北海相孔融聞而奇之，數遣人訊問其母，並致餉遺。時融以黃巾寇暴，出屯都昌，為賊管亥所圍。慈從遼東還，母謂慈曰：「汝與孔北海未嚐相見，至汝行後，贍恤殷勤，過於故舊，今為賊所圍，汝宜赴之。」慈留三日，單步徑至都昌。時圍尚未密，夜伺間隙，得入見融，因求兵出斫賊。融不聽，欲待外救。未有至者，而圍日偪。融欲告急平原相劉備，城中人無由得出，慈自請求行。融曰：「今賊圍甚密，眾人皆言不可，卿意雖壯，無乃實難乎？」慈對曰：「昔府君傾意於老母，老母感遇，遣慈赴府君之急，固以慈有可取，而來必有益也。今眾人言不可，慈亦言不可，豈府君愛顧之義，老母遣慈之意邪？事已急矣，原府君無疑。」融乃然之。於是嚴行蓐食，須明，便帶鞬攝弓上馬，將兩騎自隨，各作一的持之，開門直出。外圍下左右人並驚駭，兵馬互出。慈引馬至城下塹內，植所持的各一，出射之，射之畢，徑入門。明晨複如此，圍下人或起或臥，慈複植的，射之畢，複入門。明晨複出如此，無複起者，於是下鞭馬直突圍中馳去。比賊覺知，慈行已過，又射殺數人，皆應弦而倒，故無敢追者。遂到平原，說備曰：「慈，東萊之鄙人也，與孔北海親非骨肉，比非鄉黨，特以名誌相好，有分災共患之義。今管亥暴亂，北海被圍，孤窮無援，危在旦夕。以君有仁義之名，能救人之急，故北海區區，延頸恃仰，使慈冒白刃，突重圍，從萬死之中自讬於君，惟君所以存之。」備斂容答曰：「孔北海知世間有劉備邪！」即遣精兵三千人隨慈。賊聞兵至，解圍散走。融既得濟，益奇貴慈，曰：「卿吾之少友也。」事畢，還啟其母，母曰：「我喜汝有以報孔北海也。」
揚州刺史劉繇與慈同郡，慈自遼東還，未與相見，暫渡江到曲阿見繇，未去，會孫策至。或勸繇可以慈為大將軍，繇曰：「我若用子義，許子將不當笑我邪？」但使慈偵視輕重。時獨與一騎卒遇策。策從騎十三，皆韓當、宋謙、黃蓋輩也。慈便前鬥，正與策對。策刺慈馬，而攬得慈項上手戟，慈亦得策兜鍪。會兩家兵騎並各來赴，於是解散。
慈當與繇俱奔豫章，而遁於蕪湖，亡入山中，稱丹楊太守。是時，策已平定宣城以東，惟涇以西六縣未服。慈因進住涇縣，立屯府，大為山越所附。策躬自攻討，遂見囚執。策即解縛，捉其手曰：「寧識神亭時邪？若卿爾時得我雲何？」慈曰：「未可量也。」策大笑曰：「今日之事，當與卿共之。」吳曆雲：慈於神亭戰敗，為策所執。策素聞其名，即解縛請見，谘問進取之術。慈答曰：「破軍之將，不足與論事。」策曰：「昔韓信定計於廣武，今策決疑於仁者，君何辭焉？」慈曰：「州軍新破，士卒離心，若儻分散，難複合聚；欲出宣恩安集，恐不合尊意。」策長跪答曰：「誠本心所望也。明日中，望君來還。」諸將皆疑，策曰：「太史子義，青州名士，以信義為先，終不欺策。」明日，大請諸將，豫設酒食，立竿視影。日中而慈至，策大悅，常與參論諸軍事。臣鬆之案；吳曆雲慈於神亭戰敗，為策所得，與本傳大異，疑為謬誤。江表傳曰：策問慈曰：「聞卿昔為太守劫州章，赴文舉，請詣玄德，皆有烈義，天下智士也，但所讬未得其人。射鉤斬袪，古人不嫌。孤是卿知己，勿憂不如意也。」出教曰：「龍欲騰翥，先階尺木者也。」
即署門下督，還吳授兵，拜折衝中郎將。後劉繇亡於豫章，士眾萬餘人未有所附，策命慈往撫安焉。江表傳曰：策謂慈曰：「劉牧往責吾為袁氏攻廬江，其意頗猥，理恕不足。何者？先君手下兵數千餘人，盡在公路許。孤誌在立事，不得不屈意於公路，求索故兵，再往才得千餘人耳。仍令孤攻廬江，爾時事勢，不得不為行。但其後不遵臣節，自棄作邪僭事，諫之不從。丈夫義交，苟有大故，不得不離，孤交求公路及絕之本末如此。今劉繇喪亡，恨不及其生時與共論辯。今兒子在豫章，不知華子魚待遇何如，其故複曲複依隨之否？卿則州人，昔又從事，寧能往視其兒子，並宣孤意於其部曲？部曲樂來者便與俱來，不樂來者且安慰之。並觀察子魚所以牧禦方規何似，視廬陵、鄱陽人民親附之否？卿手下兵，宜將多少，自由意。」慈對曰：「慈有不赦之罪，將軍量同桓、文，待遇過望。古人報生以死，期於盡節，沒而後已。今並息兵，兵不宜多，將數十人，自足以往還也。」左右皆曰：「慈必北去不還。」策曰：「子義舍我，當複與誰？」餞送昌門，把腕別曰：「何時能還？」答曰：「不過六十日。」果如期而反。江表傳曰：策初遣慈，議者紛紜，謂慈未可信，或雲與華子魚州裏，恐留彼為籌策，或疑慈西讬黃祖，假路還北，多言遣之非計。策曰：「諸君語皆非也，孤斷之詳矣。太史子義雖氣勇有膽烈，然非縱橫之人。其心有士謨，誌經道義，貴重然諾，一以意許知己，死亡不相負，諸君勿複憂也。」慈從豫章還，議者乃始服。慈見策曰：「華子魚良德也，然非籌略才，無他方規，自守而已。又丹楊僮芝自擅廬陵，詐言被詔書為太守。鄱陽民帥別立宗部，阻兵守界，不受子魚所遣長吏，言''我以別立郡，須漢遣真太守來，當迎之耳''。子魚不但不能諧廬陵、鄱陽，近自海昬有上繚壁，有五六千家相結聚作宗伍，惟輸租布於郡耳，發召一人遂不可得，子魚亦睹視之而已。」策拊掌大笑，（仍）有兼並之誌矣。頃之，遂定豫章。