要知道，河越城和江戶城一樣，都是名將太田道灌親自建造的城池，易守難攻。
河越城位於武藏野台地北側的丘陵上，能監視東側的低窪地帶，是一個天然的的高地。城北的赤間川、入間川、越邊川，南邊的遊女川和濕地，都是河越城天然的外護城河。
而城中守將分別是北條氏康的叔父北條長綱（北條幻庵）和家中以勇武聞名的北條綱成。
北條綱成原本是今川家重臣福島正成之子，花倉之亂後逃奔相模，當了北條家的女婿，以地黃八幡之名傳名後世。
因此，北條氏康準備耐心等到以兩上杉家和古河公方家為首的關東聯軍師老兵疲時再出兵北上進行決戰。
北條氏康在相模國一宮寒川神社祈禱接下來的戰事能夠獲勝，此時距離河越城被包圍已經過去了數月之久，河越城的守軍已經到達了極限，北條氏康也做好了與兩上杉家決戰的覺悟。
好在這個月時，扇穀上杉家的重臣、位於河越城東部的岩付城的太田氏表示臣服於北條家，緩解了河越城的局勢。
關東管領與古河公方此次可謂是來勢洶洶，非但要拔除武藏腹地的北條家勢力，大有席卷相模，驅除異國野人之意。
此戰自秋而冬，自冬而春，對陣雙方都是用盡全力，不敢有絲毫鬆懈。一直持續到天文十五年的五月，城守北條綱成的弟弟福島綱房潛入城池，約定內外夾攻的奇襲策略。
同時，北條氏康為了使敵軍麻痹大意，分別派使者向上杉憲政、上杉朝定、足利晴氏三位敵方大將卑詞請降。
圍城的聯軍雖斷然拒絕北條家投降的請求，但對手既然急欲和談，勝利的前景自然也就近在眼前。
關東聯軍久戰疲敝，士氣渙散，如今河越城唾手可得，軍中上下全都失掉了戰意。其間商人、藝人、歌姬舞女紛紛在軍營中進出，聯軍的軍紀混亂、士氣鬆懈。河越城外儼然成了聯軍歌舞升平的歡樂場。
天文十五年，四月二十日，為了夜襲聯軍，北條氏康先派出不少忍者滲透聯軍的大營，探查出經過北條氏康的示弱後，聯軍認為北條氏康隻是個膽小鬼而已，並沒有想到北條軍會主動進攻自己。
當天深夜，月黑風高，伸手不見五指，北條軍上下皆手持鬆明火把，有的將割下的紙塞在鎧甲與衣服上，有的則是身穿白衣白甲，約定暗號，卸去沉重的馬鎧以及旗指物，並且傳達了不必割下敵軍首級，隻需斬殺即可、不要在一處死戰，一定要迂回衝殺的命令，在子時攻向了本陣位於砂漥的上杉憲政軍勢。
山內上杉軍完全沒有料到北條軍會選擇在深夜發起進攻，對此根本沒有防備，匆忙迎戰。
北條軍則是趁著山內上杉軍慌亂之際來回掩殺，北條氏康更是親自率軍直接突襲殺向上杉憲政的旗印所在地，先後將山內上杉家有力武將倉賀野三河守、小野因幡守、本莊藤三郎、赤堀上野介、本間近江守等人為首的三千餘人討取。
北條綱成在得知北條氏康突襲山內上杉家本陣後也立即與大道寺盛昌、北條幻庵等人一同率軍出城與北條氏康一同夾擊山內上杉軍。
那位在平井館裏逍遙了許久的上杉憲政，哪裏見過如此陣勢，在無法組織起有效抵抗後，上杉憲政隻得在數名馬廻眾的護衛下，丟盔棄甲的拚命朝本據平井城逃去。
北條氏康的旗本多目周防守吹著法螺，諸隊皆應聲聚來，多目周防守大聲向己方軍勢宣告：“今夜之戰，我軍不可思議地取得了勝利。敵軍八萬騎，我軍僅有八千騎，以十分之一的軍勢取得了古今未聞的大勝……”以此來激勵北條軍。
扇穀上杉家當主上杉朝定和重臣難波田憲重（扇穀上杉家家宰、難波田善銀）所率的扇穀上杉軍位於東明寺的本陣也被山內上杉軍的敗軍衝散。