有關猴子的來曆，需要在此做個簡略介紹。
猴子本名木下藤吉郎，出身於尾張愛知郡中村的貧苦農家，自幼喪父，其母改嫁後，受到繼父的虐待，造成其營養不良，長得身材矮小、形貌猥瑣。
當猴子有了同母異父的弟弟、妹妹，他在家裏再也呆不下去了，於是，便離家出走，當上了走南闖北的貨郎。
在此期間，猴子結識了木曾川的強盜頭子蜂須賀小六，曾在蜂須賀家吃過一段白食，但他也把辛辛苦苦賺來的錢，主動拿出來和這夥強盜兄弟分享。
終於有一天，猴子逮著個機會，投靠在織田信長的門下當了一名提鞋、牽馬的小兵。
永祿三年（明嘉靖三十九年、公元1560年），駿河大名今川義元“上洛”，試圖奪取室町幕府將軍足利義輝的大權，途經尾張地界，對於是否阻擊今川大軍，織田家的武將們產生了分歧。
當時，織田信長剛剛幹掉親弟弟信行，尚立足未穩，普遍猜測他不敢輕舉妄動；而猴子卻和他們打賭，他賭信長肯定會出其不意打一場伏擊，並且能夠大獲全勝。
但是，大家都把猴子所言當成笑話。就在很多人毫無準備之際，織田信長突然決定，緊急集合隊伍阻擊今川大軍，這時，猴子早在好友前田利家的幫助下，已經給軍隊備好了大醬湯和飯團，讓織田信長頗感意外。
眾將士吃飽喝足，在桶狹間全殲敵軍五萬餘人，駿河名將今川義元戰死。
猴子賭贏了，自此以後被織田信長所賞識，加上他的容貌和行為很滑稽，經常被信長用來尋開心，就這樣，他當了織田家的一名足輕，借此機會，更名為“木下秀吉”。
贏得了武士地位的秀吉，簡直一步登天！大大刺激了木曾川眾強盜，蜂須賀小六對他佩服得五體投地，從此跟隨他鞍前馬後、言聽計從。
秀吉也知道，若想贏得其主公的信賴，光靠表演滑稽戲遠遠不夠，因此，在蜂須賀小六的幫助下，他跑到堺町、薩摩等地廣交朋友，認識到火繩槍在當時的重要性，並主動把握時機，獲得了織田信長的認可，這才有了他在堺町與林一官交易的機會。
盡管秀吉像隻潑猴一樣，深得織田信長的寵愛，但苦於沒有戰功，一直被其他武將瞧不起，作為足輕，他也沒能力養活家臣。
織田信長野心勃勃，整天豪言壯語，說什麼征大明、降印度、“天下布武”，而猴子就像他肚子裏的蛔蟲，早就猜透了他的心思，知道他惦記上了老丈人齋藤道三家的領地——美濃。
日本有個傳說，得美濃者得天下。對於織田信長來說，攻打美濃是早晚之事。
然而，欲取美濃，必然要在墨俁構築戰略工事，為了獲得這份美差，猴子可謂禪心竭慮，提前做了很多準備。
由於秀吉缺乏實力，便帶著蜂須賀小六漫遊各“國”，私下結交一大批浪人，就是在這期間，他在築前救過郭奕。
看到一個相貌醜陋的農民，居然當上織田家的武士，讓那些浪人對未來充滿了憧憬，隻要秀吉一聲召喚，就會聚集在他帳下賣命。
美濃位於東山道，東以木曾山脈與信濃相鄰，西以伊吹山與近江分界，北方是越前，南邊和尾張共享美麗富饒的濃尾平原，通過琵琶湖連接京都，以木曾川形成天然屏障，可控製伊勢和三河的水上交通。
美濃領主齋藤道三在近畿一帶很有名望，被世人稱為“蝮蛇”，他第一次見到被稱為“傻子”的織田信長，曾發出這樣的感慨：我的子孫，估計以後隻有給他牽馬的命。
由此可知，齋藤道三非常看好“傻子”的未來，就把長女濃姬嫁給了他，還出錢出力，支持他統一尾張，招致其長子齋藤龍興的嫉恨。
這信長一點也不傻，通過施展卑鄙的陰謀手段，先後解決了斯波義統、織田信友和織田信行等政敵，統一了尾張，成了獨霸一方的大名。
齋藤龍興害怕了，擔心其父把美濃也交給“傻子”管理，便提前下手，殺掉了他父親。
齋藤道三死後，織田信長以替嶽父報仇為名，和這個小舅子撕破臉，攻打美濃的計劃終於被提上日程！