峰回路轉
李商隱“五歲誦經書，七歲弄筆硯”，李商隱的啟蒙教育可能來自他的父親，對他影響最大的老師，則是他回到故鄉後遇到的一位同族叔父，他的這位堂叔父想來也是位隱居的大儒，曾上過太學，但沒有做過官，終身隱居。據李商隱回憶，回鄉後，這位叔父在經學、小學、古文、書法方麵均有造詣，而且對李商隱非常器重。受他的影響，李商隱“能為古文，不喜偶對”。大約在他十六歲時，寫出了兩篇優秀的文章（《才論》、《聖論》，今不存），便因擅長古文而得名。他獲得了一些士大夫的讚賞。這些士大夫中，包括時任天平軍節度使的令狐楚。大和三年（829年）移家洛陽，結識白居易、令狐楚等前輩。
《唐才子傳》載：“令狐楚奇其才，使遊門下，授以文法，遇之甚厚。”被這樣一位時任天平軍節度使又是當代大儒的貴人青睞，收為門生，義山也算是苦盡甘來、峰回路轉了。
令狐楚是李商隱求學生涯中又一位重要的人物，他本人是駢體文的專家，對李商隱的才華非常欣賞，對他十分器重，讓李商隱與其子令狐絢等交遊，親自授以今體（駢儷）章奏之學，並“歲給資裝，令隨計上都”，就是說，令狐楚不僅教授他駢體文的寫作技巧，而且還資助他的家庭生活，後又聘其入幕為巡官，曾先後隨往鄆州、太原等地。
在令狐楚的悉心教導下，李商隱成為晚唐時期最重要駢體文作家之一。這種文體注重文辭的對偶，並使用大量典故，廣泛使用在唐代官方文件中。李商隱作為一位駢體文的專家，為許多官員代筆起草過奏折、書信等文書。《舊唐書·文苑傳》說李商隱“尤善為誄奠之辭”。由於當時章奏中使用的駢體文，要求詞藻華麗，又要表述準確，因此對於用典的要求很高。而擅長寫作駢體文的李商隱，養成了用典的習慣，因此被認為這是他的詩歌中喜歡用典的原因。範文瀾在《中國通史簡編》中對李商隱的駢體文評價很高，認為隻要《樊南文集》存留，唐代的駢體文就算全部遺失也不可惜。
李商隱由駢體文寫作的迅猛進步而獲得極大的信心，希望可以憑借這種能力展開他的仕途。
在這幾年中，李商隱一麵積極應試，一麵努力學文，在科舉上雖一再失敗，但在寫作上則完成了由散向駢的轉變，此後他很少再寫散文。大和七年（833年）令狐楚調任京職，商隱離太原返鄉，曾入王屋山學道兩三年。這對其思想與創作產生一定影響。
在這一時期（大和四年，公元830年）的《謝書》中，李商隱表達了對令狐楚的感激之情以及本人的躊躇滿誌：“微意何曾有一毫，空攜筆硯奉龍韜。自蒙夜半傳書後，不羨王祥有佩刀。”
認識令狐楚是李商隱一生中最重要的事件，但也正是由於這一段經曆，使得他一生都處於黨爭的政治漩渦中。從829年令狐楚聘用他作幕僚，到837令狐楚去世，他們一直保持著親密的關係，李商隱以謙卑誠懇的態度贏得了令狐楚的信任，令狐楚在病危之際讓李商隱代他撰寫遺表——這可是上呈給皇帝的政治遺言啊，由此可見令狐楚對李商隱的器重。令狐楚之子令狐綯在公元837年幫助二十六歲的李商隱得中進士。可以說，這時，他還是很順利的，直到他娶了王茂元之女為妻。