摩根也喜歡寫文章，他在一篇作文中寫道：
我畢業後，要像父親和摩根家族的祖先一樣從事商業，並且在任何情況下，我都要有自己的想法和行動摩根具有很強的虛榮心，當時他的父親吉諾斯已是很有名氣的人。倫敦的《泰晤士報》和帶插圖的《倫敦新聞》都刊登有吉諾斯的照片。摩根經常驕傲地拿著這些報刊在同學們麵前走來走去，然而他這樣做並沒有贏得同學們的喜愛。
同學們還認為他太冷淡，太花花公子氣。事實上摩根雖然是富家子弟，但為了使他養成儉樸的習慣，他的父親每周給他的零用錢隻不過25美分，他必須仔細算計著他的花銷。為此，他將購買郵票、糖果等的每一項花銷都記在他的賬本上。經過精打細算，摩根還是能用這些錢來滿足他的虛榮心的。
摩根和普通同學一樣也愛好集郵、收藏名人的手跡和名人的簽名。他還喜歡收集主流派主教的簽字。這時的摩根已經有奧利弗·溫德爾·霍姆斯博士和查爾斯·狄更斯等的簽名。他還收集了幾份《倫敦新聞》雜誌。該刊物是用英語出版的最好的期刊，他將這些雜誌裝訂成冊。
他給在哈特福德的吉姆·古特溫寄去了幾份，並要求他也以同類物品作為交換，他非常希望得到阿伯特王子和亨利·克萊的手書。
他和吉姆·古特溫有一個共同的愛好，就是喜歡家譜學知識，特別偏愛家族徽章。由於這一緣故，摩根結識了波士頓的一位懂族譜的人，這個人還會手繪盾形紋章圖案，價格從2美元至12美元不等。
除了吉姆·古特溫之外，他最親近的人還有他的祖父母和外公。他喜歡吃他的祖母做的小餡餅，他在假期經常去俄塞勒姆看望他的祖母。摩根十分喜歡他的外公，他喜歡聽他講傳說中的君士坦丁堡的古跡，還有佛羅倫薩的寶藏。在波士頓的幾年是他少年時期最快樂的一段時期。後來當他的外公離開波士頓，前往特洛伊、紐約等其他教區時，他感到十分難過。
就在他人生性格形成的這些年裏，摩根不間斷地去教堂做禮拜。他的祖父約瑟夫在世的時候，他經常跟他的祖父一起去教堂，有時一個星期要去教堂3次，這是老人晚年時的家庭風俗。在他的祖父去世後，他經常是周日早晚各去一次。摩根把它作為一種生活方式並養成了習慣。
1852年年初，摩根患了一場嚴重的風寒病，風濕性髓關節炎和膝關節炎使他成了半癱。他的學校生活又一次中斷了。他隻能偶爾去上上學，直至晚春的時候，學生們在作秋季入學注冊時，他還沒有返校。因為春天他的病非常嚴重，以至於他的一條腿肌肉痙攣，他擔心要終身腿瘸，這場病的確使他成了輕微的但卻是永久的跛腳。
1852年夏天，他的父母決定將他送到城外去，希望鄉村新鮮的空氣對他康複會有一定作用。
那個夏天，他在麻省的梅德福德住了一段時間，他的外祖父自離開特洛伊後就一直在那裏當牧師。雖然父親吉諾斯·摩根與他外公家的關係一直不好，但還沒有到破裂程度，小摩根的誕生緩和了兩家的關係，幾年來，摩根常常去看他的外公。
在外公家的一段時間，也沒能使他的身體狀況有所好轉。在持續了數月的高燒之後，家庭醫生建議讓他到一個幹燥、溫暖而又充滿陽光的地方去療養。
恰巧，他父親的一個朋友————前波士頓商行成員、銀行家查爾斯·達布尼不久要到亞速爾群島的法亞爾島擔任美國的榮譽領事。
臨行前，他和他的女兒到波士頓拜訪吉諾斯，談話中提到摩根的健康問題，吉諾斯告訴他醫生的建議。達布尼建議讓摩根到亞速爾群島去療養幾個月，那兒的幹燥氣候對他也許會有好處。
摩根的父母由於生意繁忙無法一同前往，達布尼主動提出把摩根帶到法亞爾並照顧他在那裏的生活。所以1852年9月，年僅15
歲的摩根就開始了出國曆程。他和達布尼一起乘坐代號為“援”的三桅帆船出國了。
摩根從未到過大海，對航海也從沒有興趣。然而，通過這次旅行，他懂得了一些航海知識。他研究風向、水流速度，而且懷著極大興趣看航海圖，通過這次航海旅行，他了解了許多沿海的風土人情。他也是少數不暈船的人中的一個。
當“援”起航時，他病得非常厲害，是被人用擔架從家抬到船上的。由於徹底換了個環境，他很快感覺好些了，幾天後便能到甲板上一瘸一拐地走動了。
他們在海上足足航行了11天，終於到達哈特港。現在步行對摩根來說卻是一件痛苦的事情，他一瘸一拐地走下三桅帆船。
摩根為了不給達布尼增添麻煩，住進了一家名叫西爾維娜的小旅館，在那裏孤獨地領略著全新的異國風情。那裏的人講葡萄牙語，他們的風俗習慣足令哈特福德和波士頓的市民目瞪口呆。他的房間一周要6西班牙元，此外還有洗衣費，然而他的衣領熨燙得很少能令他滿意。
摩根先是以沉著的態度入鄉隨俗。毛驢是亞速爾群島的主要交通工具。雖然他從未騎過驢，但他還是立刻就租來一頭驢，騎著在島內過了把癮。以後有好長一段的日子，他騎著毛驢在島上穿行。
環境的改變的確對摩根有好處，從他被抬到“援”船上那天算起，不到一個月時間他就能與其他國家來的移民們一起踢足球、長距離地散步或打彈子球了。一旦他重新有力氣，他就開始了各種體育活動。但是他最喜歡的還是用法語和葡萄牙語同進港的海員們閑談。
摩根在哈特港的另一個小天地就是達布尼的家，他每個星期天都到那裏去做禮拜。在達布尼家裏的私人教堂裏做完禮拜後，主人邀請摩根留下來吃晚餐，然而他總是很有禮貌地拒絕他們善意的邀請。