使者回營，將正成言語複於尊氏，尊氏歎道：“真乃忠勇之士也，隻惜不能為我所用。”隻得點起大軍，殺向京都城下。楠木正成早在京都周遭構建工事，令千種忠顯、名和長年、結城親光領軍駐守勢多；新田義貞、脅屋義助兄弟防守澱和山崎；正成與其弟宇治防禦禦宇川。尊氏見狀，不由讚道：“此等工事壁壘森嚴，無縫插針，正成真乃軍神也！”隻得令三軍強攻。一連數日，不得前進半步。這日，尊氏正在帳中惆悵，有報赤鬆則村領兵趕來，與足利尊氏合兵一處，再與尊氏計較。尊氏道：“楠木正成善於用兵，我等強攻不下。”則村道：“日前我觀其工事，多麵西而向，意在防守將軍。然其東卻防守空虛，若是從東進襲，豈不容易。“尊氏道：“話雖如此，然我軍終是繞不過去。”則村道：“這有何難，我兒範資已從中國領軍前來，細川定禪亦領軍從四國來援，我等東西夾擊，可破楠木。”尊氏大喜，遂與則村商議對策。
且說新田義貞見尊氏久攻不下，與其弟義助道：“前次鐮倉受挫，如今足利領軍前來，又聞西方援軍趕來，當是小心。”義助道：“叛軍若不來，萬事皆休。若是來時，小弟自出去與他相敵。若不活拿他幾個，這廝們那裏肯退！”正商議間，小校來報：“赤鬆範資軍馬殺奔澱和山崎而來。”義助整點三軍人馬，火速出城迎敵。離城十裏外，與範資對敵，各自擺開陣勢。義助橫搠出馬，與範資大戰。兩個鬥了三十餘合，不分勝敗。範資要見頭功，持點鋼槍，暴雷也似大叫一聲，去義助脖項上，義助慌忙躲閃，掉頭望山崎奔走。剛到城下，忽見前方林中殺出一直軍馬，為首者卻是細川定禪，將義助截下。兩軍合圍，將義助圍在中間，義助大慌，疾呼道：”兄長救我。”義貞在城上看得明白，當即打開城門，殺將出來，兩軍廝殺一處。義貞殺得正酣，忽見城頭大噪，細看之時，方知敵軍卷殺入城。城裏城外，喊殺連天。早奪了西門。義貞見寡不敵眾，隻得跟著義助，奪路而走。範資、定禪二人引大隊人馬，入得城來，又遣人報於足利尊氏。兩軍東西合圍，直取京都，楠木正成見工事已破，隻得護著後醍醐天皇逃往比睿山。
後醍醐逃至比睿山，見滿目蒼夷，不由黯然落淚。楠木正成勸道：“陛下切勿悲傷，如今情形，皆在正成預料之中，足利尊氏雖攻取京都，不出一月，定當退出。”後醍醐驚道：“愛卿有何妙計？”正成道：“臣早已派人在京都周邊堅壁清野，臨行之時，又將糧草帶走，如今尊氏在京都尋不得半粒糧食。”後醍醐道：“若是尊氏差人從各處調撥，又如何是好。”正成道：“臣亦派人駐守各處關隘，又派遊擊騷擾，一時之間，尊氏軍糧難繼，定當撤去。”後醍醐大喜道：“我有愛卿，真三生有幸。”
使者回營，將正成言語複於尊氏，尊氏歎道：“真乃忠勇之士也，隻惜不能為我所用。”隻得點起大軍，殺向京都城下。楠木正成早在京都周遭構建工事，令千種忠顯、名和長年、結城親光領軍駐守勢多；新田義貞、脅屋義助兄弟防守澱和山崎；正成與其弟宇治防禦禦宇川。尊氏見狀，不由讚道：“此等工事壁壘森嚴，無縫插針，正成真乃軍神也！”隻得令三軍強攻。一連數日，不得前進半步。這日，尊氏正在帳中惆悵，有報赤鬆則村領兵趕來，與足利尊氏合兵一處，再與尊氏計較。尊氏道：“楠木正成善於用兵，我等強攻不下。”則村道：“日前我觀其工事，多麵西而向，意在防守將軍。然其東卻防守空虛，若是從東進襲，豈不容易。“尊氏道：“話雖如此，然我軍終是繞不過去。”則村道：“這有何難，我兒範資已從中國領軍前來，細川定禪亦領軍從四國來援，我等東西夾擊，可破楠木。”尊氏大喜，遂與則村商議對策。