1988年
發行專輯《Virgin Snow》《Hot Summer》，歌曲《沉默是金》等再次斬獲大獎。同年，憑借電影《英雄本色Ⅱ》再度提名金像獎最佳男主角，與梅豔芳合作主演《胭脂扣》。
1989年
因不堪“譚張爭霸”困擾，於9月舉行記者招待會，宣布“告別歌壇”，與吳宇森合作推出音樂電影《日落巴黎》，隨後與戀人唐鶴德遠赴加拿大。同年，憑《胭脂扣》中的精湛表演提名第八屆香港電影金像獎最佳男主角。
1990年
首度與王家衛合作，主演電影《阿飛正傳》，榮膺香港電台八十年代十大演藝紅人。
1991年
主演電影《縱橫四海》，因電影《阿飛正傳》提名第二十八屆台灣電影金馬獎，最終獲得第十屆香港電影金像獎最佳男主角，崛起影壇。
1992年
主演電影《家有喜事》等。加拿大短暫休整過後，準備全力投入歌曲創作 及電影表演。
1993年
為黎明、王菲等新生代歌手作曲，與林青霞主演電影《白發魔女傳》，創作電影主題曲《紅顏白發》，獲得第三十屆台灣電影金馬獎最佳原創歌曲。同年出演電影《花田喜事》《東成西就》，及具有裏程碑意義的《霸王別姬》，並憑此片提名法國戛納電影節最佳男演員。
1994年
主演電影《金枝玉葉》再度提名金像獎，電影歌曲《追》獲得最佳電影歌曲獎。其與王家衛再次合作的《東邪西毒》獲得第一屆香港電影評論家協會大獎最佳男主角。同年，電影《霸王別姬》享譽世界，獲得日本影評人協會最佳外語片男主角。
1995年
加盟滾石唱片公司，正式複出歌壇，發行專輯《寵愛》，獲得第十八屆香港電台十大中文金曲最高銷量歌手。同年主演電影《夜半歌聲》並為其創作歌曲，提名金像獎、金馬獎最佳電影歌曲。
1996年
熱心慈善，自掏港幣一百萬捐給兒童癌病基金；發行唱片《紅》，首次與林夕、江誌仁全麵合作，大獲成功。年底至翌年年中，在香港紅館舉辦“張國榮跨越97演唱會”，引發轟動。同年主演電影《風月》《金枝玉葉II》《色情男 女》等。
1997年
“張國榮跨越97演唱會”的4月1日場，張國榮演唱《月亮代表我的心》，告白唐鶴德。演唱會籌款港幣百多萬，全數轉給兒童癌病基金。其與王家衛最後一次合作，主演的電影《春光乍泄》，提名金像獎、金馬獎最佳男主角。
1998年
發行唱片《Printemps》《這些年來》，出任柏林國際影展評委，成為首位獲此殊榮的亞洲男演員。同年主演的電影《紅色戀人》位居內地國產片票房第三位。
1999年
離開滾石，加盟環球唱片公司，發行唱片《陪你倒數》。香港電影現頹勢，張國榮逆風而行，主演電影《星月童話》《流星語》，親自導演音樂電影《左右情緣》。
1988年
發行專輯《Virgin Snow》《Hot Summer》，歌曲《沉默是金》等再次斬獲大獎。同年，憑借電影《英雄本色Ⅱ》再度提名金像獎最佳男主角，與梅豔芳合作主演《胭脂扣》。
1989年
因不堪“譚張爭霸”困擾，於9月舉行記者招待會，宣布“告別歌壇”，與吳宇森合作推出音樂電影《日落巴黎》，隨後與戀人唐鶴德遠赴加拿大。同年，憑《胭脂扣》中的精湛表演提名第八屆香港電影金像獎最佳男主角。