幾百年前，當皮卡迪利大街還是一塊空地，牛津廣場還是通往牛津路上的一些汙水潭的時候，倫敦聖保羅大教堂和英格蘭銀行周圍地區已經是一個喧鬧的大都市了。
當初，決定在這裏建城的是羅馬人。他們發現，在泰晤士河上有一座橋的城市，對去歐洲和在英國旅行都極其方便。公元61年，英國人在波阿狄西亞女王率領下抗擊羅馬人，燒毀了倫敦城，因此，羅馬人不得不重新建造。在威斯敏斯特議會大廈附近，你可以看到波阿狄西亞紀念碑。
在羅馬時代和以後的1000年裏，倫敦和英國其他城市有所不同。像坎特伯雷和約克這樣的城市是它們所屬地區的一部分。例如：坎特伯雷曾是肯特人的城市，受肯特郡的法律的管轄。而倫敦則從來不屬於任何郡管轄，它是倫敦人的城市，僅此而已。甚至到現在，女王必須征得倫敦市長的同意後才能進入倫敦城。
征服者威廉來到英格蘭以後，因倫敦“有眾多而危險的人”而憂心忡忡。因此，他和諾曼底人建造了倫敦塔，以使倫敦城對他們的安全不致形成威脅，而他們自己，在不得不呆在英格蘭的這個地區的時候，則駐紮在倫敦城外的威斯敏斯特區。
倫敦塔現在依然在那裏，你還可看到舊倫敦城的其他遺跡：城牆的殘垣斷壁或羅馬房屋的地板。但是今天，由於年深日久，屢遭火災，你隻有在倫敦城的街道和車站名稱中才能比較容易找到帶有舊城牆和城門的字眼，來感受倫敦舊城：例如紐格特（新門），道格特（下門），奧格特（大眾門）或倫敦牆。
市政廳是倫敦城的市政大廳。它是一座很美觀的建築。在那裏，你既可以看到新的建築，又可以看到舊的建築。大廳是迪克·惠亭頓建造的。
迪克·惠亭頓是英國兒童全都熟悉的名字，他是一個帶著一隻貓來倫敦掙錢年輕人。在倫敦過了幾年之後，他仍舊很窮，於是，他決定離開這個城市。兒童書裏總是畫著他正從倫敦走開，身後跟著他的貓。就在那時，他聽到倫敦的鍾聲響了起來。他止步傾聽，這些鍾似乎在呼喚，“回來吧，倫敦市長迪克·惠亭頓”。於是，他又往回走，決定再試一試。後來，他變得非常富有，並於1397年至1419年四度任倫敦市長。除了市政廳以外，他還建造了紐格特，很多的聖·巴塞洛繆醫院，以及基督慈善學校的圖書館。
幾乎整個舊倫敦城在1666年的大火中都被燒毀了。大火是在一個星期天的晚上從一家麵包店開始燒起來的。到星期二晚上，已經造成25萬人無家可歸，而大火仍在熊熊燃燒。
1000年之久的古老的聖保羅大教堂在這場大火中付之一炬。你今天看到的大教堂是克裏斯弗·雷恩爵士修建的。在東市附近還有一座倫敦大火紀念碑，火就是從那裏燒起的。你可以爬到碑的頂端俯視舊城的全貌。如果你喜歡攀爬，你可以登上627級階梯，到達聖保羅教堂的屋頂，從那裏眺望新的倫敦城。
倫敦大火之後，有些倫敦人在倫敦新區建造了新房。其他一些人想回來，但發現新房太昂貴。於是，倫敦城開始失去它的居民，鐵路修通後，住在城外而在城裏工作也比較方便了。在第二次世界大戰中，城內許多房屋被炸彈炸毀。
因此，現在倫敦城裏的商店和住戶很少。街道充滿了數以幹計的辦公室，隻有街道的名稱才使你想起過去曾經住在那裏的人，想起他們在魚街、麵包街和牛奶街購買食品。
也有人住在望樓（古老的羅馬城門之一）附近的新公寓大樓裏，但他們往往隻在那裏睡覺，到周末就離開。星期六商店停止營業，飯店和酒館晚上6點關門。如果夜晚8點進入倫敦城，你就會覺得到了一個死寂的城市，而一公裏之外的西區，街上卻熙熙攘攘。這似乎是個淒涼的結扁。