公元前154年，當時景帝還未立太子，梁王劉武入朝，景帝設宴款待他。席間，景帝從容地對劉武說等他千秋萬歲後，就把皇位傳給劉武。劉武口上辭謝，內心卻很歡喜。竇太後聽了也很高興，又提出想以劉武為嗣，並征求大臣意見。可是在座的太後堂侄竇嬰說：“天下者，高祖天下，父子相傳，此漢之約也；上何以擅傳梁王！”對此事表示反對，竇太後十分氣憤，沒過幾天就把竇嬰從皇親的名冊上除了名。
公元前153年，景帝立兒子劉榮為皇太子，封另一個兒子劉徹——後來的漢武帝為膠東王。但在三年後，景帝又把皇太子廢了。竇太後召宴景帝、梁王兄弟，竇太後說殷朝兄終弟及，周朝父子相繼，道理是一樣的，景帝千秋後，讓梁王來繼承。景帝隻得答應，於宴會後向大臣袁盎征求意見，袁盎等不讚成立弟，說怕景帝、梁王百年之後，他們的子孫會為爭帝位導致國家政局混亂。竇太後這才無話可說。景帝遂立劉徹為太子。梁王也不敢再讓太後給他說話，回了自己的封地。但他對此事並沒有死心，派人刺殺反對立他的朝臣袁盎等人，不僅沒有成功，反而暴露了陰謀，引起景帝的憤怒。梁王十分害怕，通過姐姐館陶長公主向母後說情，取得竇太後對他的諒解。於是，在竇太後的幹預下，梁王無罪開釋。但景帝經過此事之後對弟弟的感情再也不像從前那般親近，而且變得越來越疏遠。
公元前144年，梁王劉武病死，竇太後聞訊悲傷至極，不吃不喝，說皇帝果然把她兒子殺了。景帝見母親絕食，不知如何是好，同姐姐館陶長公主商量，決定把梁國分為五國，給梁王的五個兒子，即梁王的五個兒子都被封為王，同時另給他五個女兒湯沐邑。竇太後這才轉悲為喜。
竇太後信奉黃老學說，但景帝對儒學和黃老思想都卻不置可否，這實際上是慫恿了儒學與黃老思想的爭權奪利。在這種局麵下，竇太後堅決維護黃老思想的統治地位，打擊儒學。有一次，齊儒轅固生當著竇太後的麵侮辱黃老思想的代表作《老子》一書，竇太後當即大怒，下令把轅固生扔到豬圈裏去與豬搏鬥。景帝見轅固生乃一介文弱書生，恐不敵豬，就投進一把匕首，才讓轅固生把豬刺死。因此景帝在位16年，始終未任用儒生。
武帝即位後，竇太後聞他好儒，大為不悅，常出麵幹預朝政。武帝也不便違忤祖母，所有朝廷政事，都隨時向她請示。當時禦史大夫趙綰和郎中令王臧，迎魯耆儒申公來朝，並建議仿古製，設明堂辟雍，改曆易服，行巡狩封禪等禮儀。竇太後聽罷，怒不可遏，命武帝下令革去趙綰、王臧官職。一直到她去世前，武帝都沒有重用儒生，這足可見竇太後在政治上的影響。
竇氏一族有三人封侯：兄竇長君早死，其子竇彭祖封為南皮侯；其弟竇少君封為章武侯；其侄竇嬰，任命為大將軍，封為魏其侯。
公元前135年，竇太後去世，與文帝合葬霸陵。