慌亂間又不見了趙雲，劉備乃派張飛去斷後，張飛召集二十餘騎立於當陽橋上，曹軍大眾至，張飛據水斷橋，曹操軍都害怕張飛的勇猛，雖然看見張飛人少，但也沒有人敢上，劉備軍因此獲安，而後趙雲又救出了劉備的妻子甘夫人和兒子劉禪，與劉備彙合，此時關羽從水道前來接援，張飛與劉備等前往江夏。
赤壁之戰後，劉備將張飛借給周瑜攻打南郡，圍攻一年後，南郡守將曹仁潰逃。
劉備占領荊州後任命張飛為宜都太守、征虜將軍，封新亭侯，後轉到南郡。
建安十七年，劉備受劉璋之邀，入西川幫助劉璋抵禦張魯，張飛與關羽、趙雲、諸葛亮等共守荊州。
東吳得知劉備入川，派遣大船迎接孫夫人回吳，孫夫人趁機將劉禪一同帶走，張飛得知後，與趙雲一起截住孫夫人，奪回劉禪，放孫夫人歸吳。
公元213年（建安十八年），劉備與劉璋決裂，軍師龐統中流矢身亡（當然，此時，龐統其實已為我所救，但由於我的安排，不能變動曆史太多，因此，命其隱居，因此，在很多人眼中，龐統雖然身受重傷不死，但不久之後，又死了……當然是假死，真人則隱居。）。
張飛、諸葛亮、趙雲等領荊州兵入川增援。
大軍到達江州，江州守將嚴顏據守不降，張飛將其攻破，占領江州，並生擒嚴顏，張飛對嚴顏大喝到：“大軍到來，你怎麼不投降還敢與我大戰！”
嚴顏回道：“你們無理侵奪我們疆土，我們這裏隻有斷頭將軍，沒有投降將軍！”
張飛大怒，令牽下去斬首，嚴顏麵不改色大聲說道：“斬首就斬首，你發的什麼怒！”
嚴顏拒降的豪氣感動了張飛，張飛將其釋放，並將其引為上賓。
公元214年（建安十九年），張飛等攻破江州後，與諸葛亮、趙雲兵分三路掃蕩西川，趙雲平定江陽、犍為等郡，張飛平定巴郡、巴西兩郡。
五月，張飛兵至成都，與劉備會合，劉璋投降。
劉備平定益州後，賜張飛黃金五百斤，銀千斤，錢五千萬，錦緞千匹。並任命張飛為巴西太守。
公元215年曹操擊敗漢中張魯，張魯逃入巴西，劉備聽說後派黃權前往迎接，但張魯隨後向曹操投降。張魯投降後，曹操因後方叛亂而回師，一方麵留夏侯淵鎮守漢中，另一方麵命令張合進犯巴西，擾亂巴西郡民。
張合進兵至宕渠縣，寇犯百姓。劉備一方麵自己親自駐紮江州，另一方麵令張飛駐紮閬中，進攻張合。
張飛率軍與張合相據五十餘日。
張飛率領精兵萬餘人主動進攻宕渠的張合，張合率兵迎擊，張飛將張合引到瓦口關，山道狹窄，張合軍前後軍不得救應，被張飛打得大敗，張合為了逃命，隻得放棄戰馬攀山而逃，率領部下十餘人逃到南鄭。
巴西郡自此獲安。
公元218年（建安二十三年），張飛與馬超奉命攻打武都，並率領吳蘭、雷銅兵臨沮水，想要借此攻打武都、陰平兩郡，但被曹休識破計謀，最終被曹洪、曹休、曹真、張既等人聯手擊破，蜀軍作戰失利，吳蘭、雷銅、任夔等將領先後戰死。
公元219年（建安二十四年），黃忠於定軍山斬殺夏侯淵，三月，曹操親提大軍來爭漢中，劉備據守，趙雲又在漢水截取曹軍糧草，五月，曹操撤出漢中，漢中為劉備所據有。
秋七月，劉備稱漢中王，拜張飛為右將軍，假節。
十二月，關羽被孫權所殺。
公元221年（章武元年），劉備稱帝，張飛被封為車騎將軍，領司隸校尉，進封西鄉侯。
同年六月，劉備為關羽報仇，出兵伐吳，讓張飛從閬中出兵江州。
因為張飛敬愛君子但從不體恤士卒，劉備常常告誡張飛：“你經常鞭打健兒，但之後還讓他們在你左右侍奉，這是取禍之道。”
果然，張飛臨出兵前，被其麾下將領張達﹑範強（演義中誤寫作範疆）謀殺，並將張飛的首級去投奔孫權，張飛軍營都督送表給劉備，劉備聽聞後不由得歎道：“噫！飛死矣。”
蜀漢後主追諡張飛為桓侯。
……所以，我要救張飛，最好不讓張達和範強殺了張飛，但關鍵也不在於他們兩個，倒張飛不敬士卒，引發屬下叛亂，確實也是一個問題。