永徽五年，也就是公元654年，這一年，武則天與王皇後的矛盾已經升級，當長孫無忌和褚遂良這些老臣堅定地站到王皇後一邊時，許敬宗卻義無反顧地站到了武則天一邊，這讓很多人疑惑不解。明明許敬宗也是貞觀一朝的老臣，為什麼不跟長孫無忌他們一起來維護禮法的尊嚴呢？畢竟誰都知道，武則天是先帝的才人，這樣的人怎麼能當皇後呢？與武則天相比，王皇後是皇帝的結發妻子，又出身名門望族，維護王皇後就是維護正道！其實別人都不懂許敬宗的心，長孫無忌他們維護的是正道，而許敬宗要做的是個人的二次創業，一個六十二歲老頭的二次創業。六十二歲，按照孔子的標準該是耳順的年紀了，然而許敬宗卻開始了二次創業，這一切既是許敬宗的性格使然，也是當時的環境使然。因為相比其他同時代的大臣，他活的很憋屈。論資格，許敬宗的資格很老，早在隋朝末年，他就步入仕途，江都兵變時，逃過了宇文化及的屠刀，後來還跟魏征一起給李密擔任過書記工作，李密敗亡後，便投奔了唐朝。武德年間，李淵本來準備將許敬宗下派到漣州出任別駕，這時李世民橫插了一杠子，他把許敬宗要到了秦王府，與長孫無忌他們一起並列為“十八學士“。
進入貞觀年間，長孫無忌、房玄齡、杜如晦都成為當朝重臣，而許敬宗的升遷速度則慢多了，到貞觀八年，也隻是升到中書舍人，相比之下，同為十八學士的長孫無忌、房玄齡、杜如晦已經擔任宰相多年了。貞觀十年，許敬宗已經四十二歲了，這一年仕途不順的他又栽了個大跟頭。在這一年長孫皇後的葬禮上，所有官員都白衣白服列隊出席，許敬宗也在其中。這時唐初四大書法家之一的歐陽詢出現了，他的官職為率更令（主管宮殿門戶以及賞罰事），因為歐陽詢這個人醜的有點過分，於是在場的官員便指指點點，許敬宗順著別人的指頭，看到了奇醜無比的歐陽詢。鬧劇就此發生。在這個肅穆的葬禮上，許敬宗居然被歐陽詢的相貌逗笑了，他可能把歐陽詢看成了一隻猴，因為在以前，長孫無忌就曾經戲弄過歐陽詢，說他長的像一隻猴。許敬宗被這隻“猴子“逗笑了，也把自己的仕途笑出了一個跟頭。隨後，在禦史的彈劾下，許敬宗的中書舍人也做不成了，被貶到了洪州做都督府司馬。後來，許敬宗輾轉回到長安，他的仕途才再次起步，又升任給事中（禦前監督官），同時監修國史。
貞觀十七年，是許敬宗轉折的一年，這一年他因修成《武德》、《貞觀實錄》而受到李世民的賞賜，不僅受賜八百匹綢緞，而且還被封為高陽縣男，從此許敬宗也是有爵位的人了，雖然男爵隻是“公侯伯子男“的最末一位。在此之後，許敬宗代理黃門侍郎，李治成為太子之後，他又成為太子左庶子，就此成為儲君的身邊人。貞觀十九年，李世民遠征遼東，許敬宗與高士廉一起輔佐李治鎮守定州。等到中書令岑文本在遼東前線病逝後，李世民緊急征調許敬宗前去接班，代理中書侍郎。駐蹕山一役，李世民大獲全勝，許敬宗也於此時向李世民顯示了自己的功力。得勝之後，李世民在馬上命令許敬宗草擬詔書，許敬宗便在馬前領命，隨即開寫，不一會兒詔書寫成。李世民接過一看，用詞準確，詞藻華麗，一字一句頗顯功力，李世民不禁點點頭，今天算是見到了許敬宗的功力。兩年後，許敬宗加授銀青光祿大夫（從三品，副部級）。