在中東打了兩場熱身賽之後，國際米蘭帶著兩場全勝的成績準備離開中東，回到意大利，在意大利他們還有一係列的比賽要打，比如對陣兩支低級別球隊特爾納納和盧卡，最後就是參加有著三年曆史的意大利電信TIM杯……
這次的TIM杯是第四屆，第一屆的冠軍被AC米蘭奪走，接下來的兩屆冠軍都是被國際米蘭獲得，這次狄克率隊參加TIM杯，也被看做是國際米蘭新賽季的起點。
比賽在八月二十七日進行，國際米蘭的戰術演練對意大利媒體來說還是比較陌生的，而在TIM杯的比賽中，狄克也並沒有暴露出自己的真實的戰術意圖。
在第一場對陣AC米蘭的比賽中，狄克派出了一個三五二的陣型，守門員是托爾多，卡納瓦羅科爾多巴和馬特拉齊組成了三中衛，右翼隊長薩內蒂，左翼是新加盟的意大利國腳佩羅塔，中場放上了紮內蒂、法裏諾斯和斯坦科維奇，前鋒線上的搭檔則是雷科巴和阿德裏亞諾，最終在四十五分鍾的比賽中，國際米蘭和AC米蘭打成了零比零，然後在點球大戰中五比四擊敗對手，率先取得了勝利。
接下來的第二個四十五分鍾的比賽中，AC米蘭兩球擊敗了尤文圖斯，然後就輪到國際米蘭對陣尤文圖斯了，這次狄克又換了一套陣容，守門員托爾多，右後衛馬喬，卡納瓦羅和馬特拉齊打中衛，左後衛派上了帕斯誇萊，中場是紮內蒂、法裏諾斯、佩羅塔和塞米奧利，前鋒換成了托尼和馬丁斯，最終靠著第三十七分鍾馬丁斯的一次突襲進球，國際米蘭一比零擊敗了尤文圖斯，最終以兩戰全勝的戰績第三次獲得了TIM杯的冠軍！
不過這次比賽結束之後，媒體們對國際米蘭獲得的這個冠軍卻並不在意，現在已經有“得TIM杯失聯賽”的說法了，雖然國際米蘭完成了這項比賽中的三連冠，然而在比賽中國際米蘭也沒有展現出什麼特別出眾的實力，打三中衛，那也是庫珀玩剩下的，狄克有什麼新鮮玩意嗎？沒有……
然而有媒體注意到了一點，法裏諾斯是少數參加了兩場TIM杯的國際米蘭球員，這名在庫珀手下已經逐步邊緣化的前西班牙國腳，會在狄克的手下重新煥發出青春嗎？
不管是在馬競還是在多特蒙德，狄克的手下總會有一個靠後組織的技術型中場，在馬競的時候是貝萊隆，在多特蒙德的時候第一年是羅西基，第二年是克林格……不管怎麼樣，總會有這樣的一個人存在。
而在轉會市場上，狄克並沒有引進這樣的中場，雖然他買了不少的中場，然而不管是佩羅塔還是斯坦科維奇都不是這種類型的球員——不是說簡單的把攻擊中場位置拖後就能變成這種組織中場的，這樣的球員必須要符合幾個特點——控球出色，大局觀好，有出色的長傳和短傳的能力，能夠控製整個比賽的節奏……
想到這一點國際米蘭的球迷就相當之扼腕——如果早兩年讓狄克到國際米蘭來就好了，那麼皮爾洛也不至於會因為沒有出場的機會而去了AC米蘭，結果被安切洛蒂將位置拖後打造成了新的阿爾貝蒂尼，要知道他還沒去AC米蘭的時候，狄克就已經在馬競完成了曆史性的創舉，把貝萊隆位置拖後而讓這名原本隻能算是一流的攻擊中場變成了世界上首屈一指的調度控製大師，安切洛蒂的做法也隻是仿效狄克的而已……
而法裏諾斯正好在巴倫西亞打得最好的那一年，就是靠後組織和幫助防守，在這種情況下，狄克啟用法裏諾斯似乎也是很正常的一件事，而在TIM杯的兩個半場比賽中，法裏諾斯成為為數不多的打滿兩個全場比賽的球員，也成為了一種證據。
作為本賽季參加聯盟杯的球隊，狄克遇到了聯盟杯和優勝者杯合並之後的又一次改製，聯盟杯的比賽再也不是直接兩回合淘汰賽到底，作為意甲第五，國際米蘭不需要參加前兩輪的比賽，而是直接參加第三輪，比賽將於九月十六日和十月一日兩天進行，國際米蘭如果能夠出線的話，就將會參加小組賽的抽簽，小組賽有四輪聯賽要打，小組的前三名直接進入第二年的三十二強的行列，接下來再進行主客場的比賽。
所以實際上打聯盟杯的比賽並不比打冠軍杯少，上半賽季國際米蘭還是要打六場歐洲比賽，下半賽季則要多打一輪兩回合的淘汰賽。
雖然聯盟杯的榮譽現在狄克還沒看在眼裏，而國際米蘭的管理層和球迷也更希望球隊能夠拿到聯賽冠軍——他們已經有了十五年的聯賽冠軍空白了，然而對於狄克來說，他對衝擊聯盟杯的冠軍倒是很有興趣——國際米蘭現在有三次聯盟杯奪冠記錄，和尤文圖斯以及巴塞羅那並列，都是獲得聯盟杯冠軍次數最多的球隊，如果國際米蘭在自己的手中再次獲得聯盟杯的冠軍的話，那麼國際米蘭就將會成為聯盟杯唯一一支奪冠次數最多的球隊，這樣的想法，也讓狄克覺得很有追求……