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就在八條房繁與芳賀高定、君島高胤、多功長朝、鹽穀由綱等宇都宮家重臣們攻滅一度橫行下野諸郡的壬生家之後，上杉政虎、八條景定也在此期間將聯軍十四萬五千餘兵分多路南下攻打北條領。
麵對多路襲來、聲勢浩大，旌旗輜重綿亙百餘裏的聯軍，感到恐懼和茫然的絕不隻是北條氏政一個人。
他本人固然可以選擇與聯軍對抗到底，但是北條家的不少家臣和旗下國人領主此時此刻卻不願陪著他一塊玩完。
天文十九年，八月五日，繼鬆山城城主上田朝直、勝沼城城主三田綱秀歸降聯軍之後,北條家旗下武藏國人領主的戶倉城城主大石定久也放棄抵抗，開城投降聯軍。
數天之後，江戶城城代之一的太田康資（遠山綱景女婿）斬了駐守在城內的北條家重臣富永直勝和遠山隼人佐（遠山綱景之子）之後，開城歸降聯軍。
太田康資是一個身高六尺以上，筋骨粗壯，能力敵三十多人的猛將。原本江戶城就是江戶太田家的領地,更何況還是太田資高（太田道灌之孫,太田康資之父）主動降服北條家。最後北條氏綱反而配置了家中宿老遠山綱景為城代，駐守在江戶城的二之丸,來了個鳩占鵲巢。
北條氏康在繼任家督之後為了加強對南武藏重鎮要地江戶城的控製，將重臣富永直勝配置到江戶城的本丸擔任城代。而太田康資這個原本的江戶城城主都降格成了城代，反而被北條氏康安排進駐在江戶城最外圍的三之丸（香月亭）駐守。
不僅如此，北條氏康還慢慢蠶食江戶太田家的領地，這就讓太田康資十分不滿。盡管江戶太田家與扇穀上杉家有過節（太田道灌被扇穀上杉家暗殺），可扇穀上杉家也沒做出鳩占鵲巢的事情來。
太田康資見北條家在關東諸國連戰連敗，損兵折將之後，就發覺自己奪回江戶城主導權的時候到了，毫不猶豫的以召開宴會為由，誘殺了自己的義兄遠山隼人佐和監視自己的北條家重臣富永直勝。
有了南武藏猛將太田康資的加入，聯軍的士氣更加高昂。
上杉政虎和八條景定在商議過後決定，一一安堵歸降領主們的領地，南武藏、相模各地的北條家家臣、國人領主見狀，不是舉城而降,就是棄城而逃。
這一連串大規模的叛降行動對北條家無疑是一個致命的打擊。
因為它不但極大地削弱了北條家的勢力,而且將北條家的領地肢解得七零八落，致使淨福寺城、三崎城、玉繩城和剩下來的其他城池兵砦皆被聯軍一塊一塊地分割包圍，彼此道路阻斷,消息隔絕，隻能各自為戰。
在這樣的形勢下，北條氏政預感那些尚未投降的城池兵砦很可能也會叛降，隻是時間問題而已。可是他卻對此無能為力。
隨著聯軍的攻勢越來越猛烈，北條家的地盤也在一天天的縮小。
八月十日，淨福寺城（由井城）守將大石遠江守、大石信濃守等人無力抵擋聯軍的淩厲攻勢，隻好將年歲尚幼的大石定久養子北條氏照暗殺，並舉城投降聯軍。
擔任聯軍先陣的太田資正所部三千餘軍勢在越過武藏和相模交界處的信濃阪，攻入相模國境內之後，津久井城城主內藤康行（內藤家原為扇穀上杉家家臣）在失去外援的情況下隻好向聯軍開城投降。另外，津久井城所囤積的兩萬石糧草也成了聯軍的戰利品。
在各路聯軍的強大攻勢之下，津久井郡、愛甲郡、高座郡等地也先後被聯軍奪取。
身在鐮倉的足利賴康得知上杉軍勢如破竹襲來後，當即放棄鐮倉府出逃，在逃往小田原城的途中遭遇落武者狩，其首級隨後被當地領民以十五貫錢的價格賣給了聯軍。
攻入相模之後的太田資正更是率部一舉擊潰了前來抵禦聯軍侵攻的鬆田盛秀部兩千餘軍勢，隨後趁勝攻至小田原城外，一路上還焚毀了小田原城周邊的所有神社、寺廟、民居。
得知此事後的北條氏政一怒之下將太田資正嫡子太田氏資斬首示眾,勒令妹妹長林院出家為尼。