在諸弟子中，徐愛對王陽明的心學領悟最深，聞一而知十，德行也很好，頗像孔子的弟子顏回。但徐愛身體很一般，他曾對王陽明說，自己活不了多大歲數。王陽明問為什麼？他說自己曾夢遊衡山，遇到一個老和尚，撫著他的背說：“你與顏回同德。”過了一會兒，又說：“也與顏回同壽。”
顏回德全而壽夭，王陽明還真怕徐愛也如此，安慰說：不過一夢而已，何必當真呢？
徐愛說：“壽命是無奈之事，我隻願早日退隱歸林，跟從先生學習，朝有所聞，夕可死矣！”
後來，王陽明任京官時，徐愛常勸他早日引退，專心講學，不要介入混濁的官場。他說：“儒道不明，已經好幾百年了！現在幸而有所顯現，假如最終沒有成就，不是最痛心的事情嗎？希望先生早日隱歸陽明山，跟弟子們講明此道，以誠己身而教後人。”
徐愛的話不無道理，假如王陽明真的潛心於講學，阻遏理學的流毒流布天下，使學界恢複清新空氣，那麼其功可同聖人，比他帶兵打幾場勝仗又有價值多了。
但王陽明終究想親身曆練一番，這也符合他“知行合一”之道，他一貫主張“在事上磨煉”，從不把做學問跟做事分開。後來，朝廷要派王陽明巡撫南寧、贛州，王陽明有心辭職、堅臥不出。徐愛卻又覺得他此時辭職，時機不妥，可能招來災禍，勸道：“現在外麵議論紛紛，先生好歹去走一遭，我和師兄弟們先支撐著，等先生了事後再回來。”
王陽明離京後，徐愛就辭了官，在南京城外買了幾間房，帶著一群王門弟子讀書論道，記述王陽明的言論，編撰《傳習錄》。王陽明本人比較讚同孔子、釋迦牟尼的“述而不作”，隻講道而不著書立說，為什麼呢？悟道是一種體驗，不是任何文字可以傳述的，好比戀愛，你可以感受到其百味俱全的美妙，卻很難用語言盡述其味，一落到文字上，感覺已經有點不對了；別人讀這些文字，感受更差了很多，而且每個讀的人感受都不一樣。悟道跟戀愛一樣，非得親自體驗不可，光讀文字，如同望梅止渴。不過話說回來，悟者的言論記述下來還是有好處的，至少可以讓後人略知其味，還可以激發追求悟道的願望。
王陽明戎馬倥傯之餘，跟徐愛的書信往來頻繁。他們雖然天隔一方，感情從未減弱半分，反倒因長久的別離而變得更加真摯。徐愛常勸他打完仗就趕緊回來，王陽明歎道：這也是我的願望啊！但他的願望注定無法實現，打了一仗還得再打一仗，一場場大戰下來，時間可就像流水般過去了。
王陽明在軍驚聞徐愛去世的噩耗，傷心欲絕，兩天不吃不喝。可他責任重大，卻又不能沉溺在傷痛中，隻好打起精神，化悲痛為力量。他在悼徐愛的祭文中，寫下傾注著深情文字：“嗚呼！孰謂曰仁而乃先止於是乎！吾今縱歸陽明之麓，孰與予共此誌矣！二三子又且離群而索居，吾言之，而孰聽之？吾倡之，而孰和之？吾知之，而孰問之？吾疑之，而孰思之？嗚呼！吾無與樂餘生矣。吾已無所進，曰仁之進未量也。天而喪予也，則喪予矣，而又喪吾曰仁何哉？天胡酷且烈也！嗚呼痛哉！朋友之中，能複有知予之深、信予之篤如曰仁者乎？”
在諸弟子中，徐愛對王陽明的心學領悟最深，聞一而知十，德行也很好，頗像孔子的弟子顏回。但徐愛身體很一般，他曾對王陽明說，自己活不了多大歲數。王陽明問為什麼？他說自己曾夢遊衡山，遇到一個老和尚，撫著他的背說：“你與顏回同德。”過了一會兒，又說：“也與顏回同壽。”