊多少人？”
小笠原氏清低頭道：“約三千人。”
今川義元忍著怒火道：“三千人如何在這麼短的時間內就擊敗了你！”
小笠原氏清連忙說道：“對方有一種比鐵炮威力還大的武器，城垣被敵方幾下就攻破了。”
義元身後的太原雪齋出言道：“主公，小笠原城主說的沒錯，敵軍之中卻有這種武器。”
今川義元皺眉道：“那這足助城也經不住對方武器的進攻了，也罷，反正是與小笠原義長野戰。
氏清，起來吧，你在八桑城激戰辛苦了，先下去養傷吧。”
等到小笠原氏清退下，今川義元登上足助城的箭櫓，他往八桑城的方向看去，那邊已經豎起了小笠原家的家紋旗幟以及真田的六文錢旗幟、神津家的家紋旗幟等等。
今川義元看著八桑城，問道：“要不本家率先出擊，在小笠原義長到達之前將八桑城奪回來？”
太原雪齋微笑道：“主公，沒有必要奪回八桑城，那座城已經被小笠原家破壞，沒有太大的意義了。
還不如讓士卒休息一天，以逸待勞，與小笠原家的決戰才是最重要的。”
今川義元點頭道：“不錯，既然如此，那就先讓八桑城在小笠原義長手中多待幾天。”
…
第二日，義長率領主力進駐八桑城，八桑城城牆被打爛的幾個洞已經被修複了。
義長見到真田信綱和神津賢良等幾人，大喜道：“不錯，打出了本家的威風，今川家肯定不敢小看了我們。