此後，鬆下幸之助更加用心地做事，並時時嚴格要求自己。
鬆下幸之助在火盆店隻幹了3個月，這個店就因為管理不善而倒閉。老板有個朋友五代普吉，開了一家腳踏車店。好心的店老板推薦鬆下幸之助去了這個店。在這裏，鬆下幸之助幹了7年，奠定了他後來在商界大顯身手的基礎。
1905年3月，鬆下幸之助經過好心的宮本老板介紹，帶著自己掙的3角錢進入“五代腳踏車店”當學徒，那一年鬆下幸之助10歲。
五代腳踏車店的老板叫五代普吉，父親鬆下正楠和宮田老板帶著幸之助來到五代腳踏車店後，宮田老板對五代普吉說：“五代君，這孩子叫幸之助，聰明、可靠，重要的是他很誠實。以後請五代君多加管教，我就把他拜托給您了。”
五代普吉也是很好的人，爽快地接受了鬆下幸之助。鬆下正楠幫助兒子安頓好，臨走前再次叮囑兒子：“阿吉，你要加油啊。比起做火盆生意，腳踏車這一行的發展前途要好得多。你要記著，今天的日本跟過去不一樣了，總有好多你不懂的新鮮事，所以，你要用功，用心學，一定能幹出一番事業的。不要因為學徒小就不好好做，這裏麵可有大學問哪！你以後要做大事，就必須先從小事做起！
”還有，無論做什麼事，老板都在瞅著你，所以你要勤快些，不要怕做事，做事才能有長進。你小事做不好，老板是不敢把大事交給你去做的。“聽了父親的教誨，鬆下幸之助使勁點了點頭。就這樣，父親將鬆下幸之助留在了腳踏車店。從此，10歲的鬆下在五代腳踏車店開始了新的學徒生活。
在當時的日本，一般隻有有錢人才能買得起腳踏車，賣腳踏車是一個時髦的行業，當時日本自己還不能製造，全部由英、美等國進口，稱得上是高級耐用的消費品了。那時，能騎腳踏車的都是闊佬家的公子哥兒們。1908年，東京三越百貨大樓開業時，公司派年輕的店員騎腳踏車在全城送貨，成了轟動全國的新聞。能在經營腳踏車這麼高級的店裏工作，哪怕是個學徒，也是讓人很羨慕的，鬆下幸之助心情舒暢了許多。
五代腳踏車店坐落在大阪船場街區，這裏是大阪工業的搖籃。明治維新以後，這一帶陸續建起了許多紡織、造紙、五金工具等小型工廠，一幢又一幢的低矮的木屋鱗次櫛比，又組成了幾條街巷，街道直通海邊。在海邊則是造船的船塢，承造大型的木船和裝有馬達的機帆船，船場街區因此而得名。
五代腳踏車店是一個較大的專業商店，不僅出售腳踏車及其配件，還兼營修理業務，鬆下幸之助是學徒裏年紀最小的一個。鬆下幸之助在這裏當學徒並不比在火盆店輕鬆，一天到晚都很緊張。老板要求學徒5點半開始幹活，直到晚上7點結束。雖然店鋪關門較早，但是由於晚上有客人來買車的零件，所以打烊總在晚上9點多。因此，學徒和夥計們經常吃過晚飯後仍然要看店。
晚上關門之後或是看店的時候，學徒可以看小說。在讀小說的過程中，他們獲得了知識，了解了人情世故。鬆下幸之助最愛看的小說是《通俗豐臣秀吉傳》。豐臣秀吉是日本戰國時代末期統一全國的武將，他在統治期間積極開展和獎勵對外貿易，促進了經濟的發展。除了《通俗豐臣秀吉傳》，他還愛看修煉”忍“術的猿飛佐助的小說。武士的義氣修養、商人的道德和經營術都展現在其章回小說當中。
對於沒有機會接受學校正規教育的鬆下幸之助來說，他不僅從學徒生涯中獲得了社會生活知識，也從業餘時間讀小說中學會了個性修養。鬆下幸之助日後常回憶起那段令人難忘的日子，他曾說：”我對經營的看法、想法，全是在腳踏車店工作的7年裏，借著工作後看店的時間，從小說中積累得來的，並成為活生生的學問，在今天發揮了莫大的力量。“
學徒的生活起居有固定的時間，每天早晨5點起床，冬天可以晚半小時。洗漱之後清掃店鋪，灑清水。6點半吃早飯，吃的隻有鹹菜和米飯，甚至沒有豆醬湯，不過老板保證能讓他們吃飽。到了中午，他們可以吃到一些蔬菜。每個月的1號和15號可以吃到魚，這個時候，是學徒們最高興的時候，老板娘總是笑盈盈地看著孩子們狼吞虎咽地吃掉那些她精心準備的飯菜。
鬆下幸之助的主要工作是掃地、伺候客人，同時在別人修車時學習修理腳踏車，每天從早到晚要工作十五六個小時。當學徒的日子很辛苦，但小幸之助從來沒有因為工作累抱怨過什麼，他心裏時刻牢記著父親的教誨：”連小事都做不好的人，是做不成大事的。“於是，不管事情多麼細小，多麼瑣碎，他都用心去做，哪怕是鋪被子這麼小的事。鬆下幸之助沒有因為自己一直做小事而氣餒，他相信自己總有一天會在關鍵時刻起作用。
隨著時間的推移，鬆下幸之助開始見習修理腳踏車，做店員的助手。修理腳踏車的工作類似小鐵匠，需要用到車床之類的設備，鬆下幸之助從小就喜歡這類工作，所以做起來也是興致盎然。不過，時間久了，瘦弱的小幸之助就開始吃不消了。當時轉動車床不用電而是手動轉，鬆下幸之助本來就年小體弱，最初十幾二十分鍾還能撐得住，越到後來，手和胳膊就越沒力氣，於是就轉得越來越慢。有時累得一點也轉不動了，前輩工人就用小鐵錘敲一下他的頭，意思是要讓他振作起來。也許這顯得很粗暴，不過在當時的日本，這是慣用的訓徒方式。在中國有句古話叫”不打不成器“，日本很好地繼承了這一點，他們的徒弟都是這樣訓練出來的。
鬆下幸之助在進五代腳踏車店的第一天，就榮幸地獲準學騎腳踏車。這是源於五代老板十分開明的觀念。他認為，既然是腳踏車店學徒，就得會騎腳踏車，店員騎車出門本身就是活廣告。再說店員如果不會騎車就不可能熟悉產品，也就難以推銷和做好售後服務。老板這種看似吃虧的舉措，實際上卻為店裏拉到了很多生意，這種觀念也潛移默化地影響了鬆下幸之助日後的經營理念。
鬆下幸之助得知自己能學腳踏車之後，興奮得不得了，不過，腳踏車給他帶來的卻並不像想象的那麼開心。因為沒有童車，個子矮小的鬆下幸之助騎大車子可吃了不少苦，他不能像大人一樣坐著騎，隻能采用”狗蹲式“，以彎腰半蹲的姿勢騎，這種姿勢很別扭，也非常難看。但鬆下幸之助不在意別人的異樣目光，勤加練習，功夫不負有心人，一周後他學會了，雖然姿勢不好看，但是能上路了。