在哈特福德，小摩根的同學都叫他“皮柏”，意思是“出眾的人”。之所給他起這個名字，一是因為他長得很出眾，雖然纖細但挺直的身材，還有遺傳自他父親的深棕色的頭發、大眼睛和大嘴巴。另外，同學們覺得叫他“皮爾龐特”過於囉唆，因為“皮爾龐特”剛好與“皮柏”相近，這樣，“皮柏，皮柏”就叫開了。
小摩根很愛表現自己，他儼然是這個新英格蘭家族中一個特別有進取心的後代。摩根從小就養成了一種與眾不同的、不擇手段獲取勝利的性格。即使是在玩耍的時候，他也總是要贏，即使在友好的象棋比賽中，他也會要不惜一切取勝。
他還是一群男孩子的頭兒，在10人聯名上書要求班裏給5天時間讓他們去哈特福德觀看即將展覽的“宏觀管理”的名單上，小摩根的名字排在第一。
小摩根很不高興別人叫他皮柏，因為他是個嚴肅認真的人，即使在給他爺爺或其他親戚寫信時，他也總是老老實實簽上約翰·皮爾龐特·摩根這個名字。但是，他畢竟還是個孩子，還脫不了稚氣。
他與他的爺爺和外公都保持著很好的感情。
1848年，小摩根11歲那年，在他第三個妹妹出生不久，他開始在帕威林私立學校寄宿。盡管在家時感到寂寞，但一離開家，他又開始想家。那年元旦，他因為沒有收到外公的節日禮物而非常傷心。
有一天吃晚飯的時候，他坐在餐桌旁一直生氣，也不吃飯，校長夫人對他說她有一份禮物要給他，但必須吃完晚飯才能給他。他真的吃了一點晚飯，然後收到了禮物和外公的一封信。外公在信中說他托桑塔·克勞斯帶了一支筆作為給小摩根的新年禮物。
當時小摩根回信說：“我很遺憾地說我再也不喜歡桑塔·克勞斯了，因為他沒按您的意思在元旦那天把禮物交給我，而是到星期一，都3號了才給我。如果我是您的話，我再也不會信任讓他帶禮物。”
3個月後，這個僅僅11歲的小家夥又給他的外公寫了一封信，是為他的口語考試請求外公幫助的，他的外公是當地小有名氣的作家，小摩根想讓外公為他寫一篇短文作為他口試中的一部分。可能是出於自尊心的緣故，他把信寫得很委婉。
小摩根在信的開頭部分先是熱情洋溢地講他很快要到特洛伊去看外公，接著提出寫短文的事，然後又寫了一段關於哈特福德的約翰·昆西·亞當斯的遺跡，還閑扯了一些家常，最後才再次強調要外公別忘了給他寫短文的事兒。
12歲時，他和表兄吉姆·古特溫結成商業夥伴，由小摩根管賬，投資購買哥倫布登陸的畫片向同學們展示，他們很樂意向感興趣的同學收取一些費用。然而，最終他們花完賬麵上僅有的1.41
美元後，生意還是破產了。
盡管小摩根在上小學的時候很好強，但是由於他經常生病，除了寫作，他哪門功課都是一般，從來沒讓老師開心過。他在算術、拚寫及英語語法方麵的成績都很差，他的拉丁語成績也是經過幾個月的努力才從一般上升到了優秀。