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八條景定此時此刻也麵臨著他自從繼任家督之後最重要的一個十字路口。他此時非常清楚，八條春綱、八條憲繁、八條能重等重臣的擔憂不是沒有絲毫道理的。
聯軍與北條家已經打了足足兩個多月，早已疲憊不堪，而且在此前對小田原城的攻堅戰中又遭遇挫折，士氣已大不如前。
而今川義元和武田晴信這邊則是以逸待勞，若是放任他們合兵一處的話將會席卷而來，銳不可當。兩相比較,聯軍實在沒有多少取勝的把握。
再者說，甲信兩國民風彪悍，武田軍的戰鬥力絕對不可小覷，天文十七年的川中島一戰，讓越後上杉家傷亡不下於五千就是明證。
而且這一次今川義元和武田晴信為了救援北條家很有可能會傾巢而出，屆時這數萬精兵強將是那麼好打發的嗎？這不能不讓聯軍中多數參陣諸將感到巨大的不安和恐慌。萬一失敗,後果將不堪設想。所以，眼下最穩妥的辦法就是：聽從大多數人的建議——暫時撤兵解圍，伺機再戰。
在如此形勢之下，沒有人會認為這麼做是錯的，就算留守在河越城的上杉憲政、足利藤氏等人也不會認為上杉政虎和八條景定這麼做是在消極怯戰。
因為戰局確實對聯軍不利，而且有這麼多的參陣諸將都讚成退兵。再說了，避敵鋒芒、暫時退守武藏、下總、上總等國也不等於輸掉了這場關東征伐。稍事休整之後，仍然是有希望贏得勝利的。如今戰局如此險惡，退兵的理由如此充分，八條景定還能堅持己見，一意死戰嗎？
在景定看來，兩線作戰的風險固然很大，可一旦成功，便可一戰平定關東八國、東海道諸國，甚至加上甲信兩國。為上杉家一統天下奠定堅實的根基，同時為他的一生添上最濃墨重彩的一筆，進一步鞏固並提高他在越後上杉家中的聲望和地位。這樣的戰果實在是誘人，所以八條景定是絕對不可能放棄的。他最終選擇了這個讓所有人都心驚膽戰的策略——圍點打援,兩線作戰！
“伊勢軍的戰力每況愈下,接連遭到重挫,糧食也所剩無幾，上下離心，根本不需我軍發起強力進攻，隻需長期圍困即可。今川·武田聯軍將驕兵惰，遠道而來。我軍隻要據守足柄城、箱根山一帶無異於扼其咽喉。如果敵軍冒險爭鋒，那麼我軍就能一戰將其擒獲。如果敵軍狐疑不決，不出半年，伊勢家將會不戰自潰。隻要攻落小田原城，我軍士氣必然倍增，再與今川·武田聯軍進行決戰，即可畢其功於一役。若是今川·武田聯軍占據了足柄、箱根一帶，那麼新降的伊勢家旗下諸將必然會叛降，皆時兩股敵軍並力，勢力必然會增強不少，我軍哪裏還有機會抓到他們的弱點？此事不需再議了，我意已決！”景定目光炯炯地注視著在座的所有重臣，當即否定了家中重臣們的保守建議，決定采納宇佐美定滿的冒險方案。他認為眼下想要突破困境，就隻能出奇策，絕對不能按尋常的戰法來應對。
即便會後八條春綱、八條憲繁、八條能重等家中老臣仍然忍不住再次勸諫，可絲毫無法改變八條景定的決心。或許在八條家的重臣們眼中,八條景定就是一個年輕氣盛、好勇鬥狠的典型。