秋冬之間，經馮自由介紹加入“青年會”，結識陳獨秀、秦毓鎏等人。
1903年（光緒二十九年，癸卯） 20歲
春，改入成城學校（振武學校舊稱），學習陸軍技術。同學有劉三（季平）。四五月間，積極參加“拒俄義勇隊”相關活動，結識黃興、陳天華等人。
秋，與吳帙書、吳綰章兄弟乘日輪“博愛丸”回國。抵上海，後轉蘇州，在吳中公學社任英文教員，結識包天笑等人。
中秋，到上海，任《國民日日報》英文翻譯，同事有陳獨秀、章士釗等人。常向陳獨秀學作詩。
12月上旬，《國民日日報》被查封。中旬，蘇曼殊抵香港，拜訪任職於《中國日報》的陳少白。12月底，回廣州，尋師不遇，遂流浪至惠州某破廟，剃度。
1904年（光緒三十年，甲辰） 21歲
2月中旬，竊取已故師兄博經海雲寺的戒牒，步行至廣州，乘輪船到香港，又至《中國日報》社。
3月15日，蘇傑生病逝。未回家奔喪。
仲春，到上海。
春末，得親友資助，遠赴暹羅，應聘於曼穀青年會。後至錫蘭，住在菩提寺。
夏末，回廣州。
7月，到長沙，任實業學堂圖畫教員。其間，遊衡山，夜宿雨華庵，作畫贈老僧。
1905年（光緒三十一年，乙巳） 22歲
任教於長沙實業學堂，除圖畫外，兼教英語。
暑假，到上海，訪秦毓鎏，嬉遊玩樂，揮霍無度。秦毓鎏《曼殊之少年時代》:“乙巳夏，遇曼殊於滬上，渠方自湘中來也……腰纏甚富，任意揮霍，食必西飧，夜則坐馬車兜風。有時亦叫局，吃花酒，但不甚說笑耳。如是者月餘。”
與劉三到南京，任陸軍小學英文教員。其間，結識秦淮歌妓金 鳳。
秋後，到杭州。
1906年（光緒三十二年，丙午） 23歲
初春，到長沙，任明德學堂圖畫教員。
夏，應劉師培邀請，至蕪湖赭山皖江中學任教，結識張伯純等 人。
暑假，至上海，會晤劉三，結識柳亞子等人。後與陳獨秀東渡日本尋河合仙，不遇。在東京，結識章太炎。
8月下旬，與陳獨秀回到上海，後至皖江中學。但因學校鬧風潮，未開課。
中秋前後，與友人遊南京。
10月，返蕪湖。旋即去上海，擬入留雲寺為僧，不果。後至杭州，住杭州白話報館。月底，返上海，住美租界新衙門北首和康裏第四衖。後遷往八仙橋鼎吉裏四號夏寓，即中國同盟會駐滬機關總部，自學梵文。
1907年（光緒三十三年，丁未） 24歲
2月，與劉師培、何震夫婦東渡日本，住東京牛込區新小川町二丁目八番地民報社。
翻譯《梵文典》第一卷，因故未能出版。
夏，參與周樹人、周作人等創辦《新生》雜誌的籌措工作。
初秋，《曼殊畫譜》出版，自撰序言：“衲三至扶桑，一省慈母。山河秀麗，寂相盈眸，爾時何震搜衲畫，將付梨棗。顧衲經缽飄零，塵勞行腳，所繪十不一存，但此殘山剩水若幹幀，屬衲序之。”
秋冬之間，經馮自由介紹加入“青年會”，結識陳獨秀、秦毓鎏等人。
1903年（光緒二十九年，癸卯） 20歲
春，改入成城學校（振武學校舊稱），學習陸軍技術。同學有劉三（季平）。四五月間，積極參加“拒俄義勇隊”相關活動，結識黃興、陳天華等人。
秋，與吳帙書、吳綰章兄弟乘日輪“博愛丸”回國。抵上海，後轉蘇州，在吳中公學社任英文教員，結識包天笑等人。
中秋，到上海，任《國民日日報》英文翻譯，同事有陳獨秀、章士釗等人。常向陳獨秀學作詩。
12月上旬，《國民日日報》被查封。中旬，蘇曼殊抵香港，拜訪任職於《中國日報》的陳少白。12月底，回廣州，尋師不遇，遂流浪至惠州某破廟，剃度。
1904年（光緒三十年，甲辰） 21歲
2月中旬，竊取已故師兄博經海雲寺的戒牒，步行至廣州，乘輪船到香港，又至《中國日報》社。
3月15日，蘇傑生病逝。未回家奔喪。
仲春，到上海。