年3月27日，中華全國文藝界抗敵協會（“文協”）在漢口宣布成立，老舍當選為常務理事和總務部主任。隨著武漢的淪陷，“文協”遷往重慶。
有一天，在國立編譯館任職的梁實秋到“文協”去看望朋友，聽說老舍也在這裏。他便在樓梯拐角處的小屋裏找到老舍。他們異地邂逅，分外欣喜。交談中得知，他們都住在北碚，相距不遠，既然都是“天涯淪落”的老北京，又是誌同道合者，自然很親近，彼此的聯係也很多。
他們的交往中，最為膾炙人口的是他們說相聲的一段逸事。當年，由國立編譯館牽頭，邀請駐在北碚的各機關團體，發起募款勞軍，在北碚兒童福利試驗區的大禮堂舉行晚會。這個晚會共舉辦兩場。演出的主軸戲是京劇《刺虎》，由國立禮樂館的張充和女士與編譯館的薑作棟先生（名伶錢金福的弟子）合演。為了吸引更多的觀眾，在演出主軸戲之前，需要演出個“帽戲”。可是沒有這類節目，老舍就自報奮勇，來個相聲小段來“墊一墊”，並且要梁實秋給他做搭檔。老舍是在北平的平民家長大的，喜歡曲藝，對相聲很有研究。梁實秋雖說也是北平人，也聽過北平相聲名角兒焦德海、草上飛的相聲，可是畢竟不如老舍熟悉。他本不想出演，老舍卻說，你不上台，我一個人怎麼演？為了勞軍，梁實秋隻得硬著頭皮答應下來。他們商定這兩場的演出，頭一晚老舍“逗哏”，梁實秋“捧哏”，第二晚進行互換。在排練時，老舍告訴他說：“說相聲第一要沉得住氣，放出一副冷麵孔，永遠不許笑，而且要控製住觀眾的注意力，用幹淨利落的口齒，在說到緊要處，使出全副氣力，斬釘截鐵一般迸出一句俏皮話，則全場必定爆出一片喝彩聲，哄堂大笑，用句術語來說，這叫做‘皮兒薄’，言其一戳即破。”梁實秋聽了，覺得心裏沒有底，老舍就鼓勵他說：“不要緊，咱們練著瞧。”他們說的相聲段子是老相聲《新洪羊洞》和《一家六口》。手頭沒有本子，老舍就憑著記憶寫出本子。
到了上演的那一天，他們穿著長衫，走到台前，泥塑木雕一般，繃著臉肅立片刻，觀眾已經笑得前仰後合。他們每說一句就抖落一個包袱，觀眾更是笑聲不斷。當表演到用折扇敲頭的時候，老舍一時激動忘形，竟然忘記了假打的行規，舉起折扇就朝著梁實秋的頭頂打來。梁實秋急忙躲閃，折扇打在梁實秋的眼鏡上。幸好梁實秋反映敏捷，用手接住了眼鏡。這個動作更贏得了觀眾的喝彩。在輪到表演梁實秋用折扇敲打老舍時，老舍擔心梁實秋報複他，就有意站得遠一些。梁實秋想真打他卻沒有打成。大家對他們說的相聲很有興趣，要求再演一次，他們答應等到抗戰勝利的時候再演，遺憾的是，抗戰勝利後，大家急於返回故地，沒有機會演出。
後來，老舍與梁實秋天各一方，可是他們的友誼是非常真摯的。當梁實秋聽說“文革”期間老舍自沉湖底的消息，非常悲傷，一連寫了三篇悼念亡友老舍的文章。