陳丞相陳平，陽武縣戶牖鄉人。年輕時家中貧窮，喜歡讀書，有田地三十畝，僅同哥哥陳伯住在一起。陳伯平常在家種地，聽任陳平出外求學。陳平長得身材高大，相貌堂堂。有人對陳平說：“你家裏那麼窮，吃了什麼長得這麼魁梧？”陳平的嫂子惱恨陳平不看顧家庭，不從事勞動生產，說：“也不過吃糠咽菜罷了，有這樣的小叔子，還不如沒有。”陳伯聽到這些話，趕走了他的妻子並休棄了她。
等到陳平長大成人該娶媳婦了，富有的人家沒有誰肯把女兒嫁給他，娶窮人家的媳婦陳平又感到羞恥。過了好長時間，戶牖有個叫張負的富人，他的孫女嫁了五次人，丈夫都死了，沒有人再敢娶她。陳平卻想娶她。鄉鎮中有人辦喪事，陳平因為家貧，就去幫忙料理喪事，靠著早去晚歸多得些報酬以貼補家用。張負在喪家見到他，相中了這個高大魁梧的陳平；陳平也因為這個緣故，很晚才離開喪家。一次，張負跟著陳平到了陳家，陳家意在靠近外城城牆的偏僻小巷子裏，拿一領破席就當門了，但門外卻有很多貴人留下的車輪印跡。張負回家後，對他的兒子張仲說：“我打算把孫女嫁給陳平。”張仲說：“陳平又窮又不從事生產勞動，全縣的人都恥笑他的所作所為，為什麼偏把女兒嫁給他？”張負說：“哪有儀表堂堂像陳平這樣的人會長久貧寒卑賤呢？”終於將孫女嫁給了陳平。因為陳平窮，張家就借錢給他行聘，還給他置辦酒宴的錢來娶親。張負告誡他的孫女說：“不要因為陳家窮的緣故，侍奉人家就不小心。侍奉兄長陳伯要像侍奉父親一樣，侍奉嫂嫂要像侍奉母親一樣。”陳平娶了張家女子以後，資財日益寬裕，交遊也越來越廣。
陳平所居的庫上裏祭祀土地神，陳平做主持割肉的人，他把祭肉分配得很均勻。父老鄉親們說：“好，陳家孩子真會做分割祭肉的人！”陳平說：“唉，假使讓我陳平主宰天下，也會像這次分肉一樣呢？
陳勝起兵後在陳縣稱王，派周市平定了魏國地區，立魏咎為魏王，與秦軍在臨濟交戰。在這以前陳平本已辭別他的哥哥陳伯，隨一些年輕人去臨濟到魏王咎手下做事。魏王任命他為太仆。陳平向魏王進言，魏王不聽，有的人又說他的壞話，陳平隻好逃離而去。
過了多時，項羽攻占土地到黃河邊上，陳平前往投奔項羽，跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位。項羽東歸，在彭城稱王，漢王回軍平定三秦向東進軍，殷王反叛楚國。項羽於是封陳平為信武君，讓他率領魏王咎留在楚國的部下前往，擊敗並降服了殷王而凱旋。項王派項悍任命陳平為尉，賞給他黃金二十鎰。過了不久，漢王又攻下殷地。項王大怒，準備殺掉前次平定殷地的將領吏。陳平害怕被殺，便封好項王賞給他的黃金和官印，派人送還項王，自己單身拿著寶劍抄小路逃走。陳平橫渡黃河，船夫見他一個美男子單身獨行，懷疑他是逃亡的將領，腰中定當藏有金玉寶器，就盯著陳平，打算殺掉他。陳平很害怕，就解開衣服赤身露體地幫助船夫撐船。船夫知道他身上一無所有，才沒有下手。