許信良退黨“參選”之後，由於缺乏政黨支援，又沒有執政基礎，隻能以政策主張來吸引民眾，顯然已不能對陳水扁構成威脅。所以陳水扁的最大敵人還是來自國民黨。對陳水扁極為有利的是，國民黨正麵臨著內部最大的一次分裂。
自從宋楚瑜當選省長以後，他與國民黨中央的磨擦就一直不斷。1997年，台灣當局修“憲”“凍省”更是使宋楚瑜與以李登輝為代表的黨中央矛盾激化。在幾年省長任內，宋楚瑜給島內民眾留下了“勤政愛民”的良好形象，並通過手中的行政資源與地方派係結成了良好關係。在此次“總統”選舉中，宋楚瑜的去向是影響選情的最大變數。
宋楚瑜雖然有良好的民意基礎，但在黨內尤其是高層的支持度卻遠不及連戰。因此擺在宋楚瑜麵前的路隻有兩條，一是脫黨參選；一是充當連戰的副手，從而形成“連宋配”的夢幻組合。
“連宋配”的呼聲在國民黨內一直很高。國民黨內的許多黨員，黨代表，尤其是基層黨員，因擔心連戰與宋楚瑜之間兩虎相鬥，再次重演1994年台北市長選舉時國、新兩黨候選人鷸蚌相爭，民進黨候選人漁翁得利的一幕，強烈要求國民黨高層促成“連宋配”。許多國民黨大佬也紛紛出麵調停，但是宋楚瑜與國民黨高層之間卻始終磨擦不斷，並且互相指責對方在破壞“連宋配”和國民黨內部的團結。
宋楚瑜自美國返台之後，曾一直以“哀兵”的形象出現，這一方麵是為了贏得民眾的同情，以“民意”包圍“黨意”；另一方麵也留出與黨中央妥協的餘地，以“連宋配”作為在黨體製內退守的最後底線。
但在國民黨高層排宋的氛圍下，宋楚瑜隻能以攻為守，並將脫黨參選作為自己的殺手鐧。2月24日，國民黨召開中常會後，宋楚瑜對國民黨計劃在黨代表大會前先投票產生“總統”候選人的選舉程序進行了猛烈的攻擊，批判黨務人員“任意操縱遊戲規則，破壞黨務中立，辜負黨意、民意”。3月份在接受《亞洲周刊》的采訪時，更是直接質疑國民黨的政策路線。國民黨中央與“行政院”也反唇相譏。“總統府”秘書室主任蘇誌誠指責宋楚瑜曾在李登輝麵前講連戰“小話”，“行政院”也指責宋為“散財童子”，稱其在省長任內拿統籌補助款任意籠絡基層。
國民黨高層與宋楚瑜之間不斷升溫的互相指責終於使連、宋二人漸行漸遠，但雙方又都不願承擔破壞“連宋配”的責任。6月，在宋楚瑜聲稱“連宋配”時機已過，但又不肯明確宣布“脫黨參選”的情況下，國民黨高層又表態要加強運作“連宋配”。7月7日，李登輝在一次會議中表示，國民黨一定會順應民意，呼籲宋回歸。陳水扁則在一旁煽風點火，希望早日看到“連宋配”破局，稱宋楚瑜應以負責的態度明確表態。7月16日，國民黨秘書長章孝嚴與宋楚瑜就相關問題進行溝通，並稱希望“連宋配”能成形。但宋楚瑜表示，“連宋配”早已被黨政高層破局，時機已過。在隨後的記者發布會上，宋楚瑜公開發布參選聲明。陳水扁終於看到了他所願意看到的國民黨分裂的局麵。