1858年春天，倫敦銀行的貸款才使那場危機過去。吉諾斯向他的老朋友鄧肯提出是否應該讓摩根早日參與一些棉花方麵的業務。
當紐約許多家公司破產時，曾經得到皮鮑狄公司幫助的鄧肯—謝爾曼商行根本無法拒絕這種請求。
那年冬天，摩根就被派往古巴的哈瓦那采購棉花，正好可免受紐約的寒冷。
摩根在古巴住了數日，他對這個國家的亞熱帶溫暖的氣候感到特別滿意。他拜訪了許多代理人。許多種植園主對於摩根良好的風度和流利的法語都留下了很好的印象，所以棉花生意進行得很順利。
但是摩根小時候就表現出來的那種愛表現自己的天性，似乎仍沒有大的改變。他的興趣不僅限於棉花。他除了為自己和朋友買了一些煙草外，還采購了大量的魚、蝦、貝類及砂糖。
他登上歸途後不久，再一次充分顯示出了他的精明能幹和他的冒險精神。
他在古巴辦完事後並沒有馬上返回紐約，而是打算先到新奧爾良，在那裏又用幾個月的時間繼續學習棉花生意。當時的棉花買賣是那些大商貿公司打入國際市場的主要手段。
摩根的父親在哈特福德的棉花生意曾做得很大，而且還用很多時間在南部幾個州經營這種業務。摩根知道如果他也想和他父親一樣與喬治·皮鮑狄及其公司聯手的話，他必須學習棉花生意。
摩根來到了鄧肯—謝爾曼商行在新奧爾良的一家分公司。通過多位朋友的幫助，他很快投入到這個繁忙城市的社會生活中去了。
在那裏，他首次獨立經商，而且從中感到金融和貿易領域才是他著迷的職業。
摩根在碼頭的輪船中間談著生意，然而這不是他的唯一動機。
因為早在法亞爾和波士頓的日子裏，他就熱愛上了港口和出海的輪船。而且他愛到海洋商船的甲板上去和那些船長們聊天，他對海洋商船特別迷戀。
他第一次出海乘坐的是一艘海船，在那上麵的浪漫是三桅或多桅船以及用汽輪帶動的、噪聲很大的貨船都無法比擬的。
一天，他信步走過了充滿巴黎浪漫氣息的法國街，來到了嘈雜的碼頭。碼頭上，晌午的太陽烤得正熱，遠處從密西西比河下來的輪船停泊著，黑人們正忙碌著上貨、卸貨。
“先生，想買咖啡嗎？”突然有一位陌生的白人從後麵拍了拍摩根的肩，問道。那人自我介紹說，他是往來巴西和美國的咖啡貨船船長，受托到巴西的咖啡商那裏運來了一船咖啡。沒想到運到美國後，那個買主已經破產了，這個船長隻能自己把咖啡推銷出去。如果誰願出現金購買，他願意以半價出售。
這位船長大概看出摩根穿戴考究，像是一位有錢人，於是就跟他談起了這筆生意。
摩根跟船長上了船，看了樣品，考慮了一會兒，就打定了主意買下這些咖啡。當摩根帶著咖啡樣品到當地與鄧肯商行有聯係的客戶那裏推銷時，經驗豐富的公司職員勸摩根謹慎行事，價錢雖然讓人心動，但艙內的咖啡是否同樣品一樣，誰也說不準，何況，以往還發生過船員欺騙買主的事。
“摩根先生，您太年輕了，誰能保證這一船咖啡的質量都是與樣品一樣呢？”他的同伴在一旁提醒道。
“我知道了，但這次是不會上當的，我們應該簽約，以免這批咖啡落入他人之手。”摩根對自己的眼力非常自信，以鄧肯商行的名義買下了這批咖啡，並電告了鄧肯商行在紐約的辦事處。
當鄧肯聽到這個消息，不禁嚇出一身冷汗。在回電中對摩根措辭嚴厲：“不得擅用商行的名義，盡快脫手，自己承擔損失！”
麵對粗暴的鄧肯，摩根決心賭一賭。他寫信給遠在倫敦的父親，請求父親助他一臂之力。在父親的資助下，摩根還了鄧肯公司的咖啡款，並在那個請求摩根買下咖啡的人的介紹下，摩根又買下了許多船咖啡。
在摩根買下這批咖啡不久，巴西咖啡遭到霜災，大幅度減產，咖啡價格在很短的時間內上漲兩三倍，摩根旗開得勝，大賺了一筆。這時，連鄧肯也不得不發出嘖嘖讚歎。
摩根後來向朋友解釋說，其實那次冒的風險並不像人們想象的那麼嚴重，應該說真正的風險是那位船長有可能在咖啡質量上欺騙他，但他在這一點上非常自信，他總是根據一個人的言談舉止來判斷他是否可靠，而他的判斷從未失誤過。