在兄弟親情的感召下，亞曆山大馬上在6月中旬來到了魯卡村。
伊凡也先期來到，這時契訶夫才有了喘息的機會。
於是，他抽出時間前往波爾塔瓦，去拜訪一下他的朋友斯馬金一家。半路上下起雨來，他在夜間趕到斯馬金家，渾身都濕透了。
第二天早晨，契訶夫起身踏著泥濘來到屋外，天氣依然很壞。
他剛想到準備購置的那座莊園去看看，就看到一個農民拿著一封打濕了的電報走來，他心中立刻湧起一種不祥的預感。果然，拆開一看，上麵寫著“尼古拉於6月23日淩晨逝世”幾個字。
契訶夫心如刀絞，冒著大雨、嚴寒與狂風，立刻往回趕，於第二天早晨返回家中。
家裏人告訴契訶夫，尼古拉在彌留之際掙紮著要起來畫畫。人們告訴他外麵正在下雨，他吃力地說了一聲：“契訶夫還沒有回來嗎？告訴他說我死了。”然後就咽氣了。
盡管契訶夫旅途勞頓，但還是由他負責辦理了後事。葬禮上大家都放聲痛哭，隻有契訶夫一個人強把淚水往肚裏咽。
尼古拉死後，契訶夫的心像被撕裂了一樣，他感歎才華出眾的哥哥的猝死，也在回顧自己的生活之路，思考人生的意義。
9月，契訶夫回到莫斯科，咳嗽加劇，並且吐血。他告訴朋友：
“嘴裏吐出來的血有一股凶氣，顏色像晚霞一樣。”
這段時間，契訶夫做著劇烈的精神鬥爭，寫出了中篇小說《乏味的故事》。他9月5日趕的回莫斯科，到13日就告訴吉洪諾夫這部小說已基本寫完了。
《乏味的故事》對老教授的學術地位給予了絕對的肯定。但是，隨著年齡的增長，主人公已經失去了掌握和駕馭工作的能力。從前的他可以自如地控製課堂，現在卻感到力不從心；從前他是工作的主人，現在是工作的奴隸。
對於自己畢生從事的學術事業，老教授有自己的原則，他反對尼古拉似的刻板地做“科學的工人”，其實這就意味著教授反對讓學術工作異化從事學術的人。他認為隻有從事自己的理解和創造的學術工作才是有意義的。同樣，他反對學生向他討要論文題目，不願意為考試不及格的學生提高分數。因為所有的這一切都會使他從事的學術工作失去意義，而同時他也會失去事業的依托。如果這樣，他的生活的很重要的一部分便會失去意義。
對家庭生活，教授也看到了其中的虛偽與無趣。雖然妻子和孩子都顯得世俗和自私，但是教授清楚地知道，以要求英雄的標準來要求她們是不現實的。
然而，對於妻子在漫長的歲月中逐漸衰老，失去了青年時的美麗；對於女兒隨著時間的流逝而長大，不再童真，而是被社會逐漸同化為社會習俗的產物，教授顯得缺少心理準備。他無法理解是什麼力量使得身邊最親近的人產生了這樣的變化。這種疑惑使他開始思索生命的意義和人生終極的目標。
契訶夫是一位勇於嚴格要求自己、努力追求真理的偉大作家，他不願像當時許多知識分子那樣，過庸庸碌碌的生活。他像自己作品裏的主人公一樣，苦苦追求著“怎麼辦”的問題。