1958年世界杯結束後，米蘭從巴西帕爾梅拉斯隊挖來了被稱為“藝術坦克”、“獅子和兔子的結合體”何塞·阿爾塔菲尼，他和利德霍爾姆、斯基亞菲諾組成了“新三駕馬車”，在1958-1959賽季幫助AC米蘭奪得了第7個聯賽冠軍，阿爾塔菲尼在這個賽季出場32次攻入28球。
1960年夏，斯基亞菲諾轉會至羅馬，1961年利德霍爾姆宣布退役。AC米蘭的“三駕馬車”時代正式結束，也宣告了AC米蘭第一個黃金時代的結束。
關鍵詞：“金童”裏維拉
1962年，阿爾塔菲尼和新崛起的“金童”裏維拉幫助AC米蘭奪得了球隊曆史上第8個聯賽冠軍。裏維拉一人攻入20個進球，不僅榮膺最佳射手，還被召入了國家隊。1962~1963賽季是AC米蘭曆史上重要的一年，把主要經曆投入到歐洲賽場的AC米蘭，盡管聯賽隻獲得第三名’但是在歐洲冠軍杯中卻一路殺到了決賽。決賽中，麵對“黑豹”尤西比奧帶領的葡萄牙本菲卡隊，AC米蘭依靠裏維拉和阿爾塔菲尼的聯袂表演，最終反敗為勝，獲得曆史上第1個歐洲冠軍杯。從這個賽季獲得歐洲冠軍杯開始，開啟了米蘭人此後輝煌的冠軍杯征戰史。
同年，在洲際杯中，麵對擁有貝利的巴西桑托斯，米蘭主場4：2獲勝，客場2：0領先卻最終被扳平，隻能進行附加賽。結果，米蘭1球不敵對手，飲恨洲際杯，也讓AC米蘭獲得首個世界冠軍的夢想破滅。而因為那個賽季的出色表現，還不到20歲的裏維拉就在歐洲足球先生的評選中名列第二，僅次於雅辛。
然而，在此後的幾個賽季，由於裏維拉表現的下滑，AC米蘭也沒有取得太好的成績。直到1967年，球隊老板重新召回帶領米蘭首奪冠軍杯的教練內雷奧·羅科。功勳主帥的回歸，帶來了立竿見影的效果。1967~1968賽季米蘭重新奪回了聯賽冠軍，曆史上第九次稱雄意大利。在歐洲賽場，AC米蘭獲得了球隊曆史上第一座歐洲優勝者杯桂冠。
1968~1969賽季，AC米蘭再次展現了在歐洲賽場上的強悍。他們在冠軍杯中，一路過關斬將，又一次殺到決賽，對手是一代天驕克魯伊夫率領的歐洲新貴阿賈克斯隊。最終，AC米蘭以4：1的大比分擊敗對手，球隊曆史上第二次獲得歐洲冠軍杯冠軍’其中普拉蒂一人打進三球，上演了帽子戲法。同年，再次獲得參加洲際杯的米蘭，沒錯過成為世界冠軍的機會，他們擊敗了阿根廷拉普拉塔大學隊，首次奪取洲際杯。1969年裏維拉終於憑借著這一年出色的成績，被評為歐洲足球先生。
然而，意大利再次對外籍球員的使用做出了限製，AC米蘭因此受損嚴重，實力大為下降。從1969~1970賽季到1972~1973賽季，AC米蘭再也沒能獲得聯賽冠軍，值得安慰的是奪得了1971~1973兩個賽季的足協杯和1972~1973賽季的歐洲優勝者杯冠軍。然而，在此之後，意大利進入了尤文圖斯的統治時期，而老帥羅科也再次離開球隊，AC米蘭進入了低穀期。
關鍵詞：沉淪與降級
在20世紀70年代後期，裏維拉年事已高，對球隊的貢獻已極為有限，而意大利足協對外援的限製再次加劇，米蘭再也沒能從打擊中恢複，一直沉淪了幾個賽季,僅僅在1978·1979賽季獲得了一次聯賽冠軍。
在1980年，AC米蘭雖然獲得了第三名，但是隨後就爆出了球隊老板因為涉嫌參與足彩舞弊、球員涉嫌賭博和拉齊奧打假球等醜聞，AC米蘭被勒令降級，這是AC米蘭曆史上最灰暗時期的開始。
然而，在這樣的低穀期,卻埋伏了一顆讓米蘭日後崛起的種子,那就是曆史上最偉大的後衛、最偉大的隊長一弗朗哥·巴雷西。在1980年，米蘭被勒令降級之後,球隊中的很多人選擇了離開,但是巴雷西留了下來。在1980~1981賽季的乙級聯賽中，巴雷西率領AC米蘭勇奪冠軍，重新升到了甲級。但是元氣大傷的AC米蘭在1981~1982賽季之後，再次降入了乙級。這次，巴雷西依然選擇了留下,他說了一句樸素卻感人的話：“我是AC米蘭球員，我選擇留下！”而巴雷西的人品和球技也打動了當時的意大利國家隊主教練貝阿爾佐特。於是，巴雷西參加了1982年世界杯，意大利也最終奪冠。有趣的是,冠軍隊伍的後防核心卻是一名乙級球隊的球員。
1980年意大利足協又一次開放了外援政策，每隊限購兩名外援。而AC米蘭在第二次升入甲級後就開始招兵買馬，1985年“金童”羅西加盟,但球隊成績隻處於中遊。而在第二次升入甲級之後，AC米蘭迎來了他們此後20年的後防核心，他們的王子保羅·馬爾蒂尼。
弗朗哥·巴雷西
關鍵詞：貝盧斯科尼入主
1986年是米蘭百年俱樂部最具有轉折性的一年。因為這年的2月，意大利大富翁西爾維奧·貝盧斯科尼以2000萬美金買下了俱樂部大部分股份。在貝盧克斯尼的控製下,AC米蘭經曆了20餘年不衰的輝煌，貝盧斯科尼這也是球隊曆史上最輝煌的一段時間，貝盧斯科尼讓AC米蘭走出意大利、走出歐洲、走向世界,成為世界足壇最為出色的俱樂部。
貝盧斯科尼接管AC米蘭後立即進行了脫胎換骨般的調整。不僅大力買入球員，高價買入喬瓦尼·加利，“玉麵閻羅”馬薩羅和足以使聖西羅燃燒的多納多尼等大牌球星,而且還更換了教練，另一名米蘭昔日球員、當時還默默無聞的卡佩羅開始執掌帥印。