之後不久，警察就找上門來，把阿桑奇所有跟電腦有關的東西都搬走了。阿桑奇回憶說：“這次查抄是由州警執行的。其中有個狡猾的家夥說我們從花旗銀行偷了50萬美元。”
阿桑奇並沒有被起訴，電腦設備也最終退還給他。“當時我決定，今後最好做得更謹慎一點。”他說。
後來，阿桑奇和那個姑娘一起，加入了墨爾本市的一個聚居團體。不想，沒過多久，那個姑娘就懷孕了，他們舉行了非正式婚禮，並搬回到母親所住公寓的附近居住。
不久，阿桑奇的兒子丹尼爾·阿桑奇呱呱墜地，19歲不到的阿桑奇成為了一位年輕的父親。
在這段快樂的日子，阿桑奇隻和寥寥幾個黑客同道維持網絡交流，從不拋頭露麵。
1991年9月，阿桑奇20歲。他在一名資深黑客“鳳凰”（Phoenix）的引導和激勵下，侵入了加拿大電信公司“北方電訊”設在墨爾本的主終端，然後他在那裏四處刺探。他首先發現了一個名為“NMELH1”的陌生係統，很快他就推測出，N代表北電，MEL代表墨爾本，而H1則是服務器1號的簡稱。
阿桑奇不像初級黑客一樣，在服務器中隨便運行自己猜測的指令或程序，因為那樣可能會引發整個墨爾本市區大麵積範圍內通信癱瘓。阿桑奇的目標是搞到源程序代碼，然後隨心所欲地通過服務器控製成千上百台電話程控交換機，比如讓所有墨爾本人能在某一天內盡情免費通話。
阿桑奇利用自己設計的“Sycophant”程序，成功地做到了這一點。每天淩晨兩點半，他就會通過自己的密碼破解係統登入“NMELH1”服務器，查看日誌記錄，隨心所欲地攫取任何感興趣的信息。
此後，他深夜頻繁造訪這個主終端。在通常情況下，深夜時分的主終端係統一般都會處於半休眠狀態，沒有管理員在線。但是有一次，一名“北方電訊”的管理員也在深夜登錄了係統。
阿桑奇預感到自己可能要被抓住，就試圖用幽默的方式和對方溝通。“我已經接管了係統，”他給對方的留言寫道，但沒有給出他自己的名字，“多年來，我一直在灰色地帶掙紮。但現在我終於看到了曙光。”管理員沒有回應。
於是，阿桑奇發送了另一條消息：“我在你的係統裏玩得很開心。我沒有做任何損害係統的事情，反倒在有些地方給它作了些改進。請不要通知澳大利亞聯邦警察。”
任何高明的潛入行為都會被逐漸察覺。澳大利亞聯邦警察對“國際顛覆”小組展開調查，還成立了一個名叫“天氣行動”的小組，對他們進行全麵調查和監控。這些膽大妄為的黑客，也在設法監視警察調查的進展。
最終，“國際顛覆”小組對“北方電訊”主終端的頻繁入侵，讓“天氣行動”小組取得了關鍵性的進展。聯邦調查人員竊聽了小組成員的電話線路，並調查出哪些是他們用來攻擊的線路。
“阿桑奇是這夥人中水平最高，也最神秘的。”澳大利亞聯邦警察局南部計算機犯罪調查組探長、“天氣行動”小組調查負責人肯·戴伊說，“他的動機帶有點為別人奉獻的意味。我認為他的行為，是出於‘每個人都應該能接觸到一切事物’的信念。”
隨著事態的發展，阿桑奇開始害怕了。
女作家德累福斯回憶，阿桑奇後來告訴她，他從1975年那個夏夜開始，就斷斷續續地做著各種警察闖入的噩夢。
1975年夏天，當阿桑奇暫居在阿得萊德時，克裏斯蒂娜參加了當地一場抗議示威活動，抗議英國軍方在馬拉靈加沙漠秘密舉行地上核試驗。在一次午夜秘密潛入試驗場搜集證據的行動後，克裏斯蒂娜發現自己被一輛沒有任何標誌、牌照的汽車跟蹤。第二天清晨，警方搜查了他們的住所，阿桑奇從睡夢中被驚醒，他的童年，自此仿佛也就結束了。