虞洽卿心中早有主張。至於蔣介石和共產黨是否是一路的，虞洽卿也作了慎密的判斷。他還不了解蔣介石嗎？蔣介石是個十足的大流氓，骨子裏是反共的。
北伐軍打到長江下遊接近上海時，西方列強見孫傳芳就要垮台，準備捧起一個新的代理人，這個新的代理人就是蔣介石。他們同樣需要一個中間人與蔣介石接洽，此人選非虞洽卿莫屬。
虞洽卿正是肩負著各方麵所謂神聖的使命，於1927年2月來到南昌的。
蔣介石原本就與英美列強有勾結，尤其重視獲取江浙財團的支持，虞洽卿的到來，使他欣喜若狂。此時，蔣介石已經把總司令部遷到南昌，正在四處招兵買馬，網羅黨羽，以進一步控製國民黨中央和國民黨革命政府。
虞洽卿見到蔣介石後，開門見山地問："蔣司令對共產黨及共產黨領導的工人運動到底持什麼態度？北伐軍對占領上海有多大的把握？"
蔣介石和黃郛、張靜江等人曾多次探討虞洽卿提出的這些問題，此時正好把討論結果說出來。蔣介石的回答基本上解決了以虞洽卿等人為首的江浙財團的顧慮。兩人暗中達成了默契，北伐軍隻要不過分刺激上海的西方列強勢力，保持上海市麵的穩定，上海的資本家就願意在財力上支持蔣介石。
虞洽卿道："上海謠言四起，工商交困，閭裏不安。孫傳芳勢力仍盤踞上海，實乃一大隱患。共黨勢力在滬日長，影響頗大。如今又醞釀起義，如其得手，工商兩界必遭破壞，還望蔣司令早日光複上海。"
蔣介石道："洽卿兄放心，我軍不日即到上海。"此後，蔣介石下達密令，把"打倒帝國主義"改為"和平奮鬥救中國"，放棄激烈的革命姿態，同時表示國民革命軍是西方各國的好朋友，決不用武力改變租界的現狀，將掃除一切"阻礙"，"使中外的關係更為密切而良好"。
事實上，蔣介石真正決定絞殺革命，並在上海舉起屠刀，正是這時下的決心。
虞洽卿返滬以後，施展兩麵手法，一麵四處秘密聯絡，為蔣介石籌餉，準備迎接蔣介石，一麵與上海總工會委員長汪壽華及學生聯合會代表繼續暗中聯係。
1927年2月18日，上海工人發動第二次武裝起義，仍未成功。北伐軍緊緊包圍了江蘇和上海，隻等發動最後的總攻擊，上海工人第三次武裝起義已經不可避免。
3月中旬，北伐軍開始向上海進攻。3月20日，占領蘇州；3月21日，抵達上海龍華。上海的軍閥亂成一團。這一天，上海總工會發布總同盟罷工令，罷工人數達八十萬！在中國共產黨江浙區委員會的周恩來、羅亦農、趙世炎等同誌領導下，罷工轉為武裝起義。
3月22日下午6點，上海租界以外的地區均被起義工人占領。同日，資本家們密謀已久的上海商業聯合會宣告成立，虞洽卿、王一亭、吳蘊齋任主席，名義上是三人輪流執掌會務，實際上由虞洽卿一人操縱大權，對外函電一般隻署他的大名。虞洽卿等資本家借商業聯合會另立山頭，與中國共產黨所領導的上海總工會分庭抗禮，以免"赤化分子"獨攬上海大權，同時準備取代傅筱庵領導的上海總商會。
3月23日，北伐軍前敵總指揮白崇禧進入上海。在工人起義勝利的基礎上，市民代表大會在共產黨的領導下召開，工人代表占半數以上，上海特別市臨時市政府成立，提出了反對西方列強侵略的主張。白崇禧、鈕永建、虞洽卿、陳光甫、汪壽華等十九人為臨時政府委員。
資本家害怕"勞工勢力支配"上海以後廢除資本主義製度。即使最支持臨時政府的王曉籟也說："吾人所最怕之事，即共產。"他盼望蔣介石"肅清共產分子"，甚至願與孫傳芳"釋嫌修好"。絕大部分資本家主張鎮壓工人運動，甚至有人公然宣布，"工潮不決，紛擾無已"，"工人手內一有槍械，聞者寒心，務須收回槍械，以難治安。"當時的民族本家之所以和工人階級合作，主要是"現在民氣之盛，遠非昔日，恐壓力愈重，反抗力愈大。"
當天晚上，一個身著便服的人找到虞洽卿，正是白崇禧。虞洽卿自然明白此中奧妙，故作驚喜狀，道："原來是白將軍，歡迎，歡迎！"
白崇禧道："蔣總司令掛念洽老已久，特派我來問候一聲。"
虞洽卿道："蔣總司令可好？"
"蔣總司令病了。"
"哦！"
白崇禧道："蔣總司令功高震主，很受排擠啊。"
