天正十一年（1583年）四月，賤嶽之役破柴田勝家，攻陷北莊城。五月，任參議。八月，著手建築大阪城。（47歲）
天正十二年（1584年）與織田信雄、德川家康斷交。三月起，小牧、長久手之戰。十一月，與信雄媾和。十二月，又與家康和解，收家康次子（後來的秀康）為養子。（48歲）
天正十三年（1585年）三月，任內大臣。七月就任關白，稱藤原姓。八月，降服四國的長曾我部元親。十月，授千宗易以“利休居士”之號。“刀狩”（管製武器）、“檢地”（丈量地畝）開始。（49歲）
天正十四年（1586年）二月，開始營造聚樂第。五月，嫁妹（朝日）與家康。十月，送母（大政所）於岡崎城，迫使家康來大阪城。十二月，任太政大臣，獲賜豐臣姓。（50歲）
天正十五年（1587年）開始討伐九州的島津。三月，親自出陣。五月，降服島津氏，平定九州。九月，聚樂第完成，從大阪城遷居。十月的北野大茶會引人注目。（51歲）
天正十六年（1588年）一月，著手建築澱城。四月，後陽成天皇行幸聚樂第。七月，強化刀狩。這年開始鑄造大判、小判。（52歲）
英國海軍擊潰西班牙的無敵艦隊。
天正十七年（1589年）側室澱君生下鶴鬆。十一月，向北條氏宣戰，命諸大名準備出戰。（53歲）
天正十八年（1590年）三月，出發進攻小田原，以二十二萬大軍圍城。七月，降服北條氏，其舊領地授予家康。八月，平定奧州。十一月，引見朝鮮使節，逼其朝貢。（54歲）
天正十九年（1591年）一月，弟羽柴秀長死亡。二月，命千利休切腹自殺。八月，鶴鬆死。十月，在肥前名護屋築進攻朝鮮的據點。十二月，讓外甥羽柴秀次做關白，自任太閣。（55歲）
文祿元年（1592年）三月，出兵朝鮮（文祿之役）。五月，朝鮮京城（首爾）陷落。七月，母大政所亡，回大阪。（56歲）
文祿二年（1593年）一月，平壤之戰大敗。五月，和議具體化。八月，秀賴誕生。十二月，命撤兵。著手修築伏見城。（57歲）
文祿三年（1594年）二月，同公卿家攜秀次在吉野賞花。日、明談判中止。檢地日益強化。
文祿四年（1595年）七月，解秀次的關白之職，迫其在高野山切腹。其子女妻妾也在京都三條河原被斬首。毀聚樂第。十一月，秀吉生病。（59歲）
慶長元年（1596年）一月，讓五大老宣誓效忠秀賴。七月，畿內發生大地震，伏見城、方廣寺大佛毀壞。九月，引見大明國使節，對其無禮感到憤怒，號令再征朝鮮。（60歲）
慶長二年（1597）一月，再次發兵征討朝鮮（慶長之役）。三月，舉辦醍醐賞花茶會。（61歲）
天正十一年（1583年）四月，賤嶽之役破柴田勝家，攻陷北莊城。五月，任參議。八月，著手建築大阪城。（47歲）
天正十二年（1584年）與織田信雄、德川家康斷交。三月起，小牧、長久手之戰。十一月，與信雄媾和。十二月，又與家康和解，收家康次子（後來的秀康）為養子。（48歲）