童年輾轉
1935年的4月25日，一個男孩在哈爾濱出生了，他就是李敖。那時東北已經被日本占領，“滿洲國”也成立了三年多，李敖曾經為這個戲稱自己是“遺民”。李敖的父親李鼎彝1926年畢業於北京大學，之後成為了吉林六中的校長。為了一家人的生活，李鼎彝又先後任教於吉林大學以及吉林女子師範學院等學校。李敖的母親叫張桂貞，是哈爾濱道外北新警察署署長張人權的女兒，畢業於吉林女子師範學院。張桂貞在嫁給李鼎彝沒多久就有了第一個孩子，隻可惜四年連生四女，這讓李敖的母親在家裏抬不起頭，飽受白眼。直到第五胎——李敖的出生，他母親才算鬆了一口氣。“媽媽生我時候，已經一連生了四個女兒，這種情形，在那時代，已經有點岌岌可危了。
中國漢朝就有‘盜不過五女之門’（生了五個女兒的家，連小偷都不去偷）的話，一個媳婦，不老老實實生兒子，卻一而再、再而三、三而四的生女兒，這像什麼話？幸虧我應運而生，使媽媽立刻從‘敗部複活’，幫了她的忙不少。在生我以後，媽媽又故態複萌，連生了兩個妹妹，那時我在家中地位如日中天，直到最後弟弟出世，才算兩權分立。六女二男，就是我的同胞情況。”李敖也算是“千呼萬喚始出來”，因此，受到家人的萬般重視，剛出生的時候就有了一個正式的小名——安辰，這個名字基本上無用武之地，家裏人都不這樣叫他。據說，李敖這個名字是這麼來的：在李敖剛出生還沒多久的時候，家裏的大人們就經常發出“嗷”、“嗷”的聲音來逗他，這種叫法被李敖的四姐李琤聽了去，便以為這是弟弟的名字，於是乎開始用“小嗷”這個名字來叫自己的弟弟，李敖的名字便是這麼來的。不管是真是假，到現在李敖的名字早已響徹大江南北。
在李敖兩歲時，也就是1937年，為了不受日本人的統治，一家人舉家遷往北京（當時還叫北平）。這次浩浩蕩蕩的遷移行動被李敖稱為“出滿洲記”。到了北京之後一家人住在內務部胡同甲四十號，而李敖的父親李鼎彝則經過地下組織的同意，進入在北京的汪精衛政府法部任科員，由於工作能力較高，李鼎彝升遷到華北禁煙總局，後來被調到太原禁煙局任局長一職。而五歲的李敖也隨著父親來到太原。在太原李敖有許多個“第一次”。第一次知道什麼是鴉片、第一次參觀做香的工廠、第一次見到人體骨架……李敖住在太原的這段期間一直有一個男傭人照顧他的生活起居。這個傭人名叫溫茂林，脾氣憨厚、性格耿直且不太合群，很大程度上李敖的性格都受到了他的影響。溫茂林每天與李敖形影不離，對李敖的照顧可以說是無微不至，但是當李敖做錯事的時候，他一樣會毫不留情地怒目訓斥，所以李敖對他是又怕又喜歡。
一年後，李敖離開太原回到北京，1942年進入北平新鮮胡同小學開始學習。上小學期間李敖經常會閱讀一些舊式小說以及一些翻譯作品，這對李敖今後的寫作有很大的影響。除此之外，李敖在六年級的時候當選過班裏的自治會主席、“模範兒童”以及學校圖書館的學生館長。這個期間李敖第一次向雜誌社投稿，在《好國民》雜誌上發表了《忘心》以及《人類的冷藏》兩篇文章。李敖十三歲開始暗戀女生，一個叫張敏英的小女生。小學畢業之後李敖以總分第一名的成績考進了北京市立第四中學，但當時正值國共之爭，北京的局勢非常危險，於是李敖與他的兩個姐姐在父親李鼎彝的安排下經由天津來到了上海。在這裏李敖入讀上海市立緝規中學，期間閱讀了大量的左派刊物。但是僅僅在上海待了不到五個月，就因為上海危急一家人又離開了上海坐船去到了台灣，居住在台中時，李敖在省立台中第一中學開始了他初二年級的學習生活。
文鋒畢露
在台灣剛開始讀初中沒多久，李敖就展現出了他的演講才華，他在台中市第四屆全市國語演說競賽中獲得了初中組的第二名。李敖在十五歲的時候，開始與同學合辦報紙——《初三上甲組報》。上了高中之後，李敖又先後參加了本校的論文賽以及台中市的論文賽，均獲第一。之後李敖又在《學生》雜誌上發表了《杜威的教育思想及其他》以及《合作製度與節製資本》等文章，後者參加了第三十屆國際合作節征文比賽，獲得了第一名，李敖也因此“拿到有生以來最大一筆數目的獎金”，這筆獎金被李敖用來充實自己的思想——買了四十冊梁啟超的《飲冰室合集》。之後，李敖又耗費了十八天的時間在省立台中圖書館裏完成了《四部備要暨四部叢刊書目對照表例》。
高二時，又陸續發了《“英倫歸來”的啟示》、《生也有涯知無涯》以及《諸葛亮的軍政》等文章，期間又拜讀了《胡適文存》，並給胡適寫了兩千字的長評寄了過去，兩人的交情由此開始。在這段時期，李敖與他的數學老師共產黨員嚴僑一直都有密切來往。在李敖上高三的時候，嚴僑被捕，李敖已經自願休學在家，而他為了嚴師母以及嚴僑的三個孩子每天都不吃早飯，存錢義助他們。後來，十九歲的李敖自學考入了台灣大學的法律係專修科（後更名為法律係司法組）。一年之後，李敖的父親李鼎彝去世，李敖則因受先進思想以及本身特立獨行的性格的影響，拒絕披麻戴孝，拒絕在自己父親的葬禮上哭，並且意圖改變現存的喪葬製度，此舉遭到了眾人的一致指責。