虞洽卿道："恐怕又是共黨分子容不下蔣總司令，在其中興風作浪。"白崇禧道："洽老對這個上海臨時政府意下如何？"虞洽卿道："白將軍既然來這裏，難道不知道虞某的心思嗎？形勢所逼，迫不得已。"白崇禧道："上海成了共產黨的天下，洽老的日子並不好過啊！"虞洽卿道："這個自不必說。唉！"白崇禧道："洽老行事一向果斷，難道會容忍那些工人在上海猖狂嗎？"虞洽卿道："事已至此，我隻是個老百姓，有什麼辦法呢？"白崇禧道："洽老名為百姓，實際上控製著上海，做什麼隻要洽老一句話。"虞洽卿看著白崇禧，笑道："我想退出臨時政府。"白崇禧道："不僅這些吧！退出臨時政府不如打倒臨時政府。"虞洽卿道："打倒容易，隻怕換湯不換藥，讓我們空歡喜一場。"白崇禧道："洽老還有什麼不放心嗎？"虞洽卿道："我想知道蔣總司令的想法。"白崇禧道："共產黨態度強橫，排擠國民黨員，蔣總司令說，不能照從前那樣對待共產黨員了。而且，蔣總司令已經采取了製裁措施。"虞洽卿道："僅僅如此，恐怕不夠。前些時日，貴黨在九江等地收回租界，讓我們上海商界非常不放心。你知道，租界是我們的大本營！蔣總司令如果不拿出果敢的行動，誰也不敢下注啊！"白崇禧道："那是一些左派幼稚分子幹的。蔣總司令準備和他們進行有效的鬥爭，苦於無米之炊！"虞洽卿道："上海有米，但須巧婦啊！"兩人說罷，相視而笑。
虞洽卿道："白將軍應該說明白一些，不要兜圈子了。"白崇禧道："蔣總司令準備和共產黨決裂，進軍上海。但蔣總司令經濟上很難支撐，希望洽老在上海多多周旋。"虞洽卿道："隻要蔣總司令守諾，錢從來都不是問題。"白崇禧道："好！蔣總司令過幾天就來上海，希望和洽老詳談。"虞洽卿道："上海這邊放心，我都安排好了。"白崇禧道："洽老，蔣總司令一直擔心洋人幹涉，希望洽老能通融一下。到時不要出什麼問題。"虞洽卿笑道："白將軍，明天我就去協商。"白崇禧道："那蔣總司令就徹底放心了。"
租界當局對上海市內的北伐軍心存戒備，虞洽卿為了消除誤會，以商業聯合會主席的名義函告公共租界和法租界工部局："已承雙方切實聲明，對於上海治安完全負責，竭力維持，並保障無軌外行動之虞。深望貴當局在此時局紛擾之際，處以鎮靜，協力合作。"工部局和他達成了默契，同意共同維持上海秩序。
3月26日，蔣介石進入上海。當晚，接見虞洽卿。虞洽卿道："終於把蔣總司令給盼來了。"
蔣介石道："哪裏，哪裏！是洽卿兄把小弟接來了。"虞洽卿道："如今萬事俱備，隻差東風。"蔣介石笑道："東風不是來上海了嗎？"兩人哈哈大笑。
蔣介石催道："洽卿兄，我軍最近在軍事上連連得手，但經濟上相當拮據，籌款一事不能拖了。"虞洽卿道："款項在幾天內可以落實。我已經和商業聯合會的同仁商量好了，組織一個籌措軍餉的江蘇省兼上海市財政委員會，蔣總司令有何建議。"蔣介石喜道："我的建議就是愈快愈好！"虞洽卿道："明日即可開會。過幾天，我帶委員會的人來拜見蔣總司令。到時候，蔣總司令有什麼需要隻管開口。"蔣介石道："那就不客氣了。洽卿兄，我離開上海有幾年了，不知現在的情況如何？"虞洽卿道："洋人不必說了，千萬不能得罪；上海商界是支持蔣總司令的，也不必說；至於共產黨嘛，工人糾察隊的武裝不可忽視，必須謹慎處理。"
"洽卿兄有何高見？"蔣介石道。
虞洽卿作了一個殺的手勢道："蔣總司令對付工人不是輕車熟路嗎？"蔣介石道："如果進城的軍隊過多，會引起共黨的注意，而且洋人如有懷疑就麻煩了。"虞洽卿沉思一會兒，道："蔣總司令的意思是缺人。"蔣介石點頭道："對！缺可靠之人！"虞洽卿接著道："難道蔣總司令忘了黃麻子嗎？"黃麻子就是黃金榮，蔣介石曾拜他為師。虞洽卿道："黃金榮、杜月笙、張嘯林這三個人的徒子徒孫組織起來人數眾多，而且個個幹練。隻要蔣總司令致話，還怕他們不俯首稱臣。"蔣介石道："好主意！"虞洽卿道："蔣總司令行事千萬小心，不要讓共產黨聽到風聲。"虞洽卿和蔣介石密談良久，告辭出去時，恰好有人通報："傅筱庵求見"。蔣介石道："聽說他和洽卿兄不對付？"虞洽卿道："都是同鄉，過去的事就算了！"蔣介石對副官道："讓傅筱庵進來。"
傅筱庵當上會長之後，滋味並不好受。孫傳芳被打跑了，他也惶惶不可終日。蔣介石3月下旬到達上海。傅筱庵馬上帶厚禮拜見，不想走進大廳時，蔣介石隻是不冷不熱的哼了一聲，便不再理他，特意轉回身來和虞洽卿親切交談。一親一疏，表明了他的政治抉擇。傅筱庵極為狼狽，怏怏離去。公共租界工部局警務日報記載這一消息時說，蔣介石接見各界代表，"另有若幹著名華人，如傅筱庵未被接見。"