追求已久的自由生活總算開始了，但隨之而來的卻是令人難以忍受的屈辱和貧窮。安托沙不但要過著赤貧的生活，還要飽受著人們對他父親破產和出逃的嘲笑與指責。
但是，任何困難都壓不垮他。他下定決心，獨立謀生，打工糊口，保持著自己做人的尊嚴。他很能吃苦，也勇於承擔責任，能為朋友犧牲自己的一切。他靠做家教維持自己的生活和學業，每個月可以掙到3盧布。
但是，為了這3個盧布，他必須步行許多路到城郊的家教館去。
秋天，郊外的路泥濘不堪，安托沙連一雙厚鞋都沒有。於是，他隻好用破布包著腳去講課。硬草根和尖利的石塊經常把他的雙腳紮破，流出血來。泥水的浸泡，更讓人疼痛難忍。
但年幼而堅強的安托沙對這一切都默默地承受著，家教館的家長和學生們都被他這種自強不息的精神而感動，就連謝利瓦諾夫也不得不尊重他，逐漸以平等的態度來對待他了。
謝利瓦諾夫在麵對安托沙的時候，良心上總有些過意不去。這個不到17歲的年輕人沉靜平和、謙恭有禮、態度直率，使他每當麵對這個少年時，總也驕傲不起來。
安托沙一邊讀書、打工，一邊抽時間到圖書館裏去閱讀更多的經典：比徹爾·斯托夫、叔本華、洪保德、雨果、塞萬提斯、岡察洛夫、屠格涅夫、別林斯基……。現在，他有更多的自由去思考，自身的文學修養也提升很快。
在這段艱苦孤獨的歲月中，安托沙尤其對叔本華的哲學領悟最深，他用叔本華的話來激勵自己：“是的，人不能低聲下氣地活著，要有骨氣與尊嚴。”
可他從塔幹羅格寫給家人的信，全是一些開玩笑的話，這讓母親感到十分惱火。
1876年11月25日，葉甫蓋尼亞在給安托沙的信中責怪說：
我們收到你寄來的兩封信，全是玩笑和文字遊戲她不理解，其實這種幽默正是一個人在最倒黴的時候表現出來的堅強和自重。
安托沙不但要靠自己的勞動來維持生活、交納學費，還得幫助陷於困境的家庭。
葉甫蓋尼亞在離開塔幹羅格的頭一天晚上，曾囑咐安托沙在她走後賣掉家中僅有的幾件東西，把變賣的錢寄到莫斯科去，並且要求他再添上一點自己掙的錢補貼家用。
在遲遲沒有接到安托沙寄來的錢後，母親寫信催促說：
那些天，我們家隻剩下4個盧布用來吃飯和買燈油。
我們等著你寄錢來，日子太難過了。也許你不相信我們所說的情況，瑪麗雅沒有皮襖，我沒有毛皮鞋，我們隻好待在家裏，我也沒有縫紉機做活掙錢。我們睡在冰冷屋子裏的地板上。
明天是26號了，不管從哪兒借，也要交付13個盧布的房租，否則房東就要攆我們了。真是煩死人了。快點來信，看在上帝的份上，快點把錢寄來吧！別讓我愁死了……
同時，大哥亞曆山大也來信說：
我們的生意很不景氣，父親一直沒有找到工作，人也衰老了；母親像支殘燭，一天天熄滅下去，妹妹臥病在床……我們把老本吃光了。沒有別的事，全是老問題，我們已經沒有什麼東西可以拿去典押了當安托沙讀完這些信，他的內心說不出是什麼滋味，真是心如刀絞。
他立刻賣掉了家裏留下的所有家什，然後以最快的速度把錢寄給父母。他又到處去給人家補習功課，想盡快多掙些錢來寄到莫斯科的家裏。