過了幾天，正好已到了中秋，劉天若說：“今天李皇親的花園裏遊人甚多，我們應當去散一散心中的悶氣，順便送你回家。”隨後，便派人帶著茶具、酒具前往。到了園中，但見有水閣梅亭，人聲喧鬧，無法進入。過了水關，在一株老柳樹下，橫著一條畫船，二人拉著手登了船。喝了幾杯酒，覺得挺無聊。劉天若對家童說：“梅花館近日新來了一位妓女，不知在家否？”家童去了不一會兒，便和那位妓女一塊兒來了，原來是煙花巷中的李遏雲。李是京城裏的名妓，會作詩，善唱歌，陳生曾和友人一起在她家飲酒，所以認識。相見後，但互相寒暄幾句。但這時，李遏雲的臉上卻帶有憂戚之色。劉天若讓她唱歌，李便唱了悲哀的《蒿裏》。陳生聽了，很不高興，說：“我們主客即便不如您的意，何至對著活人唱死人的歌呀！”李遏雲起身致歉，強顏歡笑，並唱了愛情歌曲。陳生聽了，很高興，抓住李遏雲的手腕道：“你從前寫的《浣溪沙》我讀了好幾遍，如今已經忘記了。”李遏雲於是吟道：
淚淚盈盈對著妝鏡台，
打開門簾，忽見小姑走來，
低著頭側轉身看彎彎的繡鞋。強打開愁眉展開笑顏，
頻頻用紅袖擦拭香腮，
小心翼翼，恐怕被別人猜忌。
陳生跟著反複誦讀了四遍。接著船靠到岸邊，經過了一道長廊，見壁上題詠的詩詞很多，劉天若便讓人把李遏雲的詞寫在牆上。此時，已到了黃昏時分，劉天若說：“將要中舉的人該走了。”便送陳生回了家。陳生剛進門，劉天若即告辭回去。陳生見室中黑暗無人，猶豫之間，見褚生已進了門。細一看，卻不是褚生，正在懷疑，客人猛然走近他，然後撲倒在地，家人們說：“公子累了！”便一起扶拽起客人來。陳生轉而覺得倒地的不是別人，正是自己。陳生起來後，見褚生在身旁，恍恍惚惚，宛如夢中。於是屏退其他人，細細探問究竟。褚生說：“我把實情告訴你吧，但你不要驚慌。我其實是一個鬼，久該轉世投生，之所以延遲在這裏，是因為你的深情厚誼不能忘懷，因而附在你身上，代你考試。三場考完，我的心願才算了結。”陳生於是求褚生再去應一場春闈考試。褚生說：“你上輩人福氣薄，吝嗇人的骨血，更高的功名官職是承受不起的。”陳生又問：“你將要到哪裏去？”褚生說：“呂先生和我有父子的情誼，常常惦念，放心不下。我表兄是陰間管典冊的文書，求他告訴地府的主事者，或者會有所照應。”說完就告別而去，陳生甚覺怪異。
天明以後，去訪李遏雲，想要問問她在船上飲酒唱歌的事。但一打聽，才知道李遏雲已經死去好幾天了。又到了李皇親的花園，見那題寫的詩句尚在，而墨色淺淡，若有若無。陳生這才醒悟過來，題寫者是一個魂靈，而作者是一個鬼。到了晚上，褚生很高興地來了，說：“所謀的事有幸成功，今日敬與君告別。”接著伸出兩個手掌，讓陳生寫“褚”字在上麵以作紀念。陳生想要置辦酒席為褚生餞行，褚生卻搖頭道：“不用了，你如果不忘舊友，就在放榜之後去看我吧，不要怕路途遙遠。”陳生灑淚送別了褚生。隻見一個人在門旁伺候，褚生正依依難舍，那人便用手按按他的頭頂，褚生就變得很扁，被那人裝到袋子裏，背著走了。
過了幾天，正好已到了中秋，劉天若說：“今天李皇親的花園裏遊人甚多，我們應當去散一散心中的悶氣，順便送你回家。”隨後，便派人帶著茶具、酒具前往。到了園中，但見有水閣梅亭，人聲喧鬧，無法進入。過了水關，在一株老柳樹下，橫著一條畫船，二人拉著手登了船。喝了幾杯酒，覺得挺無聊。劉天若對家童說：“梅花館近日新來了一位妓女，不知在家否？”家童去了不一會兒，便和那位妓女一塊兒來了，原來是煙花巷中的李遏雲。李是京城裏的名妓，會作詩，善唱歌，陳生曾和友人一起在她家飲酒，所以認識。相見後，但互相寒暄幾句。但這時，李遏雲的臉上卻帶有憂戚之色。劉天若讓她唱歌，李便唱了悲哀的《蒿裏》。陳生聽了，很不高興，說：“我們主客即便不如您的意，何至對著活人唱死人的歌呀！”李遏雲起身致歉，強顏歡笑，並唱了愛情歌曲。陳生聽了，很高興，抓住李遏雲的手腕道：“你從前寫的《浣溪沙》我讀了好幾遍，如今已經忘記了。”李遏雲於是吟道：