高麗受夠了窩囊氣，但元朝的壞毛病他們卻也學得快。元代那些帶有蒙古血統的高麗國王們，也學元朝皇帝，專注國內橫征暴斂，更喜歡遊獵玩耍，朝鮮半島上除了開發了大批供遊玩的獵場外，更大量圈占土地摧毀城池，變成專供放牧的草場。大批老百姓流離失所，淪為奴隸。之前高麗三百年的經濟文明，幾乎被摧毀殆盡。
而最令高麗屈辱的，就是除了每年給元朝送錢、送糧食外，還要大批量地送女人。高麗法律規定，本國十六歲以下的女子，都不能擅自嫁人，要先等著元朝挑選。高麗政府還有兩個特殊部門：結婚都監和寡婦處女推考別監。這兩個部門的主要工作，就是替元朝把關考核，選高麗女子去元朝軍隊裏做“性奴”。打了仗賞高麗女子，更是元軍的傳統？福利。
當然這段屈辱曆史裏，不是沒有讓高麗光榮的事：高麗女子奇氏，經過你死我活的宮鬥，竟混成了元朝末代皇帝元順帝的皇後。還有高麗太監樸不花也不差，成了當時元朝把持大權的奸人。但這二位“活寶”，一個橫行霸道，一個鏟除異己鬧叛亂，把本就搖搖欲墜的元王朝，更鬧得亂七八糟。元末大亂四起，傳統小弟高麗，也要殃及池魚。
挑釁大明，自取滅亡
元順帝時代，中國南方起義軍風起雲湧，元帝國統治搖搖欲墜，一直緊跟元朝的高麗，也跟著倒黴。元朝至正二十二年，起義軍三路北伐元朝，中路關鐸部誤打誤撞，竟殺進了高麗境內，一戰就把高麗國都開城端了，嚇得高麗武宗王祺倉皇逃竄。
生死存亡之下，高麗武宗祭出祖先傳統智慧：先密令開城的王公貴族們，把家裏長得好看的女人都貢獻出來，獻給起義軍當老婆。整個開城府天天宴會不斷，熱情款待起義軍，等哄得起義軍們麻痹大意，再突然重兵突襲，一番裏應外合，終於全殲了這支農民軍。
這次死裏逃生，總算讓高麗武宗看明白了：元朝自身難保，再跟他混隻能自取滅亡。於是果斷停用元朝年號，清除高麗國內的親元朝貴族。值得一提的是，這位高麗武宗王祺，還是朝鮮曆史上著名的畫家。其畫作的藝術水平，連明代許多知名畫家都讚不絕口。這位多才多藝的國王，是高麗晚期曆史上，難得一見的明白人。
而他一輩子最大的業績，就是幫高麗換了大哥。洪武二年，已經把元朝打到漠北啃沙子的明太祖朱元璋，正式下詔冊封他為高麗國王。
而比起凶殘的元朝來，明朝這位新大哥真是好太多：冊封的時候除了帶來詔書和新印信，還送來了大批糧食物資，幫助高麗賑濟災民。對這個新收的小弟，明太祖朱元璋更寄托厚望，在詔書裏除了勉勵王祺要好好當國王外，更教誨他千萬不要因為崇佛而勞苦百姓，還提醒他要小心倭寇的騷擾。中心思想一句話：好好當國王，有困難找大哥。
之後的四年裏，在明朝新大哥的撐腰下，王祺放心大膽地治國：啟用傑出政治家辛盹，對內厲行改革，廢除前代的殘暴法令，減免百姓賦稅，鼓勵農耕經濟。特別是把大批貴族莊田牧場強行收回，分配給窮苦農民耕種，更是大得民心。曆經苦難的高麗，民生經濟開始高速複蘇。
但王祺一個要命的毛病，卻是耳根子軟，勇敢的改革更被親元的殘餘貴族們中傷。結果改革家辛盹先被誣陷謀反，遭不明真相的王祺冤殺。緊接著宦官崔萬生發動政變，竟將王祺弑殺。隨後王祺十歲的兒子王禑，被高麗親元的權臣李仁任立為國王。這個意外變故，令明朝與高麗的關係，從溫暖如春一下降入冰點。
說起王禑這位小國王上台後的政策，一個詞就可以概括：兩麵派。
他上台後幹得最忤逆的事就是接受了北元的冊封，甚至高麗從此開始用北元的年號“宣光”，還常派王子去北元送禮物。最讓國內怨聲載道的，是他還逆曆史潮流，勒令全國官民重新穿蒙古衣服。元朝遼東的軍閥納哈出，更和高麗來往密切，甚至還在高麗的配合下，截殺明朝的使者。
當然按照王禑後來給明朝的辯解，這些都是親元貴族們幹的，他是被逼的。但不放棄與明朝通好的王禑，上台就讓明朝吃了個“憋”：派使者去明朝入貢，請求明朝冊封。結果明朝派去冊封的大臣林密，竟被高麗使團捆綁了送給元朝當見麵？禮。