林肯當時聽說一位流浪藝術家雖終日無所事事，隻愛釣魚，但卻能背誦莎士比亞和伯恩“整段整段的劇本台詞”。
於是，年輕的郵政局長林肯也樂意去找他聊天，從他那借幾本文學書，引導自己走進另外一個更美好的世界。此外，林肯還特別留意找一些故事書來讀。
這期間的唯一煩心事是債台高築，他欠下了許多人的債務，尤其是老搭檔威廉·貝裏於1835年1月猝死，身後沒有留下任何遺產。而且兩人的債務全都落到了林肯一人身上，金額多達1100美元，這的確使他痛苦不堪。
因為這1100美元的債務而成為林肯長達14年的負擔，甚至他的馬和他後來做測量員所使用的測量工具，都在他離開紐薩勒姆時被公開拍賣，以償付一個猴急的債主。
這個債主實在太不了解林肯了，因為林肯已經答應以後會連本帶息還清，而他是誠實而且說話算數的人。
林肯的一位做土地測量員的朋友曾說過，像林肯這麼聰明的人，在其他地方一定會賺到更多的錢。1833年秋，林肯應做測量員的朋友之邀當他的測量助手。
朋友把林肯帶到了附近最大的一座城市斯普林菲爾德，讓他在那裏的一所學校裏學了一些諸如數學以及如何使用儀器的知識。六個星期後，林肯被作為土地測量員派回了紐薩勒姆村。
那裏的工作很忙，土地買賣就在反手之間，測量一條街道能讓林肯五天內賺到15美元，繪製出圖表，便又可以拿到2.5美元。有時他可以雙管齊下，在測量某處的土地時，順便把那裏的郵件帶過去，送給收信人。
有時，林肯甚至也會由自己的工作聯想到華盛頓，華盛頓就曾在他這個年齡當過土地測量員，當然那是八十多年前的事情了。而且早在當年，華盛頓的薪水就是林肯現在的三倍。
唉！畢竟，並非每個人都會成為華盛頓的。
想到這裏，小夥子的臉上綻放出了笑容，吹起了口哨。
林肯自然不滿足既有成就，他要求測量工作能夠精益求精。技術上的長進，鄰裏間的信任，更使得林肯在工作中自強不息。一次，他在設計彼得斯堡的一條街道時，竟然打起了一個大彎，違反了街道筆直的原理。
眾人大惑不解，紛紛質問林肯。林肯無奈，隻得作了一番解釋。原來，把街道打直，就勢必把寡婦傑邁瑪·埃爾摩家的房子劃進街心，從而一舉拆毀，而她拖兒帶女，隻有一個小小的農場。
如果沒有債務纏身，這種生活應該算是蠻不錯了。可惜好景不長，不久，由於那筆1100美元的債務，他的馬被當成抵押品拖走了。沒有了這匹馬，他還怎麼能在這裏自由馳騁呢？
而後，他的馬鞍和儀器也相繼被扣押了。後來還是朋友們把他的馬贖了回來。
在這段時間裏，林肯真是窮困潦倒。他有時還會去朋友那兒，幫他劈柴澆花，哄孩子，講故事，搖搖籃，而後在那吃飯，過夜。但他的手裏總是不離書本，隻要心情稍好，他就埋頭看起來。林肯的心裏是早就繪製了法製生活藍圖的，所以這樣的閱讀和學習，就使林肯又有了一次新的機遇。